500-64-1

• 常用中文名：醉椒素
• 常用英文名：Kawain
• CAS号：500-64-1
• 分子式：C₁₄H₁₄O₃
• 分子量：230.259
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-05-09 08:00:00
• 更新时间：2024-01-12 13:02:13
• (+)-Kavain 是从卡瓦胡椒 (Piper methysticum) 中提取的一种主要的卡瓦内酯,具有抗惊厥作用,通过电压依赖性的Na+ 和Ca2+通道相互作用,减弱血管平滑肌的收缩[1]。Kavain 能与α4β2δ GABAA 受体结合,加强GABA的功效[2]。Kavain 是一种治疗炎症疾病的药物,其抗炎作用已被广泛研究[4]。

名称

• 中文名: 醉椒素
• 英文名: 2H-Pyran-2-one, 5,6-dihydro-4-methoxy-6-styryl-, (+)
• 中文别名: 5,6-二氢-4-甲氧基-6-(2-苯基乙烯基)-2H-吡喃-2-酮
• 英文别名: 2H-Pyran-2-one, 5,6-dihydro-4-methoxy-6-[(E)-2-phenylethenyl]-, (6R)-; 4-Methoxy-6-(b-phenylvinyl)-5,6-dihydro-a-pyrone; 4-Methoxy-6-(β-phenylvinyl)-5,6-dihydro-α-pyrone; (R)-kavain; 5-Hydroxy-3-methoxy-7-phenyl-2,6-heptadienoic Acid d-Lactone; (+)-kavain; [R-(E)]-5,6-Dihydro-4-methoxy-6-(2-phenylethenyl)-2H-pyran-2-one; 2H-Pyran-2-one, 5,6-dihydro-4-methoxy-6-styryl-, (R)-; Kawain; Neuronika; Kavain; L-KAWAIN; Gonosan; (6R)-4-Methoxy-6-[(E)-2-phenylvinyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one; cavain; 5,6-Dihydro-4-methoxy-6-styryl-2H-pyran-2-one; 5,6-Dihydro-4-methoxy-6-styryl-2-pyron; (R)-5,6-Dihydro-4-methoxy-6-styryl-2H-pyran-2-one; D-Kawain; 4-Methoxy-6-styryl-5,6-dihydro-a-pyrone; (6R)-4-methoxy-6-[(E)-2-phenylethenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 432.6±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 142-148ºC
• 分子式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.259
• 闪点: 184.6±23.3 °C
• 精确质量: 230.094299
• PSA: 35.53000
• LogP: 1.69
• 外观性状: 白色,细粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.565
• 储存条件: -20℃

生物活性

• 描述: (+)-Kavain 是从卡瓦胡椒 (Piper methysticum) 中提取的一种主要的卡瓦内酯,具有抗惊厥作用,通过电压依赖性的Na+ 和Ca2+通道相互作用,减弱血管平滑肌的收缩[1]。Kavain 能与α4β2δ GABAA 受体结合,加强GABA的功效[2]。Kavain 是一种治疗炎症疾病的药物,其抗炎作用已被广泛研究[4]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钙通道
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钠通道
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 代谢疾病
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Na+, Ca2+ channel[1]. α4β2δ GABAA receptor[2].

• 体外研究: (+)- Kavain(10-300μM)以浓度依赖性方式增强GABA引发的反应。 Kavain的调节作用是中等的,在300μM时仅测量增强的170±23％[2]。 (+)- Kavain通过抑制LITAF抑制细胞内TNF-α的分泌[4]。
• 体内研究: (+)- Kavain(10-300μM)以浓度依赖性方式增强GABA引发的反应。 Kavain的调节作用是中等的,在300μM时仅测量增强的170±23％[2]。 (+)- Kavain通过抑制LITAF抑制细胞内TNF-α的分泌[4]。
• 参考文献:

  [1]. Bradić I, et al. [Hirschsprung's disease -- therapy and results]. Acta Chir Iugosl. 1975;22(2):183-95.

  [2]. Chua HC, et al. Kavain, the Major Constituent of the Anxiolytic Kava Extract, Potentiates GABAA Receptors: Functional Characteristics and Molecular Mechanism. PLoS One. 2016 Jun 22;11(6):e0157700.

  [3]. G. Boonen, et al. In vivo Effects of the Kavapyrones (+)-Dihydromethysticin and (±)-Kavain on Dopamine, 3,4-Dihydroxyphenylacetic Acid, Serotonin and 5-Hydroxyindoleacetic Acid Levels in Striatal and Cortical Brain Regions. Planta Medica 64 (1998) 507-510.

  [4]. Tang X, et al. Kavain Inhibition of LPS-Induced TNF-α via ERK/LITAF. Toxicol Res (Camb). 2016 Jan 1;5(1):188-196.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UQ0518000 CHEMICAL NAME : 2H-Pyran-2-one, 5,6-dihydro-4-methoxy-6-styryl-, (R)- CAS REGISTRY NUMBER : 500-64-1 LAST UPDATED : 198706 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C14-H14-O3 MOLECULAR WEIGHT : 230.28 WISWESSER LINE NOTATION : T6OV CUTJ DO1 F1U1R HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1130 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - anticonvulsant REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 177,261,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 420 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - anticonvulsant REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 177,261,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 69 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - anticonvulsant REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 177,261,1969

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 22
• 海关编码: 2932999099

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%