99-49-0

• 常用中文名：L-香芹酮
• 常用英文名：DL-carvone
• CAS号：99-49-0
• 分子式：C₁₀H₁₄O
• 分子量：150.218
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 酮类香料 萜烯酮
• 发布时间：2018-04-25 08:00:00
• 更新时间：2024-01-04 17:58:14

• 1.用途用于牙膏香精和食品香精中。

名称

• 中文名: 香芹酮
• 英文名: carvone
• 中文别名: 2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-酮; 葛缕酮; 1-甲基-4-异丙烯-6-环己烯-2-酮
• 英文别名: Carvone; 2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-on; 5-Isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-one; 2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone; EINECS 202-759-5; 2-Cyclohexen-1-one, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)-; (RS)-p-mentha-6,8-dien-2-one; 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one; 2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one; (RS)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one; p-Mentha-6,8-dien-2-one

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 230.5±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 230℃
• 分子式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.218
• 闪点: 88.9±0.0 °C
• 精确质量: 150.104462
• PSA: 17.07000
• LogP: 2.27
• 蒸汽压: 0.1±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.481
• 储存条件:

  贮运及保管玻璃瓶装，密闭贮于阴凉处。

• 稳定性:

  1. 存在于烟气中。

  2. 在空气中易氧化。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：45.48

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：159.7

  3、 等张比容（90.2K）：373.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：29.8

  5、 极化率（10-24cm3）：18.03

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.4

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:223

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色至淡黄色液体。葛缕子和莳萝油的香气。

  2.沸点（ºC）：228

  3.相对密度（25ºC/4 ºC）：0.955-0.960

  4.闪点（ºC）:88

  5.溶解性：易溶于乙醇、丙酮、氯仿等有机溶剂，难溶于水和甘油。

  6. 折射率_(n²⁰_D)：1.4988

生物活性

• 描述: Carvone 是一种酮单萜,主要存在于薄荷属植物的精油中。Carvone 广泛应用于制药工业、化妆品和农业。Carvone 具有抗菌、抗氧化、抗炎、解痉、镇痛、抗惊厥等作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 参考文献:

  [1]. Lícia T S Pina, et al. Carvone and its pharmacological activities: A systematic review. Phytochemistry. 2022 Apr:196:113080.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : OS8575000 CHEMICAL NAME : p-Mentha-6,8-dien-2-one CAS REGISTRY NUMBER : 99-49-0 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1364206 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 4 MOLECULAR FORMULA : C10-H14-O MOLECULAR WEIGHT : 150.24 WISWESSER LINE NOTATION : L6V BUTJ B1 EY1&U1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1640 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - ataxia REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 2,327,1964 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2675 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - anticonvulsant Behavioral - sleep REFERENCE : JAPMA8 Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. (Washington, DC) V.29-49, 1940-60. For publisher information, see JPMSAE. Volume(issue)/page/year: 46,77,1957 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 766 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 2,327,1964

安全

• 危害码 (欧洲): Xn

合成路线

上下游产品

上游产品  10
31198-76-2 138-86-3 99-48-9 5989-27-5
107742-86-9 107742-87-0 1197-07-5 80256-21-9
56423-45-1 18383-49-8
下游产品  10
503-93-5 499-75-2 499-70-7 23733-68-8
99-48-9 619-01-2 3792-53-8 138-86-3
31198-76-2 100-50-5

制备

1.L-型香芹酮可以由留兰香精油中分离制得， D-型香芹酮可由黄蒿油中分离制得。