140-10-3

• 常用中文名：肉桂酸
• 常用英文名：Cinnamic acid
• CAS号：140-10-3
• 分子式：C₉H₈O₂
• 分子量：148.159
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 羧酸及酯类香料 羧酸类
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:11:09
• trans-Cinnamic acid 是一种杀菌剂,对鱼的病原菌温和气单胞菌 (A. sobria, SY-AS1) 的最低抑制浓度 (MIC) 为 250 μg/mL[1].

名称

• 中文名: 反式肉桂酸
• 英文名: trans-cinnamic acid
• 中文别名: 肉桂酸; 3-苯基-2-丙烯酸; 反-肉桂酸; 桂皮酸; 桂皮酸; 反-3-苯丙烯酸
• 英文别名: trans-3-Phenylacrylic acid,Cinnamic acid; trans-Cinnamic acid; Cinnamic acid; (2E)-3-Phenylacrylic acid; EINECS 205-398-1; MFCD00004369; trans-3-Phenylacrylic Acid; Cinnamyl acid

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 265.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 133 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.159
• 闪点: 189.5±9.6 °C
• 精确质量: 148.052429
• PSA: 37.30000
• LogP: 2.41
• 外观性状: 白色至近乎于白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.616
• 储存条件:

  棕色玻璃瓶密闭包装。贮存于阴凉干燥处。采用内衬塑料薄膜袋，外用聚丙烯编织袋包装，每袋１０ｋｇ。

• 稳定性:

  1. 本品低毒。大鼠经口LD502500mg/kg，小鼠经口LC50160mg/kg。

  2. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

  3. 天然存在于中国肉桂油、罗勒油等精油中。有反式和顺式两种异构体，反式异构体较为稳定，自然界里存在的桂酸以及合成的桂酸只要为反式体。

• 水溶解性: 0.4 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：43.70

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：125.0

  3、 等张比容（90.2K）：332.0

  4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：49.7

  5、 极化率（0.5 10^-24cm³）：17.32

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

  7、 重原子数量：11

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：155

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1
• 更多: 1.性状：桂酸有香脂香气，并有肉桂和杏的香韵。外观为白色粉状固体结晶。 2.熔点（℃）：反式桂酸的熔点为133 3.沸点（℃）：300 4.闪点（℃）：＞110 5.相对密度(d44)：为1.2475。 6.溶解性：易溶于乙醚、丙酮、冰醋酸、氯仿等有机溶剂，难溶于冷水，可溶于热水。

生物活性

• 描述: trans-Cinnamic acid 是一种杀菌剂,对鱼的病原菌温和气单胞菌 (A. sobria, SY-AS1) 的最低抑制浓度 (MIC) 为 250 μg/mL[1].
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
  天然产物 >> 苯丙酸类
• 靶点:

  Bacterial[1]

• 体外研究: 反式肉桂酸具有抗菌活性,对鱼类病原体A. sobria,SY-AS1的抑制浓度(MIC)最低为250μg/ mL。反式肉桂酸对虹鳟肠道分离物A. sobria SY-AS3和S. baltica,SY-S145,鳃分离物F. spartansii SY-FS1和鱼类病原体A. salmonicida ATCC 33658,Listonella anguillarum,SY-具有中度抑制作用。 L24,V。crassostreae SY-VC10和Y. ruckeri E42。当培养基的pH不被中和时,反式肉桂酸对细菌更有效[1]。
• 参考文献:

  [1]. Yilmaz S, et al. Antimicrobial activity of trans-cinnamic acid and commonly used antibiotics against important fish pathogens and nonpathogenic isolates. J Appl Microbiol. 2018 Sep 4.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性数据：野生鸟类经口LD50：100mg/kg CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GD7850000 CHEMICAL NAME : Cinnamic acid, (E)- CAS REGISTRY NUMBER : 140-10-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1905952 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C9-H8-O2 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - wild bird species DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AECTCV Archives of Environmental Contamination and Toxicology. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 070944) V.1- 1973- Volume(issue)/page/year: 12,355,1983

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: GD7850000
• 海关编码: 29163900

合成路线

上下游产品

上游产品  10
108-86-1 79-10-7 591-50-4 6286-30-2
100-52-7 64-19-7 98-87-3 637-44-5
673-06-3 104-54-1
下游产品  10
108-02-1 107182-30-9 1075-14-5 111917-09-0
16618-72-7 606-83-7 614-47-1 606-86-0
356782-33-7 538-56-7

制备

1.由苏合香或其他含有桂酸的植物精油分离而得。

2. 烟草：OR，44；OR，26；FC，9。

海关

海关编码	29163900