吉西他滨结构式
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常用名 | 吉西他滨 | 英文名 | Gemcitabine |
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CAS号 | 95058-81-4 | 分子量 | 263.198 | |
密度 | 1.8±0.1 g/cm3 | 沸点 | 468.0±55.0 °C at 760 mmHg | |
分子式 | C9H11F2N3O4 | 熔点 | 168.64°C | |
MSDS | N/A | 闪点 | 236.8±31.5 °C |
吉西他滨用途Gemcitabine (NSC 613327;LY188011) 是一种 DNA合成 抑制剂,抑制 BxPC-3,Mia Paca-2,PANC-1,PL-45 和 AsPC-1细胞生长的 IC50 分别为 37.6, 42.9, 92.7, 89.3 和 131.4 nM。 |
中文名 | 盐酸吉西他滨 |
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英文名 | gemcitabine |
中文别名 | 双氟脱氧胞苷 | 吉西他滨碱 | 吉西他宾 | 4-氨基-1-(3,3-二氟-4-羟基-5-羟甲基四氢呋喃-2-基)-1H-嘧啶-2-酮 | 4-氨基-1-[3,3-二氟-4-羟基-5-(羟甲基)氧杂环戊-2-基]嘧啶-2-酮 | 吉西他滨 |
英文别名 | 更多 |
描述 | Gemcitabine (NSC 613327;LY188011) 是一种 DNA合成 抑制剂,抑制 BxPC-3,Mia Paca-2,PANC-1,PL-45 和 AsPC-1细胞生长的 IC50 分别为 37.6, 42.9, 92.7, 89.3 和 131.4 nM。 |
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相关类别 | |
靶点 |
DNA synthesis[1] |
体外研究 | MTS测定证明,15nM的吉西他滨,50μM的吲哚-3-甲醇(I3C)和该组合不影响hTERT-HPNE细胞活力。然而,用15nM的吉西他滨,50μM的I3C和该组合治疗分别导致BxPC-3细胞31%,19%和72%的细胞死亡[1]。 |
体内研究 | 治疗LSL-KrasG12D/+; LSL-Trp53R172H;与安慰剂组相比,使用吉西他滨(50 mg/kg,ip)或组合DMAPT /吉西他滨的Pdx-1-Cre小鼠显着增加中位生存时间超过30天(254.5 [P = 0.015]或255天[ P = 0.018]分别为217.5天)[2]。吉西他滨可通过大鼠气管内喷雾给药,无明显毒性,最大耐受剂量为4mg/kg,每周一次,持续9周。在剂量为2,4和6 mg/kg时,吉西他滨的毒性低于口服给药[3]。 |
细胞实验 | 将细胞(人胰腺细胞系,Mia PaCa-2,BxPC-3,AsPC-1,PANC-1,PL-45和正常胰腺导管上皮细胞,hTERT-HPNE细胞)接种到96孔板中(3000细胞/孔)一式三份。孵育过夜后,更换培养基并用I3C和/或NBMPR处理细胞24小时。再次更换培养基,并在存在或不存在相同浓度的I3C和/或NBMPR的情况下,在含有不同浓度的吉西他滨的培养基中培养细胞48小时。然后按照制造商的说明对细胞进行CellTiter 96 AQueous One Solution Cell Proliferation Assay(MTS)。在加入20μLMTS试剂/孔后2小时测量490nm处的吸光度[1]。 |
动物实验 | 小鼠[2]在1个月大时,LSL-KrasG12D / +; LSL-Trp53R172H;将Pdx-1-Cre小鼠随机分入治疗组(安慰剂,DMAPT,吉西他滨,DMAPT /吉西他滨)。安慰剂(载体=羟丙基甲基纤维素,0.2%吐温80 [HPMT])和DMAPT(HPMT中40mg / kg体重)通过每天一次口服洗胃施用。每周两次通过腹膜内注射施用吉西他滨(PBS中50mg / kg体重)。每周监测小鼠体重。继续治疗直至小鼠出现嗜睡,腹胀或体重减轻的迹象,此时将其处死。通过检测单个LoxP位点的存在,在小鼠胰腺中确认成功的切除 - 重组事件。大鼠[3]该研究在80只雌性Wistar大鼠中进行,初始重量约为250g。通过耳标识别动物并如下分组。将40只大鼠分成5组,每组8只:4组通过气管内喷雾分别以2,4,6和8mg / kg的剂量肺组织给予吉西他滨(LD2,LD4,LD6,LD8组)和一组接受0.9%盐水载体溶液(组LDv)的喷雾给药。将剩余的40只大鼠分成5组,每组8只:4组分别通过管饲法分别以2,4,6和8mg / kg的剂量口服递送吉西他滨(OD2,OD4,OD6,OD8组),组通过管饲法接受相同体积的0.9%盐水(组ODv)。该协议包括以1周为间隔的九个会话。在两个疗程之间,将动物保持在标准实验室条件下,并在每个笼子中由四只动物的一组饲养,其中有垫料并且可以自由获得颗粒食物和自来水。将笼子放置在与抽吸系统连接的封闭腔室中。 |
参考文献 |
密度 | 1.8±0.1 g/cm3 |
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沸点 | 468.0±55.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | 168.64°C |
分子式 | C9H11F2N3O4 |
分子量 | 263.198 |
闪点 | 236.8±31.5 °C |
精确质量 | 263.071747 |
PSA | 110.60000 |
LogP | -1.24 |
外观性状 | 固体;White to Light yellow powder to crystal |
蒸汽压 | 0.0±2.6 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.652 |
储存条件 | <0°C;避免加热 |
水溶解性 | 水溶性:实际上不溶 |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:3 3.氢键受体数量:6 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:3 6.拓扑分子极性表面积:108 7.重原子数量:18 8.表面电荷:0 9.复杂度:426 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:3 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
危害码 (欧洲) | Xn,Xi |
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风险声明 (欧洲) | 21-36/38-46-62-63 |
安全声明 (欧洲) | 25-26-36/37-53 |
4-AMINO-1-[(2R,4R,5R)-3,3-DIFLUORO-4-HYDROXY-5-(HYDROXYMETHYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL]PYRIMIDIN-2-ONE |
Gemcitabine |
GEMCITABINE, FREE BASE |
2'-DESOXY-2',2'-DIFLUORCYTIDINE |
CYTIDINE, 2'-DEOXY-2',2'-DIFLUORO |
3-DEOXY-2,2-DIFLUORO-D-RIBOFURANOSE-3,5-DIBENZOATE,0.97 |
4-amino-1-[3,3-difluoro-4-hydroxy-5- (hydroxymethyl) tetrahydrofuran-2-yl]- 1H-pyrimidin- 2-one |
GEMCITABINE (AS HCL) |
MFCD00869720 |
GEMCITABINE HCL |
3-DEOXY-2,2-DIFLUORO-D-RIBOFURANOSE-3,5-DIBENZOATE |
1-(2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythropentofuranosyl)cytosine |
GEMCITABINE API |
2'-DEOXY-2',2'-DIFLUOROCYTIDINE |
EINECS 619-100-6 |