肉桂酸

• 常用名: 肉桂酸
• 英文名: Cinnamic acid
• CAS号: 621-82-9
• 分子量: 148.159
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 265.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₉H₈O₂
• 熔点: 133ºC
• 闪点: 189.5±9.6 °C

肉桂酸用途

Cinnamic acid 在癌症干预中有潜在的用途,其对胶质母细胞瘤,黑色素瘤,前列腺癌,肺癌细胞的 IC50 值为 1-4.5 mM。

肉桂酸名称

• 中文名: 肉桂酸
• 英文名: cinnamic acid
• 中文别名: 3-苯基丙烯酸 | beta-苯基丙烯酸

肉桂酸生物活性

• 描述: Cinnamic acid 在癌症干预中有潜在的用途,其对胶质母细胞瘤,黑色素瘤,前列腺癌,肺癌细胞的 IC50 值为 1-4.5 mM。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 用上皮和神经外胚层来源的各种肿瘤细胞的肉桂酸(CINN)治疗在暴露3天后导致剂量依赖性生长抑制。引起肿瘤细胞增殖减少50％(IC50)的抑制浓度在1.2至4.5mM之间。还显示需要20mM肉桂酸来引起FS4细胞中的IC50,即比肿瘤细胞多5至20倍。除抑制肿瘤细胞增殖外,肉桂酸还引起与黑素细胞分化一致的形态变化。在用5mM肉桂酸处理后5天内,黑素瘤1011细胞看起来扩大,细胞质与核比率显着增加,组织良好的细胞骨架,形成长的树突状过程并变得高度黑色。通过使用带有基质胶涂层滤器的改良Boyden室的体外侵袭测定来评估肉桂酸处理的黑素瘤1011,A375(M)和SKMEL28细胞降解和穿过组织屏障的能力的变化。在用肉桂酸连续处理3天后,观察到3个测试肿瘤系中的剂量依赖性侵袭能力丧失。用5mM肉桂酸处理导致75-95％的侵袭性丧失[1]。
• 细胞实验: 从人类恶性肿瘤建立的细胞系是A549（肺癌）; PC3（M），Du145和LNCaP（前列腺癌）; A172，U251（胶质母细胞瘤）;和SKMEL28，A375（M），1011（黑色素瘤）。生长速率通过细胞计数确定。简言之，将5×10 4个细胞接种在24孔板的每个孔中，使其附着过夜，并在第二天用化合物（例如，肉桂酸：2.5,5,10,20,30mM）处理。细胞在药物存在或不存在下于37℃生长3天，然后用胰蛋白酶/ EDTA分离并在Coulter计数器中计数。活力由台盼蓝排除法测定[1]。
• 参考文献:

  [1]. Liu L, et al. Cinnamic acid: a natural product with potential use in cancer intervention. Int J Cancer. 1995 Jul 28;62(3):345-50.

肉桂酸物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 265.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 133ºC
• 分子式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.159
• 闪点: 189.5±9.6 °C
• 精确质量: 148.052429
• PSA: 37.30000
• LogP: 2.41
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.616
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉、通风、干燥处，防止日晒。储存的地方必须远离氧化剂。

• 稳定性:

  1. 远离氧化物。

  2. 存在于烟气中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：43.70

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：125.0

  3、 等张比容（90.2K）：332.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：17.32

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

  6、 重原子数量：11

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：155

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色单斜晶体，微有桂皮气味。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.248

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：135~135.7

  5. 沸点（ºC,常压）：300

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率_(n²⁰_D)：1.555

  8. 闪点（ºC）： ＞100

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不微溶于水，易溶于酸、苯、丙酮、冰醋酸，溶于乙醇、甲醇和氯仿中。

肉桂酸MSDS

肉桂酸MSDS英文版

肉桂酸毒性和生态

肉桂酸毒理学数据:

1、急性毒性：大鼠（口服）LD50： 2,500 mg/kg

大鼠（腹膜）LD50：1,600 mg/kg

小鼠（口服）LD50： 5mg/kg

小鼠（腹膜）LD50：160 mg/kg

小鼠（静脉）LD50：380 mg/kg

猪（口服）LDLo：＞5mg/mg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。

肉桂酸生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

肉桂酸安全信息

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-36
• WGK德国: 1
• RTECS号: GD7850000
• 海关编码: 2916190090

肉桂酸制备

由苯甲醛与乙酐缩合而得。将苯甲醛、乙酐、乙酸钠投入干燥的搪玻璃反应锅，搅拌加热，回流7-9h。常压回收乙酸至140℃，减压回收醋酐至物料呈粘稠状。加热水溶解，通蒸汽蒸馏回收未反应的苯甲醛，至无油状物蒸出为止。加水及液碱溶解，加活性炭，在100℃回流15min。趁热过滤。滤液用盐酸中和至pH=1，冷却至10℃，结晶，甩滤，干燥，得肉桂酸。收率58%。

肉桂酸海关

• 海关编码: 2916399090
• 中文概述: 2916399090 其他芳香一元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装
• Summary: 2916399090 other aromatic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

肉桂酸英文别名

• (E)-3-Phenylprop-2-enoic acid
• Propenoic acid, 3-phenyl-, (trans)-
• Cinnamic acid
• (2E)-3-Phenylacrylic acid
• trans-Cinnamic Acid
• EINECS 205-398-1
• MFCD00004369
• QV1U1R &&Trans or E Form
• 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, (2E)-
• 4-09-00-02002 (Beilstein Handbook Reference)
• trans-b-Carboxystyrene
• 2-Propenoicacid, 3-phenyl-