7761-45-7

• 常用中文名：氯苯氨啶
• 常用英文名：Metoprine
• CAS号：7761-45-7
• 分子式：C₁₁H₁₀Cl₂N₄
• 分子量：269.13000
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 叶酸
• 发布时间：2018-02-26 08:00:00
• 更新时间：2024-01-15 12:26:46
• Metoprine (BW 197U) 是一种有效的组胺 N-甲基转移酶 (HMT) 抑制剂。Metoprine 是一种二氨基嘧啶衍生物,可以透过血脑屏障,并通过抑制 HMT 增加脑组胺水平。Metoprine 是一种抗叶酸 (antifolate) 和抗肿瘤药。

名称

• 中文名: 氯苯氨啶
• 英文名: 5-(3,4-dichlorophenyl)-6-methylpyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: METOPRINE,METHODICHLOROPHEN; BW-197U; 2aov; DDMP; METOPRINE; SK 5265; Methodichlorophen

物化性质

• 密度: 1.447g/cm3
• 沸点: 483.7ºC at 760 mmHg
• 熔点: 275-276ºC
• 分子式: C₁₁H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 269.13000
• 闪点: 246.3ºC
• 精确质量: 268.02800
• PSA: 77.82000
• LogP: 4.08560
• 折射率: 1.678
• 储存条件: 2-8°C，干燥，密封
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:17

  6.拓扑分子极性表面积:77.8

  7.重原子数量:17

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:266

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Metoprine (BW 197U) 是一种有效的组胺 N-甲基转移酶 (HMT) 抑制剂。Metoprine 是一种二氨基嘧啶衍生物,可以透过血脑屏障,并通过抑制 HMT 增加脑组胺水平。Metoprine 是一种抗叶酸 (antifolate) 和抗肿瘤药。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 表观遗传学 >> 组蛋白甲基转移酶
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 叶酸
  研究领域 >> 神经疾病
• 体内研究: 美托普利(BW 197U；2-10mg/kg；IP)以剂量依赖性的方式改善基底大细胞(NBM)损伤引起的记忆障碍[2]。腹腔注射美托普利会产生各种行为效应,包括食物摄入减少和耗水量增加[1]。动物模型：雄性Sprague-dawley大鼠(200-280g)[2]剂量：2,5,10mg/kg给药：IP结果：大鼠基底核(NBM)损伤引起的记忆障碍呈剂量依赖性改善,高剂量10mg/kg可显著延长转移潜伏期。
• 参考文献:

  [1]. Junichi Kitanaka, et al. Brain Histamine N-Methyltransferase As a Possible Target of Treatment for Methamphetamine Overdose. Drug Target Insights. 2016 Mar 2;10:1-7.

  [2]. Zhong Chen, et al. Effects of brain histamine on memory deficit induced by nucleus basalis-lesion in rats. Acta Pharmacol Sin. 2002 Jan;23(1):66-70.

  [3]. John R Horton, et al. Structural basis for inhibition of histamine N-methyltransferase by diverse drugs. J Mol Biol. 2005 Oct 21;353(2):334-344.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UV8180000 CHEMICAL NAME : Pyrimidine, 2,4-diamino-5-(3,4-dichlorophenyl)-6-methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 7761-45-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0223622 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 7 MOLECULAR FORMULA : C11-H10-Cl2-N4 MOLECULAR WEIGHT : 269.15 WISWESSER LINE NOTATION : T6N CNJ BZ DZ ER CG DG& F1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 7 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 50 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Tumorigenic - active as anti-cancer agent TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 40 mg/kg/21D-I TOXIC EFFECTS : Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 2500 ug/kg SEX/DURATION : female 7 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 5 mg/kg SEX/DURATION : female 8-9 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 7500 ug/kg SEX/DURATION : female 6-8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) MUTATION DATA TEST SYSTEM : Human DOSE/DURATION : 2800 ug/kg REFERENCE : RBBIAL Revista Brasileira de Biologia. Brazilian Review of Biology. (Academia Brasileira de Ciencias, Caixa Postal 229, ZC-00 Rio de Janeiro, Brazil) V.1- 1941- Volume(issue)/page/year: 25,145,1965

安全

• 危害码 (欧洲): Xi