N-辛酰基-D-神经鞘氨醇

• 常用名: N-辛酰基-D-神经鞘氨醇
• 英文名: C8-Ceramide
• CAS号: 74713-59-0
• 分子量: 425.688
• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 595.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₆H₅₁NO₃
• 熔点: 68-70°C
• 闪点: 313.9±30.1 °C

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇用途

C8-Ceramide (N-Octanoyl-D-erythro-sphingosine) 是一种细胞渗透性的内源性神经酰胺类似物。C8-Ceramide 具有具有抗增殖特性,能作为化疗试剂。C8-Ceramide 能刺激树突状细胞促进 T 细胞对病毒感染的反应。C8-Ceramide 在体外能轻微地诱导 PKC 活化。

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇名称

• 中文名: N-辛酰基-D-神经鞘氨醇
• 英文名: c8 ceramide

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇生物活性

• 描述: C8-Ceramide (N-Octanoyl-D-erythro-sphingosine) 是一种细胞渗透性的内源性神经酰胺类似物。C8-Ceramide 具有具有抗增殖特性,能作为化疗试剂。C8-Ceramide 能刺激树突状细胞促进 T 细胞对病毒感染的反应。C8-Ceramide 在体外能轻微地诱导 PKC 活化。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  信号通路 >> 表观遗传学 >> PKC
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> TGF-beta/Smad 信号通路 >> PKC
• 靶点:

  PKC

  apoptosis

  autophagy

• 体外研究: C8神经酰胺(3μ米；48小时)不可逆地减少肿瘤细胞增殖并诱导形态学改变[1]。C8神经酰胺可诱导人宫颈肿瘤细胞坏死样细胞死亡,但不诱导凋亡生化标志物PARP的caspase依赖性裂解[1]。C8神经酰胺可增加内源性ROS水平(10-30)µ米；24小时)通过调节SOD1和SOD2的开关,引起抗增殖(10-50µ米；24小时),从而触发细胞凋亡(10-50µ米；48小时)的NSCLC H1299细胞[2]。细胞活力测定[1]细胞系：CALO细胞、INBL细胞、HeLa细胞浓度：3μM孵育时间：48h结果：肿瘤细胞数明显减少。细胞增殖试验[2]细胞系：H1299细胞浓度：10µM、 20个µM、 30个µM、 40个µM、 50个µ结果：细胞增殖率呈剂量依赖性下降,IC50为22.9µM。细胞周期分析[2]细胞系：H1299细胞浓度：10µM、 20个µM、 30个µM、 40个µM、 50个µ结果：引起G1期阻滞。凋亡分析[2]细胞系：H1299细胞浓度：10µM、 20个µM、 30个µM孵育时间：24小时、48小时结果：提高了半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶-3的水平。
• 体内研究: C8神经酰胺(0.1mg/kg；鼻内给药)诱导病毒感染小鼠对病毒感染产生更强烈的CD8+和CD4+T细胞反应[3]。动物模型：C57BL/6小鼠,感染淋巴细胞性脉络丛脑膜炎病毒[2]剂量：0.1mg/kg给药：鼻腔给药结果：增加肺CD8+T细胞对流感的反应。
• 参考文献:

  [1]. Rebeca López-Marure , et al. Ceramide promotes the death of human cervical tumor cells in the absence of biochemical and morphological markers of apoptosis. Biochem Biophys Res Commun. 2002 May 10;293(3):1028-36.

  [2]. Yuli C. Chang, et al. Exogenous C8-Ceramide Induces Apoptosis by Overproduction of ROS and the Switch of Superoxide Dismutases SOD1 to SOD2 in Human Lung Cancer Cells. Int J Mol Sci. 2018 Oct; 19(10): 3010.

  [3]. Curtis J. Pritzl, et al. A ceramide analogue stimulates dendritic cells to promote T cell responses upon virus infections. J Immunol. 2015 May 1; 194(9): 4339–4349.

  [4]. H W Huang, et al. Ceramides modulate protein kinase C activity and perturb the structure of Phosphatidylcholine/Phosphatidylserine bilayers. Biophys J. 1999 Sep; 77(3): 1489–1497.

  [5]. Lan Weiss, et al. Ceramide contributes to pathogenesis and may be targeted for therapy in VCP inclusion body myopathy. Hum Mol Genet. 2021 Jan 7;ddaa248.

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 595.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 68-70°C
• 分子式: C₂₆H₅₁NO₃
• 分子量: 425.688
• 闪点: 313.9±30.1 °C
• 精确质量: 425.386902
• PSA: 69.56000
• LogP: 9.09
• 外观性状: waxy solid
• 蒸汽压: 0.0±3.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.482
• 储存条件:

  密闭于-20 ºC阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 水溶解性: DMSO or ethanol: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：129.17

  2、 摩尔体积（m³/mol）：453.0

  3、 等张比容（90.2K）：1115.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：36.6

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：51.20

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：68-70

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇MSDS

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇MSDS英文版

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇毒性和生态

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇安全信息

• 安全声明 (欧洲): S24/25
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2924199090

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇海关

• 海关编码: 2924199090
• 中文概述: 2924199090. 其他无环酰胺（包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 包装
• Summary: 2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇英文别名

• 08:0 CERAMIDE
• C8-D-ERYTHRO-CERAMIDE
• N-[(2S,3R,4E)-1,3-Dihydroxy-4-octadecen-2-yl]octanamide
• CERAMIDE C8
• N-Octanoyl-C18-sphingosine
• MFCD00236496
• Octanamide, N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecen-1-yl]-
• C8 CERAMINE,D-ERYTHRO
• N-OCTANOYL-D-SPHINGOSINE
• N-Octanoyl-D-erythro-sp
• N-OCTANOYLSPHINGOSINE
• N-Octanoyl-D-erythr
• N-octanoyl-D-erythro-sphingosine