34157-83-0

• 常用中文名：雷公藤红素; 南蛇藤素
• 常用英文名：Celastrol
• CAS号：34157-83-0
• 分子式：C₂₉H₃₈O₄
• 分子量：450.610
• 相关类别： 生物化工 天然产物
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 15:12:07
• Tripterin (Celastrol) 是一种蛋白酶体抑制剂,有效且优先抑制20S 蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性,IC50 为2.5 μM。
• 1，细胞毒活性。体外对P388和一组人癌细胞株有强的非特异性的细胞毒活性。
  2，免疫调节作用。明显抑制小鼠脾细胞中溶血空斑细胞的形成。明显抑制小鼠迟发超敏反应。
  3，抗炎作用。0.5mg/kg时，显著抑制大鼠棉球肉芽肿的形成。0.1～1.0μg/mL时，抑制由酵母糖诱导的PGE2的产生; 1.0μg/mL时，抑制巨噬细胞的吞噬作用。
  4，雷公藤红素的抗过氧化作用为生育酚的15倍，IC50为7μM。抑制线粒体膜内外的过氧化作用，直接清除自由基。
  5，雷公藤红素能延长戊巴比妥钠致小鼠睡眠时间。
  6，免疫抑制作用： 抑制小鼠由PHA、ConA、LPS等诱导的脾细胞增殖，抑制淋巴细胞增殖。
  7，抑制豚鼠体外精子的受精能力，活性明显强于乙酸棉酚。
  8，抗关节炎作用。抑制小鼠腹腔巨噬细胞内外白介素-1的活性，抑制小鼠脾细胞产生白介素-2，降低兔滑膜细胞释放PGE2。
  

名称

• 中文名: 雷公藤红素
• 英文名: celastrol
• 中文别名: 喜树碱; 南蛇藤素
• 英文别名: Celasterol; (2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-10-Hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydro-2-picenecarboxylic acid; Celastrol; 2-Picenecarboxylic acid, 1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydro-10-hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxo-, (2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-; Tripterine; (2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-10-Hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid; MFCD03424073; TRIPTERIN

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 645.7±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 185-200ºC
• 分子式: C₂₉H₃₈O₄
• 分子量: 450.610
• 闪点: 358.3±28.0 °C
• 精确质量: 450.277008
• PSA: 74.60000
• LogP: 7.08
• 外观性状: 红色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±4.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.602
• 储存条件: Store at -20°C

生物活性

• 描述: Tripterin (Celastrol) 是一种蛋白酶体抑制剂,有效且优先抑制20S 蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性,IC50 为2.5 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 蛋白酶体
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  IC50: 2.5 μM (20S proteasome)[1]

• 体外研究: Tripterin(Celastrol)以浓度依赖性方式显着抑制PC-3细胞中的蛋白酶体胰凝乳蛋白酶活性;在2.5μM时,它达到约55％的抑制,与其对纯化的20S蛋白酶体的效力(IC 50 =2.5μM)相当。此外,观察到IκB-α,Bax和p27水平增加,三种众所周知的用Celastrol处理的PC-3细胞中蛋白酶体的靶蛋白[1]。
• 体内研究: 用Tripterin(Celastrol)(1-3mg/kg /天,腹膜内注射,1-31天)治疗携带PC-3肿瘤的裸鼠导致肿瘤生长的显着抑制(65-93％)[1]。用3和6 mg/kg Tripterin(Celastrol)治疗后,丙二醛(MDA)水平分别显着下降35.2％和36.7％(P <0.05)。用3和6mg/kg Tripterin(Celastrol)治疗显着恢复GSH水平(P <0.05)至几乎正常水平[2]。
• 激酶实验: 将纯化的兔20S蛋白酶体（0.1μg）与40μL各种荧光肽底物在100μL测定缓冲液（20mM Tris-HCl，pH 7.5）中，在不同浓度的Celastrol或Oridonin存在下或在溶剂DMSO中孵育在37℃下保持2小时，然后测量每种蛋白酶体活性的抑制[1]。
• 细胞实验: 将前列腺癌细胞（5,000-8,000）接种于96孔板的每个孔中，然后用DMSO，Tripterin（Celastrol）或Oridonin以不同浓度处理12至16小时，然后再孵育2小时。用Z-Gly-Gly-Leu-AMC（40μM）。之后，使用整个平板[1]测量蛋白酶体活性。
• 动物实验: 小鼠[1]使用5周龄的雄性裸免疫缺陷小鼠NCRNU-M。在第0天，将悬浮于0.1mL无血清RPMI 1640中的人前列腺癌PC-3或C4-2B细胞（5-10×106）皮下接种于每只小鼠的右胁腹（每组4只小鼠）。对于使用PC-3细胞的第一个实验，在接种后第14天，动物每天腹膜内注射50至100μL载体[10％DMSO，70％Cremophor /乙醇（3：1）和20％） PBS]和1.0或3.0mg / kg的Tripterin（Celastrol）。使用卡尺每天测量肿瘤大小，并使用标准公式计算它们的体积：宽度2×长度/ 2。每周测量体重。为了研究在实验的早期阶段蛋白酶体是否被抑制，在处理3天后，处死一只对照和一只3.0mg / kg Tripterin（Celastrol）处理的小鼠。当对照肿瘤达到1,400mm 3时，在治疗16天后处死其余的。对于接种后12天的第二次PC-3肿瘤实验，将小鼠随机分成三组，并在研究期间（31天）用对照，Tripterin（Celastrol）或冬凌草甲素以1.5mg / kg每天治疗。 。在另一个实验中，为了研究Tripterin（Celastrol）对AR表达的影响，携带C4-2B肿瘤的裸鼠每天腹膜内注射载体或3.0mg / kg Tripterin（Celastrol）。将体重为161±9g的大鼠[2]雄性Sprague-Dawley（SD）大鼠（n = 90,6周龄）随机分成对照（NC）和高能量饮食（HED）组。在对照组中，动物接受标准食物饮食，而HED组中的大鼠喂食另外的高能乳液。在各自饮食8周后，将溶于0.1mol / l柠檬酸盐缓冲液（pH4.5）的链脲佐菌素（STZ; 45mg / kg）注射到HED组大鼠的尾静脉中以建立T2DM模型，同时对照组大鼠注射柠檬酸钠缓冲液。选择STZ注射后第7天血糖水平≥16.7mM的大鼠作为糖尿病模型。平均而言，注射STZ的大鼠中有80％符合这些标准。在注射STZ后1周，将成功诱导糖尿病的大鼠随机分为糖尿病模型（DM）组，Tripterin（Celastrol）低剂量组（1mg / kg /天），Tripterin（Celastrol） ）中剂量组（3mg / kg /天）和Tripterin（Celastrol）高剂量组（6mg / kg /天）（每组n = 15只大鼠）。治疗组中的大鼠通过管饲法施用Tripterin（Celastrol），而NC和DM组中的大鼠施用等量的蒸馏水（2mL）。在各处理8周后，通过腹膜内注射戊巴比妥钠（30mg / kg体重）麻醉大鼠，收集组织样品用于分析。从大鼠体切除椎旁肌，并沿纵轴垂直切割并固定在磷酸盐缓冲的20％甲醛中。然后制备组织学石蜡包埋的切片（5μm）用于H＆E染色。将椎旁肌切片在液氮中快速冷冻并储存在-80℃直至进一步分析。
• 参考文献:

  [1]. Yang H, et al. Celastrol, a triterpene extracted from the Chinese "Thunder of God Vine," is a potent proteasome inhibitor and suppresses human prostate cancer growth in nude mice. Cancer Res. 2006 May 1;66(9):4758-65

  [2]. Guan Y, et al. Celastrol attenuates oxidative stress in the skeletal muscle of diabetic rats by regulating the AMPK-PGC1α-SIRT3 signaling pathway. Int J Mol Med. 2016 May;37(5):1229-38.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Celastrol 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Tripterin 10-Hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydro- picene-2-carboxylic acid 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H301吞咽会中毒 警告申明 预防措施 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 事故响应 P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。 P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P330漱口。 安全储存 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Tripterin 别名 10-Hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxo- 1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydro-picene-2- carboxylic acid : C29H38O4 分子式 : 450.61 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Celastrol <=100% 化学文摘登记号(CAS34157-83-0 No.) 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US） 或P2型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞会中毒。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 2811国际海运危规: 2811国际空运危规: 2811 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Celastrol) 国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Celastrol) 国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Celastrol) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301
• 警示性声明: P301 + P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T
• 风险声明 (欧洲): 25
• 安全声明 (欧洲): 45
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1 / PGIII
• 海关编码: 2942000000

上下游产品

上游产品  0
下游产品  1
1258-84-0

海关

海关编码	2942000000