469-83-0

• 常用中文名：咖啡油醇
• 常用英文名：Cafestol
• CAS号：469-83-0
• 分子式：C₂₀H₂₈O₃
• 分子量：316.435
• 相关类别： 信号通路 免疫及炎症 COX
• 发布时间：2018-07-08 12:51:38
• 更新时间：2024-01-02 07:24:17
• Cafestol 是咖啡的主要成分之一,也是一种咖啡特有的二萜。Cafestol 是针对 AP-1 靶向活性的 ERK 抑制剂,抑制 LGE 激活的 RAW264.7 细胞中的 PGE2 产生和环氧合酶 (COX)-2 的 mRNA 表达。Cafestol 通过抑制 NF-kB 活化途径强烈的抑制 PGE2 的产生。 Cafestol 因各种生物活性而发挥有益作用,如化学预防,抗肿瘤,保肝,抗氧化和抗炎作用。

名称

• 中文名: 咖啡醇
• 英文名: cafestol
• 中文别名: 咖啡油醇
• 英文别名: (1S,4S,12S,13R,16R,17R)-17-(Hydroxymethyl)-12-methyl-8-oxapentacyclo[14.2.1.0.0.0]nonadeca-5(9),6-dien-17-ol; unii-ac465t6q6w

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 468.6±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 160-162ºC (with decomposition) (ethyl ether pentane )
• 分子式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.435
• 闪点: 237.2±28.7 °C
• 精确质量: 316.203857
• PSA: 53.60000
• LogP: 4.03
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.604
• 储存条件:

  密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：88.17

  2、 摩尔体积（m³/mol）：256.4

  3、 等张比容（90.2K）：697.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：54.5

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：34.95

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.3

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积53.6

  7.重原子数量:23

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:507

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:6

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Cafestol 是咖啡的主要成分之一,也是一种咖啡特有的二萜。Cafestol 是针对 AP-1 靶向活性的 ERK 抑制剂,抑制 LGE 激活的 RAW264.7 细胞中的 PGE2 产生和环氧合酶 (COX)-2 的 mRNA 表达。Cafestol 通过抑制 NF-kB 活化途径强烈的抑制 PGE2 的产生。 Cafestol 因各种生物活性而发挥有益作用,如化学预防,抗肿瘤,保肝,抗氧化和抗炎作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> PGE合成酶
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
  信号通路 >> MAPK/ERK信号通路 >> ERK
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> ERK
• 靶点:

  ERK

  COX-2

  NF-κB

• 参考文献:

  [1]. Shen T, et al. Cafestol, a coffee-specific diterpene, is a novel extracellular signal-regulated kinase inhibitor with AP-1-targeted inhibition of prostaglandin E2 production in lipopolysaccharide-activated macrophages. Biol Pharm Bull. 2010;33(1):128-32.

毒性和生态

生态学数据: 若无政府许可，勿将材料排入周围环境。