佐剂肽结构式
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常用名 | 佐剂肽 | 英文名 | Ac-muramyl-Ala-D-Glu-NH2 |
|---|---|---|---|---|
| CAS号 | 53678-77-6 | 分子量 | 492.478 | |
| 密度 | 1.5±0.1 g/cm3 | 沸点 | 1023.8±65.0 °C at 760 mmHg | |
| 分子式 | C19H32N4O11 | 熔点 | N/A | |
| MSDS | 美版 | 闪点 | 572.9±34.3 °C |
佐剂肽用途Muramyl dipeptide (MDP),是一种合成的免疫反应肽 (immunoreactive peptide),由 N-乙酰壁酸与 L-Ala-D-isoGln 的短氨基酸链相连。Muramyl dipeptide 是通过 Runx2 诱导骨形成的诱导因子。Muramyl dipeptide 通过 MAPK 途径上调 Runx2 基因表达,直接促进成骨细胞分化,通过降低 RANKL/OPG 比值间接抑制破骨细胞分化。Muramyl dipeptide 来自革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的肽聚糖的共同结构基序。 |
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佐剂肽作用最为人所熟知的佐剂即弗氏完全佐剂(Freund′scompleteadjuvant)，包含一种存在于油/水乳液中的分枝杆菌的混合物。弗氏佐剂以两种方式发挥作用：第一，通过加强细胞和体液性介导的免疫性；第二，通过截断抗原刺激的快速分散(“贮库效应”(depoteffect))。然而，由于该物质常引起的有毒的生理性反应与免疫反应，弗氏佐剂无法应用于人体。 另一种已经显示出具有免疫刺激性或佐剂活性的分子为内毒素，也被称作脂多糖(lipopolysaccharide，LPS)。LPS通过触发一种“天然”免疫反应来刺激免疫系统—这种反应经过演化使得有机体能够识别内毒素(以及入侵细菌的一部份)，而不需事先与该有机体接触。然而LPS毒性太强以致于不能成为可用的佐剂，与内毒素结构相关的分子，例如单磷酰基脂质A(monophosphoryllipidA，MPL)，已经作为佐剂进行临床试验。然而，目前FDA核准用于人体的佐剂只有铝盐(alum)，其通过抗原沉淀而“贮存”抗原。Alum也能刺激针对抗原的免疫反应。因此，在本领域中公认的需要这样一种化合物，即与抗原单独注射或与alum共同给药相比，它能够与抗原共同给药来刺激免疫系统针对抗原产生更强的抗体反应。而且，由于粘膜疫苗的发展需要应用特殊的佐剂，用于系统性免疫反应的佐剂，例如Alum通常对于粘膜免疫反应不起效。
尽管近十年来对于粘膜性疫苗用佐剂有了深入的研究，但到目前为止尚未发现适合用于人体的佐剂。佐剂研究的重点在于其有效性与毒性，而候选的粘膜佐剂无法完全满足高效性与无毒性的要求。此外，绝大部分试验的粘膜佐剂都是尚未了解其作用机制的复杂分子。有研究提供一种可选择的针对抗原诱发免疫反应的无毒的肽佐剂，此肽的生物活性已经被详细说明，且其用作为佐剂的作用机制也已得到研究。
佐剂肽包括选自由下列序列组成的组中的序列：Xaa1CysIleGlyArgLeu(SEQIDNO：2)，PheXaa2IleGlyArgLeu(SEQIDNO：3)，PheCysXaa3GlyArgLeu(SEQIDNO：4)，PheCysIleXaa4ArgLeu(SEQIDNO：5)，PheCysIleGlyXaa5Leu(SEQIDNO：6)，以及PheCysIleGlyArgXaa6(SEQIDNO：7)。多肽的长度少于10个氨基酸残基。Xaa1选自由Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Trp、Tyr和Met组成的组。Xaa2选自由Gly、Ser、Thr、Tyr、Asn和Gln组成的组。Xaa3选自由Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Trp和Met组成的组。Xaa4选自由Gly、Ser、Thr、Tyr、Asn、Ala和Gln组成的组。Xaa5选自由Lys和His组成的组。Xaa6选自由Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Trp和Met组成的组。 更多
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| 中文名 | 佐剂肽 |
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| 英文名 | muramyl dipeptide |
| 中文别名 | N-乙酰胞壁酰-L-丙-D-异谷氨酰胺水合物 | 胞壁酰二肽 |
| 英文别名 | 更多 |
| 描述 | Muramyl dipeptide (MDP),是一种合成的免疫反应肽 (immunoreactive peptide),由 N-乙酰壁酸与 L-Ala-D-isoGln 的短氨基酸链相连。Muramyl dipeptide 是通过 Runx2 诱导骨形成的诱导因子。Muramyl dipeptide 通过 MAPK 途径上调 Runx2 基因表达,直接促进成骨细胞分化,通过降低 RANKL/OPG 比值间接抑制破骨细胞分化。Muramyl dipeptide 来自革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的肽聚糖的共同结构基序。 |
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| 相关类别 | |
| 体外研究 | 壁酰二肽(0.1-10微克/毫升；24小时)以剂量依赖的方式增加Runx2的蛋白表达[1]。壁酰二肽(0.1-10微克/毫升；6小时)以剂量依赖的方式增加Runx2的mRNA水平[1]。Western Blot分析[1]细胞系：MC3T3-E1细胞浓度：0.1,1,10微克/毫升培养时间：24小时结果：Runx2蛋白表达呈剂量依赖性增加。RT-PCR[1]细胞株：MC3T3-E1细胞浓度：0.1,1,10μg/mL培养时间：6h结果：Runx2的mRNA水平呈剂量依赖性增加。 |
| 体内研究 | 壁酰二肽(1.25 mg/kg；i.p.；两次)减轻骨质疏松引起的骨丢失[1]。动物模型：RANKL致骨质疏松模型(5周龄C57BL/6小鼠)[1]剂量：1.25mg/kg给药：i.p.；2次(RANKL致骨质疏松3周,4周处死)结果：显著提高了骨小梁体积(BV/TV)和骨小梁数目(Tb.N)。 |
| 参考文献 |
| 密度 | 1.5±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 1023.8±65.0 °C at 760 mmHg |
| 分子式 | C19H32N4O11 |
| 分子量 | 492.478 |
| 闪点 | 572.9±34.3 °C |
| 精确质量 | 492.206757 |
| PSA | 246.84000 |
| LogP | -2.97 |
| 外观性状 | 白色粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±0.6 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.578 |
| 储存条件 | 密封、在 -20ºC下保存 |
| 稳定性 | 如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应 |
| 水溶解性 | H2O: 10 mg/mL, clear, colorless |
| 更多 | 1. 性状：未确定 2. 密度（g/mL,20ºC）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定 4. 熔点（ºC）：未确定 5. 沸点（ºC）：未确定 6. 沸点（ºC，0.4mm hg）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（°C）：未确定 9. 比旋光度（ºC）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定 11. 蒸气压（kPa,20ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：能溶解于水的 |
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模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine hydrate 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Adjuvant Peptide Muramyl dipeptide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Adjuvant Peptide 别名 Muramyl dipeptide : C19H32N4O11 · xH2O 分子式 : 492.48 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 无数据资料 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: MA2275260 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A |
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佐剂肽毒理学数据: 生殖毒性：交配前一天雄性大鼠睾丸TDLo：800μg /kgSEX/DURATION； 佐剂肽生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 |
| 个人防护装备 | Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter |
|---|---|
| 安全声明 (欧洲) | S22-S24/25 |
| 危险品运输编码 | NONH for all modes of transport |
| WGK德国 | 3 |
| RTECS号 | MA2275260 |
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Enhanced anti-tumor immune responses and delay of tumor development in human epidermal growth factor receptor 2 mice immunized with an immunostimulatory peptide in poly(D,L-lactic-co-glycolic) acid nanoparticles.
Breast Cancer Res. 17 , 48, (2015) Cancer vaccines have the potential to induce curative anti-tumor immune responses and better adjuvants may improve vaccine efficacy. We have previously shown that Hp91, a peptide derived from the B bo... |
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The crosstalk between TLR2 and NOD2 in Aspergillus fumigatus keratitis.
Mol. Immunol. 64(2) , 235-43, (2015) Innate immunity is considered to be critical in the pathogenesis of fungal keratitis. Pattern recognition receptors (PRRs) recognize conserved microbial structures called pathogen-associated molecular... |
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Sensing of commensal organisms by the intracellular sensor NOD1 mediates experimental pancreatitis.
Immunity 37(2) , 326-38, (2012) The intracellular sensor NOD1 has important host-defense functions relating to a variety of pathogens. Here, we showed that this molecule also participates in the induction of a noninfectious pancreat... |
| 2-Acetamido-2-deoxy-3-O-(D-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine)-D-glucopyranose |
| AC-MURAMYL-ALA-D-GLN |
| Adjuvant Peptide,Muramyl dipeptide |
| N-AC-MURAMYL-ALA-D-GLU-NH2 |
| L-18-MDP |
| MFCD00077638 |
| AC-MURAMYL-ALA-D-GLU-NH2 |
| ADJUVANT PEPTIDE |
| MDP |
| AC-MURAMYL-ALA-D-ISOGLN-OH |
| N-ACETYLMURAMYL-L-ALANYL-D-ISOGLUTAMINE |
| Nod2 ligand muramyl dipeptide |
| N2-[N-(N-Acetylmuramoyl)-L-alanyl]-D-a-glutamine |
| EINECS 258-696-9 |
| (4R)-4-{[(2S)-2-{[(2R)-2-{[(3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]oxy}propanoyl]amino}propanoyl]amino}-5-amino-5-oxopentanoic acid |
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