155179-21-8

• 常用中文名：vanicoside B
• 常用英文名：vanicoside B
• CAS号：155179-21-8
• 分子式：C₄₉H₄₈O₂₀
• 分子量：956.893
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 CDK
• 发布时间：2017-04-11 22:43:34
• 更新时间：2025-08-27 18:36:14
• 香草甙B是一种苯丙酰基蔗糖衍生物,可从草本植物Persicaria disitiflora中分离得到。香草甙B靶向细胞周期蛋白依赖性激酶8(CDK8)并显示出抗肿瘤活性。潜在的机制是香草甙B阻断CDK8介导的信号通路,降低上皮间充质转换蛋白的表达,从而导致细胞周期停滞和凋亡[1][2]。

名称

• 英文名: [(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-4-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-5-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl (E)-3-(
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-4-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-5-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihy; 1,3,6-Tris-O-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoyl]-β-D-fructofuranosyl 6-O-[(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoyl]-α-D-glucopyranoside; α-D-glucopyranoside, 1,3,6-tris-O-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]-β-D-fructofuranosyl 6-O-[(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]-; 1,3,6-Tris-O-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-β-D-fructofuranosyl 6-O-[(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-α-D-glucopyranoside

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 1165.0±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 157-159 °C
• 分子式: C₄₉H₄₈O₂₀
• 分子量: 956.893
• 闪点: 339.6±27.8 °C
• 精确质量: 956.273865
• PSA: 303.96000
• LogP: 7.30
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.695
• 储存条件: 2-8°C， 密封， 干燥， 避光

生物活性

• 描述: 香草甙B是一种苯丙酰基蔗糖衍生物,可从草本植物Persicaria disitiflora中分离得到。香草甙B靶向细胞周期蛋白依赖性激酶8(CDK8)并显示出抗肿瘤活性。潜在的机制是香草甙B阻断CDK8介导的信号通路,降低上皮间充质转换蛋白的表达,从而导致细胞周期停滞和凋亡[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> STAT
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> JAK/STAT信号通路 >> STAT
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> CDK
• 靶点:

  CDK3

  STAT3

• 体外研究: 钒苷 B(2.5-20μM；72小时)对三阴性乳腺癌 (TNBC)MDA-MB-231和 HCC38型癌细胞具有抗增殖活性[1]。 钒苷 B(2.5-20μM；72小时,14天和 72小时)抑制 TNBC公司细胞的细胞活力、集落形成,干扰细胞周期[1]。 钒苷 B(2.5-10μM；48小时)降低了 p-STAT1、p-STAT3和 p-S6型的蛋白水平,并通过调节 Skp2-p27型系列蛋白表达而诱导 TNBC公司细胞凋亡[1]。 Western印迹分析[1]细胞系：MDA-MB-231细胞和HCC38细胞浓度：0、2.5、5、10μM培养时间：48小时结果：裂解PARP和p27蛋白表达增加,但Skp2蛋白水平降低。抑制CDK8靶基因和EMT相关蛋白的表达。抑制肿瘤组织中细胞增殖标记物Ki-67的表达,也显著抑制p-STAT1(S727)和AXL的表达。细胞周期分析[1]细胞系：MDA-MB-231细胞和HCC38细胞浓度：0、2.5、5、10μM培养时间：72小时结果：亚G1期细胞周期受到抑制。
• 体内研究: 钒苷 B(5 mg/kg或 20mg/kg；腹腔注射; 每周 3.次, 共 4.周) 抑制 MDAMB-231型细胞移植的小鼠模型中的肿瘤生长[1]。 动物模型：MDA-MB-231细胞移植异种移植物小鼠模型[1]剂量：5 mg/kg,20 mg/kg给药：腹膜内注射；4周内每周3次结果：5mg/kg和20mg/kg剂量组的肿瘤体积分别显著减少53.85%和65.72%。
• 参考文献:

  [1]. Kim D, et al. Antitumor Activity of Vanicoside B Isolated from Persicaria dissitiflora by Targeting CDK8 in Triple-Negative Breast Cancer Cells. J Nat Prod. 2019 Nov 22;82(11):3140-3149.

  [2]. Takasaki M, et al. Cancer chemopreventive activity of phenylpropanoid esters of sucrose, vanicoside B and lapathoside A, from Polygonum lapathifolium. Cancer Lett. 2001 Nov 28;173(2):133-8.