57096-02-3

• 常用中文名：4'-羟基汉黄芩素
• 常用英文名：4'-Hydroxywogonin
• CAS号：57096-02-3
• 分子式：C₁₆H₁₂O₆
• 分子量：300.263
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2017-01-06 04:05:12
• 更新时间：2024-01-06 18:03:07
• 4′-羟基汉黄芩素(8-甲氧基芹菜素)是一种黄酮类化合物,可从多种植物中分离得到,包括半枝莲和马鞭草。4′-羟基汉黄芩素通过TAK1/IKK/NF-κB、MAPKs和PI3/AKT信号通路具有抗炎活性。4′-羟基汉黄芩素通过破坏PI3K/AKT信号抑制血管生成。4′-羟基汉黄芩素抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡[1][2][3]。

名称

• 中文名: 4'-羟基汉黄芩素
• 英文名: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-methoxychromen-4-one
• 英文别名: 4'-Hydroxywogonin; isoscutellarein-8-methylether; 8-Methoxy-iso-scutellargin; 5,7,4'-trihydroxy-8-methoxyflavone; 4'-Hydroxywogonine; 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-methoxy-; 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one; 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-methoxy-4H-chromen-4-one; isooscutellarein 8-methyl ether; Isoscutellarein 8-methyl ether; 8-methoxy-hebacetin

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 578.1±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.263
• 闪点: 220.9±23.6 °C
• 精确质量: 300.063385
• PSA: 100.13000
• LogP: 1.37
• 外观性状: 黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.697
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭

生物活性

• 描述: 4′-羟基汉黄芩素(8-甲氧基芹菜素)是一种黄酮类化合物,可从多种植物中分离得到,包括半枝莲和马鞭草。4′-羟基汉黄芩素通过TAK1/IKK/NF-κB、MAPKs和PI3/AKT信号通路具有抗炎活性。4′-羟基汉黄芩素通过破坏PI3K/AKT信号抑制血管生成。4′-羟基汉黄芩素抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> Bcl-2家族
  信号通路 >> NF-κB信号通路 >> IKK
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 白细胞介素相关
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> PI3K
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 胱天蛋白酶
  信号通路 >> MAPK/ERK信号通路 >> p38 MAPK
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> AKT
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: 4′-羟基汉黄芩素(8-甲氧基芹菜素；0.5-15μM；0-24小时)具有低细胞毒性,并通过抑制iNOS和COX-2表达抑制LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中NO和PGE2的产生[1]。4′-羟基汉黄芩素(0.5-15μM；1和12小时)抑制LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中促炎细胞因子的表达,并抑制LPS诱导NF-κB的激活[1]。4′-羟基汉黄芩素(0.5-15μM；1小时)抑制LPS诱导的IκB-α降解和IKK和TAK活化,并抑制RAW 264.7巨噬细胞中MAPK和AKTin的磷酸化[1]。4′-羟基汉黄芩素(0.5-15μM；24小时)抑制LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中ROS的产生[1]。4′-羟基汉黄芩素(0-10μg/mL；24小时)降低SW620的生存能力 并降低血管内皮生长因子-a(VEGF-a)的mRNA和蛋白表达,VEGF-a是肿瘤血管生成中主要的促血管生成细胞因子[2]。4′-羟基汉黄芩素(24小时；SUP-B15和Jurkat细胞)诱导细胞凋亡,并降低C-MYC、BCL-2和裂解的胱天蛋白酶3的表达[3]。细胞活力测定[1]细胞系：RAW 264.7巨噬细胞浓度：0.5、5和15μM培养时间：24小时结果：RAW 264.7巨噬细胞具有低细胞毒性。Western Blot分析[1]细胞系：RAW 264.7巨噬细胞浓度：0.5、5和15μM培养时间：1小时结果：减轻LPS诱导的RAW 264.7细胞iNOS和COX-2 mRNA表达的增加。Western Blot分析[1]细胞系：RAW 264.7巨噬细胞浓度：0.5、5和15μM培养时间：1和12小时结果：TNF-α、IL-6和IL-1βmRNA表达呈剂量依赖性降低。抑制LPS诱导的p65磷酸化和核易位。Western印迹分析[1]细胞系：RAW 264.7巨噬细胞浓度：0.5、5和15μM培养时间：1小时结果：减弱的LPS诱导IκB-α降解。以剂量依赖的方式减弱ERK1/2和p38的磷酸化。降低了TAK1/TAB1频带的强度。Western Blot分析[2]细胞系：SW620细胞浓度：0.1、1和10μg/mL培养时间：24小时结果：大肠癌细胞中VEGF A表达下调并抑制血管生成。
• 体内研究: 4′-羟基汉黄芩素(10和20 mg/kg；腹腔注射；雄性C57BL/6小鼠)减轻小鼠模型中LPS诱导的急性肺损伤(ALI)[1]。动物模型：急性肺损伤模型的雄性C57BL/6小鼠(6-8周龄；20 g)[1]剂量：10和20 mg/kg给药：LPS治疗前12和1小时腹腔注射结果：对LPS诱导的ALI小鼠的炎症具有潜在的保护作用。降低白细胞浸润程度。

安全

• 危害码 (欧洲): Xi

合成路线

41440-05-5 ~% 57096-02-3 51876-19-8

文献：Brunet, Gunter; Ibrahim, Ragai K. Phytochemistry (Elsevier), 1980 , vol. 19, p. 741 - 746

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