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26791-73-1

26791-73-1结构式
26791-73-1结构式
  • 常用中文名:叶黄制菌素
  • 常用英文名:Xanthatin
  • CAS号:26791-73-1
  • 分子式:C15H18O3
  • 分子量:246.302
  • 相关类别: 天然产物 萜类
  • 发布时间:2018-09-27 22:36:43
  • 更新时间:2024-01-03 01:31:10
  • Xanthatin 从 Xanthium strumarium 叶子中提取,诱导细胞凋亡 (apoptosis)。Xanthatin 通过抑制 PGE2 的合成和 5-脂氧合酶的活性而显示出抗炎活性。Xanthatin 抑制布鲁氏菌的 IC50 值为 2.63 μg/ mL,对寄生虫特异性锥虫硫磷还原酶具有不可逆的弱抑制作用。

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中文名 叶黄制菌素
英文名 (3aR,7S,8aS)-7-methyl-3-methylidene-6-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-4,7,8,8a-tetrahydro-3aH-cyclohepta[b]furan-2-one
中文别名 苍耳亭
英文别名 (3aR,7S,8aS)-7-Methyl-3-methylene-6-[(1Z)-3-oxo-1-buten-1-yl]-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
(3aR,7S,8aS)-7-Methyl-3-methylene-6-[(1Z)-3-oxobut-1-en-1-yl]-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
[3aR-(3aa,7b,8ab)]-3,3a,4,7,8,8a-Hexahydro-7-methyl-3-methylene-6-(3-oxo-1-butenyl)-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
(3aR,7S,8aS)-7-methyl-3-methylidene-6-[(1Z)-3-oxobut-1-en-1-yl]-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
8-epi-Xanthatin
Xanthatin
2H-Cyclohepta[b]furan-2-one, 3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-3-methylene-6-[(1Z)-3-oxo-1-buten-1-yl]-, (3aR,7S,8aS)-
描述 Xanthatin 从 Xanthium strumarium 叶子中提取,诱导细胞凋亡 (apoptosis)。Xanthatin 通过抑制 PGE2 的合成和 5-脂氧合酶的活性而显示出抗炎活性。Xanthatin 抑制布鲁氏菌的 IC50 值为 2.63 μg/ mL,对寄生虫特异性锥虫硫磷还原酶具有不可逆的弱抑制作用。
相关类别
靶点

IC50: apoptosis; 3.8 μM (VEGFR2 kinase); 2.63 µg/mL (T. b. brucei)[1]

体外研究 黄原抑素对布鲁氏菌的IC50值为2.63μg/mL,对寄生虫特异性色氨硫酮还原酶具有弱的不可逆抑制作用[1]。黄原抑素(0-40μM;24小时)在没有VEGF的情况下对HUVEC的增殖有明显的抑制作用[2]。黄原抑素(5-40μM;24小时)以剂量反应方式抑制乳腺癌细胞增殖。黄原抑素抑制HCC1937、MDA-MB-415、SK-BR-3、MCF-7和MDA-MB-231,IC50值分别为81μM、31μM、38μM、30μM和17μM[2]。黄原抑素(0-10μM;24小时)剂量依赖性地抑制STAT3(Ser727)的磷酸化,同时也导致STAT3下游激酶(包括PI3K和Akt,包括PI3K(p-PI3K p85 tyr458)和Akt)的快速去磷酸化[2]。细胞增殖实验[2]细胞株:HUVEC细胞浓度:0μM,5μM,10μM,15μM,20μM,30μM,40μM培养时间:24小时结果:vEGF可抑制10μM以上的细胞生长。细胞活力测定[2]细胞系:HCC1937、MDA-MB-415、SK-BR-3、MCF-7和MDA-MB-231细胞浓度:5、10、15、20、30和40μM培养时间:24小时结果:抑制乳腺癌细胞生长。Western Blot分析[2]细胞株:HUVEC细胞浓度:0、3、10μM孵育时间:24小时结果:抑制VEGFR2下游信号通路,阻断VEGF诱导的HUVEC中STAT3的活化。
体内研究 黄原抑素(胃内给药;20 mg/kg;每日一次;25天)可显著抑制肿瘤体积。该化合物耐受性良好,与载具组相比重量无显著差异[2]。动物模型:将MDA-MB-231细胞移植到小鼠体内,构建人乳腺癌异种移植小鼠模型[2]剂量:20 mg/kg;每日1次;25天给药:灌胃给药结果:抑制体内肿瘤生长和肿瘤血管生成。
参考文献

[1]. Nibret E, et al. Biological activities of xanthatin from Xanthium strumarium leaves.Phytother Res. 2011 Dec;25(12):1883-90.

[2]. Yu Y, et al. Xanthatin, a novel potent inhibitor of VEGFR2 signaling, inhibits angiogenesis and tumor growth in breast cancer cells.Int J Clin Exp Pathol. 2015 Sep 1;8(9):10355-64.

密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 444.3±45.0 °C at 760 mmHg
熔点 114.5-115°
分子式 C15H18O3
分子量 246.302
闪点 199.1±28.8 °C
精确质量 246.125595
PSA 43.37000
LogP 1.58
外观性状 晶体
蒸汽压 0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率 1.528
储存条件 2-8℃
危害码 (欧洲) Xi