6164-47-2

• 常用中文名：盐酸普罗托平; 盐酸蓝堇碱
• 常用英文名：protopine hydrochloride
• CAS号：6164-47-2
• 分子式：C₂₀H₂₀ClNO₅
• 分子量：389.83
• 相关类别： 天然产物 生物碱
• 发布时间：2018-08-05 01:33:22
• 更新时间：2024-01-14 19:36:03
• 盐酸原地平是一种异喹啉生物碱,是乙酰胆碱酯酶的特异性可逆竞争性抑制剂。盐酸普罗托平具有抗炎、抗微生物、抗血管生成和抗肿瘤活性[1][2]。

名称

• 中文名: 盐酸前鸦片碱
• 英文名: protopine hydrochloride
• 中文别名: 盐酸普罗托平; 盐酸蓝堇碱; 原阿片碱盐酸盐
• 英文别名: Bis(1,3)benzodioxolo(4,5-C:5',6'-g)azecin-13(5H)-one,4,6,7,14-tetrahydro-5-methyl-,hydrochloride; MFCD00236406; EINECS 228-196-5; Protopine HCl; 7,13a-Secoberbin-13a-one,7-methyl-2,3:9,10-bis(methylenedioxy)-,hydrochloride; Protopine,hydrochloride

物化性质

• 沸点: 547.5ºC at 760 mmHg
• 熔点: 208ºC
• 分子式: C₂₀H₂₀ClNO₅
• 分子量: 389.83
• 闪点: 284.9ºC
• 精确质量: 389.10300
• PSA: 57.23000
• LogP: 3.29720
• 储存条件:

  2-8℃ 避光，阴凉干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：92.97

  2、 摩尔体积（m³/mol）：266.9

  3 等张比容（90.2K）：711.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：50.5

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：36.85

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积57.2

  7.重原子数量:27

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:542

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

• 更多:

  1. 性状：单斜棱状体结晶

  2. 密度（ g/mL, 25 ℃ ）：1.399 3. 相对蒸汽密度（ g/mL, 空气 =1 ）：未确定 4. 熔点（ ºC ）： 208 5. 沸点（ ºC, 常压）：未确定

  6. 沸点（ºC，5mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于15份氯仿、900份乙醇、1000份乙醚，微溶于乙酸乙酯、二硫化碳、苯和石油醚，几乎不溶于水。

生物活性

• 描述: 盐酸原地平是一种异喹啉生物碱,是乙酰胆碱酯酶的特异性可逆竞争性抑制剂。盐酸普罗托平具有抗炎、抗微生物、抗血管生成和抗肿瘤活性[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 疼痛
• 参考文献:

  [1]. Kim SR, et, al. Protopine from Corydalis ternata has anticholinesterase and antiamnesic activities. Planta Med. 1999 Apr;65(3):218-21.

  [2]. Nie C, et, al. Protopine triggers apoptosis via the intrinsic pathway and regulation of ROS/PI3K/Akt signalling pathway in liver carcinoma. Cancer Cell Int. 2021 Jul 27;21(1):396.

毒性和生态

毒理学数据: 1. 急性毒性：小鼠口服LD50：102mg/kg；小鼠腹腔LD50：36mg/kg 生态学数据: 对水少是稍微危害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统 若无政府许可，勿将材料排入周围环境. CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UL2000000 CHEMICAL NAME : Protopine, hydrochloride CAS REGISTRY NUMBER : 6164-47-2 LAST UPDATED : 199012 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C20-H19-N-O5.Cl-H MOLECULAR WEIGHT : 389.86 WISWESSER LINE NOTATION : T I5 G6 B-10-65 DN JO LO PV VO A&O KH WH&&T&&J D1 &GH HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 102 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 104,253,1952 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 36 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FEPRA7 Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. (Bethesda, MD) V.1-46, 1942-87. Volume(issue)/page/year: 5,163,1946

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301
• 警示性声明: P301 + P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T
• 风险声明 (欧洲): 25
• 安全声明 (欧洲): 36/37/39-45
• 危险品运输编码: UN 1544
• RTECS号: UL2000000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)