肉桂酸

更新时间:2024-01-02 17:18:03

肉桂酸结构式
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常用名 肉桂酸 英文名 Cinnamic acid
CAS号 621-82-9 分子量 148.159
密度 1.2±0.1 g/cm3 沸点 265.0±0.0 °C at 760 mmHg
分子式 C9H8O2 熔点 133ºC
MSDS N/A 闪点 189.5±9.6 °C

 肉桂酸用途


Cinnamic acid 在癌症干预中有潜在的用途,其对胶质母细胞瘤,黑色素瘤,前列腺癌,肺癌细胞的 IC50 值为 1-4.5 mM。

 肉桂酸名称

中文名 肉桂酸
英文名 cinnamic acid
中文别名 3-苯基丙烯酸 | beta-苯基丙烯酸
英文别名 更多

 肉桂酸生物活性

描述 Cinnamic acid 在癌症干预中有潜在的用途,其对胶质母细胞瘤,黑色素瘤,前列腺癌,肺癌细胞的 IC50 值为 1-4.5 mM。
相关类别
靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究 用上皮和神经外胚层来源的各种肿瘤细胞的肉桂酸(CINN)治疗在暴露3天后导致剂量依赖性生长抑制。引起肿瘤细胞增殖减少50%(IC50)的抑制浓度在1.2至4.5mM之间。还显示需要20mM肉桂酸来引起FS4细胞中的IC50,即比肿瘤细胞多5至20倍。除抑制肿瘤细胞增殖外,肉桂酸还引起与黑素细胞分化一致的形态变化。在用5mM肉桂酸处理后5天内,黑素瘤1011细胞看起来扩大,细胞质与核比率显着增加,组织良好的细胞骨架,形成长的树突状过程并变得高度黑色。通过使用带有基质胶涂层滤器的改良Boyden室的体外侵袭测定来评估肉桂酸处理的黑素瘤1011,A375(M)和SKMEL28细胞降解和穿过组织屏障的能力的变化。在用肉桂酸连续处理3天后,观察到3个测试肿瘤系中的剂量依赖性侵袭能力丧失。用5mM肉桂酸处理导致75-95%的侵袭性丧失[1]。
细胞实验 从人类恶性肿瘤建立的细胞系是A549(肺癌); PC3(M),Du145和LNCaP(前列腺癌); A172,U251(胶质母细胞瘤);和SKMEL28,A375(M),1011(黑色素瘤)。生长速率通过细胞计数确定。简言之,将5×10 4个细胞接种在24孔板的每个孔中,使其附着过夜,并在第二天用化合物(例如,肉桂酸:2.5,5,10,20,30mM)处理。细胞在药物存在或不存在下于37℃生长3天,然后用胰蛋白酶/ EDTA分离并在Coulter计数器中计数。活力由台盼蓝排除法测定[1]。
参考文献

[1]. Liu L, et al. Cinnamic acid: a natural product with potential use in cancer intervention. Int J Cancer. 1995 Jul 28;62(3):345-50.

 肉桂酸物理化学性质

密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 265.0±0.0 °C at 760 mmHg
熔点 133ºC
分子式 C9H8O2
分子量 148.159
闪点 189.5±9.6 °C
精确质量 148.052429
PSA 37.30000
LogP 2.41
外观性状 白色结晶粉末
蒸汽压 0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率 1.616
储存条件

存放在密封容器内,并放在阴凉、通风、干燥处,防止日晒。储存的地方必须远离氧化剂。

稳定性

1. 远离氧化物。

2. 存在于烟气中。

分子结构

1、 摩尔折射率:43.70

2、 摩尔体积(cm3/mol):125.0

3、 等张比容(90.2K):332.0

4、 表面张力(dyne/cm):49.7

5、 极化率(10-24cm3):17.32

计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.1

2、 氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:2

4、 可旋转化学键数量:2

5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

6、 重原子数量:11

7、 表面电荷:0

8、 复杂度:155

9、 同位素原子数量:0

10、 确定原子立构中心数量:0

11、 不确定原子立构中心数量:0

12、 确定化学键立构中心数量:0

13、 不确定化学键立构中心数量:0

14、 共价键单元数量:1

更多

1. 性状:白色单斜晶体,微有桂皮气味。

2. 密度(g/mL,25/4℃):1.248

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):135~135.7

5. 沸点(ºC,常压):300

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率(n20D):1.555

8. 闪点(ºC): >100

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:不微溶于水,易溶于酸、苯、丙酮、冰醋酸,溶于乙醇、甲醇和氯仿中。

 肉桂酸MSDS

 肉桂酸毒性和生态

肉桂酸毒理学数据:

1、急性毒性:大鼠(口服)LD50: 2,500 mg/kg

大鼠(腹膜)LD50:1,600 mg/kg

小鼠(口服)LD50: 5mg/kg

小鼠(腹膜)LD50:160 mg/kg

小鼠(静脉)LD50:380 mg/kg

猪(口服)LDLo:>5mg/mg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。

肉桂酸生态学数据:

通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

肉桂酸毒性英文版

 肉桂酸安全信息

危害码 (欧洲) Xi
风险声明 (欧洲) R36/37/38
安全声明 (欧洲) 26-36
WGK德国 1
RTECS号 GD7850000
海关编码 2916190090

 肉桂酸合成线路

 肉桂酸制备

由苯甲醛与乙酐缩合而得。将苯甲醛、乙酐、乙酸钠投入干燥的搪玻璃反应锅,搅拌加热,回流7-9h。常压回收乙酸至140℃,减压回收醋酐至物料呈粘稠状。加热水溶解,通蒸汽蒸馏回收未反应的苯甲醛,至无油状物蒸出为止。加水及液碱溶解,加活性炭,在100℃回流15min。趁热过滤。滤液用盐酸中和至pH=1,冷却至10℃,结晶,甩滤,干燥,得肉桂酸。收率58%。

 肉桂酸海关

海关编码 2916399090
中文概述 2916399090 其他芳香一元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装
Summary 2916399090 other aromatic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

 肉桂酸英文别名

(E)-3-Phenylprop-2-enoic acid
Propenoic acid, 3-phenyl-, (trans)-
Cinnamic acid
(2E)-3-Phenylacrylic acid
trans-Cinnamic Acid
EINECS 205-398-1
MFCD00004369
QV1U1R &&Trans or E Form
2-Propenoic acid, 3-phenyl-, (2E)-
4-09-00-02002 (Beilstein Handbook Reference)
trans-b-Carboxystyrene
2-Propenoicacid, 3-phenyl-
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