咪喹莫特

更新时间:2024-01-02 18:43:22

咪喹莫特结构式
咪喹莫特结构式
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常用名 咪喹莫特 英文名 imiquimod
CAS号 99011-02-6 分子量 240.304
密度 1.3±0.1 g/cm3 沸点 456.7±48.0 °C at 760 mmHg
分子式 C14H16N4 熔点 292-294°C
MSDS 中文版 美版 闪点 230.0±29.6 °C
符号 GHS06
GHS06
信号词 Danger

 咪喹莫特用途


Imiquimod是免疫应答调节剂和 toll样受体7激动剂。

 咪喹莫特名称

中文名 咪喹莫特
英文名 imiquimod
中文别名 咪喹莫德 | 1-异丁基-4-氨基-1H-咪唑并[4,5-C]喹啉 | 1-异丁基-1H-咪唑[4.5-C]喹啉-4-胺基 | 1-(2-甲基丙基)-4-氨基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉
英文别名 更多

 咪喹莫特生物活性

描述 Imiquimod是免疫应答调节剂和 toll样受体7激动剂。
相关类别
靶点

toll-like receptor 7[1]

体内研究 在动物模型中,咪喹莫特通过增加NK细胞活性,激活巨噬细胞分泌细胞因子和一氧化氮,并诱导B淋巴细胞的增殖和分化来刺激先天免疫应答。咪喹莫特通过诱导,合成和释放细胞因子刺激先天免疫反应,包括干扰素-α(IFN-α),白细胞介素(IL)-6和肿瘤坏死因子(TNF)-α[1]。
参考文献

[1]. Bilu D, et al. Imiquimod: modes of action. Br J Dermatol. 2003 Nov;149 Suppl 66:5-8.

 咪喹莫特物理化学性质

密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 456.7±48.0 °C at 760 mmHg
熔点 292-294°C
分子式 C14H16N4
分子量 240.304
闪点 230.0±29.6 °C
精确质量 240.137497
PSA 56.73000
LogP 3.46
外观性状 白色至灰白色结晶粉末
蒸汽压 0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率 1.681
储存条件 Store at +4°C
稳定性 Incompatible with strong oxidizing agents.
水溶解性 水溶性:实际上不溶
分子结构

1、 摩尔折射率:71.02

2、 摩尔体积(cm3/mol):187.7

3、 等张比容(90.2K):496.2

4、 表面张力(dyne/cm):48.8

5、 极化率(10-24cm3):28.15

更多

1.性状:白色结晶粉末。

2.熔点(ºC):292~294

 咪喹莫特MSDS

 咪喹莫特安全信息

符号 GHS06
GHS06
信号词 Danger
危害声明 H300-H315-H319-H335
警示性声明 P261-P264-P301 + P310-P305 + P351 + P338
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲) T: Toxic;Xi: Irritant;
风险声明 (欧洲) R25;R36/37/38
安全声明 (欧洲) S26-S45
危险品运输编码 UN 2811 6.1/PG 3
海关编码 2933990090

 咪喹莫特合成线路

 咪喹莫特制备

4-羟基-2-(1H)-喹啉酮和冰乙酸混合,冷却后,滴加发烟硝酸。将反应液倒入到冰中,搅拌。过滤,滤饼水洗至近中性,干燥,二甲基甲酰胺重结晶,得3-硝基-4-羟基-2-(1H)-喹啉酮。将其和三氯氧磷混合,滴加吡啶反应,倒入到冰中,该混合液用氯仿提取,提取液用水和盐水洗、干燥、过滤、浓缩至固体析出。过滤,干燥,氯仿重结晶,得3-硝基-2,4-二氯喹啉。将其溶于乙醇,加入三乙胺,滴加异丁胺,反应完毕后,反应液倒入冰水中,搅拌2h。过滤,干燥,得2-氯-3-硝基-4-异丁氨基喹啉。将其溶于无水乙醇,加入Raney镍进行氢化反应。经过滤、乙醇重结晶,得2-氯-3-硝基-4-异丁氨基喹啉。该物质和原甲酸三乙酯反应得1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉。将其和甲氧基乙醇、氨水混合后密闭在高压釜中反应,过滤,用溶剂洗滤饼、干燥、重结晶,得咪喹莫特。

 咪喹莫特海关

海关编码 2933990090
中文概述 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

 咪喹莫特文献144

更多文献
Mucolipin 1 positively regulates TLR7 responses in dendritic cells by facilitating RNA transportation to lysosomes.

Int. Immunol. 27(2) , 83-94, (2015)

Toll-like receptor 7 (TLR7) and TLR9 sense microbial single-stranded RNA (ssRNA) and ssDNA in endolysosomes. Nucleic acid (NA)-sensing in endolysosomes is thought to be important for avoiding TLR7/9 r...

Targeting cell surface TLR7 for therapeutic intervention in autoimmune diseases.

Nat. Commun. 6 , 6119, (2015)

Toll-like receptor 7 (TLR7) senses microbial-derived RNA but can also potentially respond to self-derived RNA. To prevent autoimmune responses, TLR7 is thought to localize in endolysosomes. Contrary t...

Recombinant influenza A virus hemagglutinin HA2 subunit protects mice against influenza A(H7N9) virus infection.

Arch. Virol. 160(3) , 777-86, (2015)

A novel avian influenza A(H7N9) virus has emerged to infect humans in eastern China since 2013. An effective vaccine is needed because of the high mortality despite antiviral treatment and intensive c...

 咪喹莫特英文别名

imiquimod
ALDARA
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