480-23-9

• 常用中文名：奥洛波尔
• 常用英文名：Orobol
• CAS号：480-23-9
• 分子式：C₁₅H₁₀O₆
• 分子量：286.236
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-12-10 16:01:00
• 更新时间：2024-01-05 22:56:56
• Orobol是一种主要的大豆异黄酮,具有多种药理活性,包括抗皮肤老化和抗肥胖作用。Orobol抑制CK1ε、VEGFR2、MAP4K5、MNK1、麝香、TOPK和TNIK(IC50=1.24-4.45μM)。Orobol还抑制PI3K亚型(PI3Kα/β/γ/K/δ的IC50=3.46-5.27μM)[1][2]。

名称

• 中文名: 3',4',5,7-四羟基异黄酮
• 英文名: orobol
• 中文别名: 奥洛波尔
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one; 4H-1-Benzopyran-4-one, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-; 5,7,3',4'-Tetrahydroxyisoflavone; 3'-hydroxygenistein; Orobol; Norsantal; 3',4',5,7-tetrahydroxyisoflavone; Santol; 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one; Isoluteolin

物化性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 616.1±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.236
• 闪点: 239.5±25.0 °C
• 精确质量: 286.047729
• PSA: 111.13000
• LogP: 2.76
• 外观性状: 黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.768
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭

生物活性

• 描述: Orobol是一种主要的大豆异黄酮,具有多种药理活性,包括抗皮肤老化和抗肥胖作用。Orobol抑制CK1ε、VEGFR2、MAP4K5、MNK1、麝香、TOPK和TNIK(IC50=1.24-4.45μM)。Orobol还抑制PI3K亚型(PI3Kα/β/γ/K/δ的IC50=3.46-5.27μM)[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> PI3K
  研究领域 >> 代谢疾病
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 酪蛋白激酶
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> 酪蛋白激酶
• 体外研究: Orobol以ATP竞争方式与CK1ε结合,并通过靶向酪蛋白激酶1ε发挥抗肥胖作用[2]。Orobol(5-20μM)有效抑制MDI(异丁基甲基黄嘌呤、地塞米松和胰岛素(MDI))诱导的4E-BP1磷酸化[2]。
• 体内研究: Orobol可在不影响C57BL/6J小鼠食物摄入的情况下,减轻高脂饮食诱导的体重增加和脂质积累[2]。动物模型：C57BL/6J小鼠HFD诱导肥胖[2]剂量：10 mg/kg给药：灌胃；每日23周结果：与HFD组相比,体重显著降低17.3%。
• 参考文献:

  [1]. Kim MH, et al. Lipid Nanoparticles for Enhancing the Physicochemical Stability and Topical Skin Delivery of Orobol. Pharmaceutics. 2020;12(9):845. Published 2020 Sep 3.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DJ2982400 CHEMICAL NAME : 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 480-23-9 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0292790 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C15-H10-O6 MOLECULAR WEIGHT : 286.25 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >250 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 28,947,1975

安全

• 危害码 (欧洲): Xi

合成路线

552-58-9 ~% 480-23-9

文献：Chemler, Joseph A.; Lim, Chin Giaw; Daiss, John L.; Koffas, Mattheos A.G. Chemistry and Biology, 2010 , vol. 17, # 4 p. 392 - 401

40316-84-5 ~% 480-23-9

文献：Narasimhachari; Seshadri Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1950 , # 32 p. 342,345

20486-33-3 ~% 480-23-9

文献：Anhut, Siegbert; Zinsmeister, H. Dietmar; Mues, Ruediger; Barz, Wolfgang; Mackenbrock, Klaus; et al. Phytochemistry (Elsevier), 1984 , vol. 23, # 5 p. 1073 - 1076

446-72-0 ~% 480-23-9

文献：Roberts-Kirchhoff, Elizabeth S.; Crowley, Jan R.; Hollenberg, Paul F.; Kim, Hyesook Chemical Research in Toxicology, 1999 , vol. 12, # 7 p. 610 - 616

66026-81-1 ~% 480-23-9

文献：Heerden, Fanie R. van; Brandt, E. Vincent; Roux, David G. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1980 , p. 2463 - 2469

118949-94-3 ~% 480-23-9

文献：Heerden, Fanie R. van; Brandt, E. Vincent; Roux, David G. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1980 , p. 2463 - 2469

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