氟甲喹羟哌啶

氟甲喹羟哌啶用途

甲氟喹是一种口服有效的喹啉类抗疟药,是一种抗SARS-CoV-2进入抑制剂。甲氟喹也是一种钾通道拮抗剂,IC50约为1μM。甲氟喹可用于疟疾、系统性红斑狼疮和癌症研究[1][2][3]。

氟甲喹羟哌啶名称

[ CAS 号 ]:
53230-10-7

[ 中文名 ]:
甲氟喹

[ 英文名 ]:
MEFLOQUINE

[中文别名 ]:

氟甲喹羟哌啶

[英文别名 ]:

Pachycarpidine
OXYMATRINE
Kurainone
matrine,1-oxide
matrine n-oxide
Oxymatrine std.

氟甲喹羟哌啶生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 感染

信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> ROS

信号通路 >> 抗感染 >> SARS冠状病毒

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

研究领域 >> 炎症/免疫

研究领域 >> 代谢疾病

信号通路 >> 跨膜转运 >> 钾通道

[体外研究]

甲氟喹选择性抑制前列腺癌(PCa)细胞生长,IC50约为10μM。甲氟喹还诱导线粒体膜电位(MMP)超极化,以及活性氧生成[2]。甲氟喹(10μM)介导的活性氧同时下调PC3细胞中Akt磷酸化并激活ERK、JNK和AMPK信号[2]。甲氟喹在VeroE6/TMPRSS2和Calu-3细胞中的抗SARS-CoV-2活性高于羟基氯喹,其IC50为1.28μM,IC90为2.31μM,而IC99为4.39μM。甲氟喹在病毒附着到靶细胞后抑制病毒进入[3]。

[体内研究]

甲氟喹(5毫克/千克；每日一次；14天)逆转下椎体松质骨体积和骨形成；并且对老年小鼠的皮质骨体积、厚度和惯性矩有适度影响[4]。

[参考文献]

[1]. Kang J, et al. Interactions of the antimalarial drug mefloquine with the human cardiac potassium channels KvLQT1/minK andHERG. J Pharmacol Exp Ther. 2001 Oct;299(1):290-6.

[2]. Yan KH, et al. Mefloquine exerts anticancer activity in prostate cancer cells via ROS-mediated modulation of Akt, ERK, JNK and AMPK signaling. Oncol Lett. 2013 May;5(5):1541-1545.

[3]. Kaho Shionoya, et al. Mefloquine, a Potent Anti-severe Acute Respiratory Syndrome-Related Coronavirus 2 (SARS-CoV-2) Drug as an Entry Inhibitor in vitro. Front Microbiol. 2021 Apr 30;12:651403.

[4]. Rafael Pacheco-Costa, et al. Reversal of loss of bone mass in old mice treated with mefloquine. Bone. 2018 Sep;114:22-31.

氟甲喹羟哌啶物理化学性质

[ 密度 ]:
1.383g/cm3

[ 沸点 ]:
415.7ºC at 760mmHg

[ 熔点 ]:
242-244ºC

[ 分子式 ]:
C₁₇H₁₆F₆N₂O

[ 分子量 ]:
378.31200

[ 闪点 ]:
205.2ºC

[ 精确质量 ]:
378.11700

[ PSA ]:
45.15000

[ LogP ]:
4.77670

[ 折射率 ]:
1.519

[ 储存条件 ]:
Refrigerator, Under Inert Atmosphere

氟甲喹羟哌啶毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: VC0333400

CHEMICAL NAME :: 4-Quinolinemethanol, alpha-2-piperidinyl-2,8-bis(trifluoromethyl)-, (R*,S*)-(+-)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 53230-10-7

LAST UPDATED :: 199701

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C17-H16-F6-N2-O

MOLECULAR WEIGHT :: 378.35

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Human - woman

DOSE/DURATION :: 25 mg/kg/5W-I

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - muscle weakness Musculoskeletal - joints Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure)

REFERENCE :: AIMEAS Annals of Internal Medicine. (American College of Physicians, 4200 Pine St., Philadelphia, PA 19104) V.1- 1927- Volume(issue)/page/year: 123,894,1995