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19186-35-7

19186-35-7结构式
19186-35-7结构式
  • 常用中文名:去氧鬼臼脂素
  • 常用英文名:Deoxypodophyllotoxin
  • CAS号:19186-35-7
  • 分子式:C22H22O7
  • 分子量:398.406
  • 相关类别: 天然产物 木脂素
  • 发布时间:2018-05-09 08:00:00
  • 更新时间:2024-01-05 20:05:28
  • Deoxypodophyllotoxin (DPT),鬼臼毒素的衍生物,是一种木酚素,从 Sinopodophullumhexandrum (小檗科)的根茎分离,具有强效抗有丝分裂和抗病毒特性。Deoxypodophyllotoxin 作为靶向微管的药物,不仅抗有丝分裂剂而且作为有效的血管生成抑制剂,在肿瘤学中具有重大影响。Deoxypodophyllotoxin 诱导细胞自噬 (autophagy) 和细胞凋亡 (apoptosis)。Deoxypodophyllotoxin 引起 DRG 神经元细胞内 Ca2+ 浓度增加。

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中文名 去氧鬼臼毒素
英文名 (-)-Desoxypodophyllotoxin
中文别名 去氧鬼臼脂素
英文别名 (5R,5aR,8aR)-5-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
Anthricin
deoxypodophyllotoxin
Furo(3',4':6,7)naphtho(2,3-d)-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR)-
Furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR)-
描述 Deoxypodophyllotoxin (DPT),鬼臼毒素的衍生物,是一种木酚素,从 Sinopodophullumhexandrum (小檗科)的根茎分离,具有强效抗有丝分裂和抗病毒特性。Deoxypodophyllotoxin 作为靶向微管的药物,不仅抗有丝分裂剂而且作为有效的血管生成抑制剂,在肿瘤学中具有重大影响。Deoxypodophyllotoxin 诱导细胞自噬 (autophagy) 和细胞凋亡 (apoptosis)。Deoxypodophyllotoxin 引起 DRG 神经元细胞内 Ca2+ 浓度增加。
相关类别
体外研究 脱氧鬼臼毒素(25-75 nM; 6-48小时)使早期凋亡细胞群的百分比分别从2.05增加到5.62和18.49%,持续24小时和48小时[1]。脱氧鬼臼毒素(25-75nM; 6-48小时)以时间和剂量依赖性方式治疗在G2/M期停滞的SGC-7901细胞[1]。脱氧鬼臼毒素(25-75 nM; 6-48小时)导致Cdc2和Cdc25C表达水平显着时间和剂量依赖性降低,并在6小时内增加细胞周期蛋白B1,降低PARP,Bcl-2和caspase-3活性[1]。细胞凋亡分析[1]细胞系:SGC-7901细胞浓度:25,50,75 nM培养时间:6,12,24,48小时结果:诱导SGC-7901细胞凋亡。细胞周期分析[1]细胞系:SGC-7901细胞浓度:25,50,75 nM培养时间:6,12,24,48小时结果:在SGC-7901细胞中诱导G2/M细胞周期停滞Western Blot分析[1]细胞系:SGC-7901细胞浓度:25,50,75 nM培养时间:6,12,24,48小时结果:改变细胞周期蛋白B1,Cdc2,Cdc25C的表达,p-PARP,Bcl-2和p-caspase-3蛋白。
体内研究 脱氧鬼臼毒素(静脉注射;5、10和20 mg/kg;每周3次;28天)以剂量依赖性方式抑制肿瘤,DPT分别在5、10和20 mg/kg时抑制肿瘤生长22.19%、47.91%和50.93%[1]。动物模型:SGC-7901细胞裸鼠胃癌异种移植模型[1]剂量:5、10、20 mg/kg给药:静脉注射;5、10、20 mg/kg;每周3次;28天结果:抑制胃癌肿瘤生长。
参考文献

[1]. Wang YR, et al. Deoxypodophyllotoxin induces G2/M cell cycle arrest and apoptosis in SGC-7901 cells and inhibits tumor growth in vivo. Molecules. 2015 Jan 20;20(1):1661-75.

[2]. Kim SH, et al. Deoxypodophyllotoxin induces cytoprotective autophagy against apoptosis via inhibition of PI3K/AKT/mTOR pathway in osteosarcoma U2OS cells. Pharmacol Rep. 2017 Oct;69(5):878-884.

[3]. Xu P, et al. Pharmacological effect of deoxypodophyllotoxin: a medicinal agent of plant origin, on mammalian neurons. Neurotoxicology. 2010 Dec;31(6):680-6.

密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 564.5±50.0 °C at 760 mmHg
分子式 C22H22O7
分子量 398.406
闪点 247.0±30.2 °C
精确质量 398.136566
PSA 72.45000
LogP 2.44
外观性状 粉末
蒸汽压 0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率 1.587
储存条件 2-8℃,干燥,密闭

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
TP9002800
CHEMICAL NAME :
Podophyllotoxin, deoxy-
CAS REGISTRY NUMBER :
19186-35-7
LAST UPDATED :
198702
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C22-H22-O7
MOLECULAR WEIGHT :
398.44

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Mutation test systems - not otherwise specified
TEST SYSTEM :
Human HeLa cell
DOSE/DURATION :
500 nmol/L
REFERENCE :
BICHAW Biochemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.1- 1962- Volume(issue)/page/year: 15,5443,1976

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