大黄酸

• 常用名: 大黄酸
• 英文名: Rhein
• CAS号: 478-43-3
• 分子量: 284.220
• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 597.8±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₈O₆
• 熔点: ≥300 °C(lit.)
• 闪点: 329.4±26.6 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

大黄酸用途

（一）抗肿瘤活性
大黄酸对小鼠黑色素瘤、艾氏腹水癌、肝癌、乳腺癌、P388白血病细胞都有一定的抑制作用。腹腔注射大黄酸50μg/kg、21天，对小鼠黑色素瘤抑制率为76%。对艾氏腹水癌呼听课抑制作用的IC50值为40μg/kg。大黄酸对体肝癌和小鼠腹水肝癌抑制作用的机制之一是影响其线立体和微丝结构。

（二）抗菌活性
在1.5~25mg/ml深度，大黄酸对葡萄球菌、链球菌、白喉杆菌、枯草杆菌、副伤寒杆菌、痢疾杆菌等均有抑制作用。其作用之一是抑制线粒体呼吸链电子传递。大黄酸对金黄色葡萄球菌的核酸和蛋白质合成有较强的抑制作用，对无细胞系统DNA的生物合成也有抑制作用。
（三）免疫抑制作用
大黄酸能抑制生物体抗体产生，抑制碳粒廓清能力，减轻免疫器官的重量，降低白细胞数。
（四）利尿作用
大黄酸能使尿中钠、钾离子浓度升高，促进输尿管蠕动，增加尿量。
（五）泻下作用
大黄酸本身无泻下作用，其肠内菌转化产物大黄酸蒽酮有泻下活性，能够降低结肠对钠和氯离子的吸收，增加钾离子分泌。前列腺素在大黄酸蒽酮泻下活性上起到了重要作用。
（六）抗炎作用
大黄酸的1,8—二乙酰化物已用于治疗骨关节炎。在肠内,1,8—二乙酰大黄酸(1,8—Diacelyrhein)的乙酰基可完全被水解掉，有效物质形式应为大黄酸。
（七）治疗糖尿病肾病
研究表明，大黄酸具有改善糖代谢异常，逆转胰岛素抵抗，有效防止糖尿病肾病的独到疗效及新的药效特点，是目前已知治疗糖尿病肾病药物所不具备的，并且安全性较好。研究人员对大黄酸进行了系统的体外和体内活性研究，发现大黄酸能够通过抑制细胞葡萄糖转运蛋白1的功能，抑制细胞糖代谢己糖胺通路的活性，抑制内皮细胞PAI-1的表达，保护内皮细胞的功能，逆转胰岛素抵抗等机制发挥其治疗糖尿病肾病的作用，这些都是糖尿病肾病治疗中新的作用机制。其药效已在一系列动物模型，如1型糖尿病肾病(STZ大鼠模型,NOD小鼠模型）和2型糖尿病肾病（高糖高脂饮食模型,db/db小鼠模型）模型中给予了验证。目前，国际上尚无类似的疗效如此独特的治疗糖尿病肾病新药。

大黄酸名称

• 中文名: 大黄酸
• 英文名: Rhein
• 中文别名: 1,8-二羟基-3-羧基蒽醌 | 9,10-二氢-4,5-二羟基-9,10-二氧代-2-蒽羧酸 | 4,5-二羟基蒽醌-2-羧酸 | 4,5-二羟蒽醌-2-羧酸

大黄酸生物活性

• 描述: Rhein 是一种蒽醌类化合物,具有抗炎、抗氧化、抗癌等作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 醌类
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Xiaowen Chen, et al. Toll-like receptor 4 is involved in a protective effect of rhein on immunoglobulin A nephropathy. Indian J Pharmacol. 2015 Jan-Feb; 47(1): 27–33.

  [2]. Hou ML, et al. The Drug-Drug Effects of Rhein on the Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Clozapine in Rat Brain Extracellular Fluid by In Vivo Microdialysis. J Pharmacol Exp Ther. 2015 Oct;355(1):125-34.

  [3]. Yan-Xi Zhou, et al. Rhein: A Review of Pharmacological Activities. Evid Based Complement Alternat Med. 2015; 2015: 578107.

大黄酸物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 597.8±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: ≥300 °C(lit.)
• 分子式: C₁₅H₈O₆
• 分子量: 284.220
• 闪点: 329.4±26.6 °C
• 精确质量: 284.032074
• PSA: 111.90000
• LogP: 4.58
• 外观性状: 为咖啡色针晶，升华后为黄色针晶。熔点 321-322℃，水溶性<0.1g/100mL
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.761
• 储存条件:

  密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

• 稳定性: 避免与不相容材料接触。 与强氧化剂，强碱反应。
• 水溶解性: <0.1 g/100 mL at 17 ºC
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:24

  6.拓扑分子极性表面积112

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:487

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：黄色针状结晶

  2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：321-322

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,11mmHg）：未确定

  7. 折射率(n20/D)：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于碱溶液、吡啶，微溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚、石油醚，几乎不溶于水。

大黄酸毒性和生态

大黄酸毒理学数据:

1、急性毒性：小鼠经口LD50：>5mg/kg；小鼠经静脉LD50：>25mg/kg；

大黄酸安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: CA9516000
• 海关编码: 2918990090

大黄酸海关

• 海关编码: 2918990090
• 中文概述: 2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

大黄酸英文别名

• Rhein
• 1,8-dihydroxy-3-carboxy-9,10-anthraquinone
• EINECS 207-521-4
• Cassic acid
• 2-Anthracenecarboxylic acid, 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-
• Rheic acid
• Rhubarb Yellow
• 1,8-dihydroxyanthraquinone-3-carboxylic acid
• 1,8-dihydroxy-3-carboxyanthraquinone
• 9,10-Dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic acid
• MFCD00009618
• Monorhein
• 4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
• 4,5-Dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-2-anthracenecarboxylic acid
• 4,5-Dihydroxyanthraquinone-2-carboxylic acid
• 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• Chrysazin-3-carboxylic acid