52705-93-8

• 常用中文名：人参皂苷Rd
• 常用英文名：ginsenoside Rd
• CAS号：52705-93-8
• 分子式：C₄₈H₈₂O₁₈
• 分子量：947.154
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-04-28 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 14:49:53
• Ginsenoside Rd 抑制 TNFα 诱导的 NF-κB 转录活性，IC₅₀ 为 12.05±0.82 μM。Ginsenoside Rd 抑制 COX-2 和 iNOS mRNA 的表达。Ginsenoside Rd 还抑制 Ca²⁺ 内流。Ginsenoside Rd 抑制CYP2D6，CYP1A2，CYP3A4 和 CYP2C9，IC₅₀ 分别为 58.0±4.5 μM，78.4±5.3 μM，81.7±2.6 μM 和 85.1±9.1 μM。

名称

• 中文名: 人参皂苷Rd
• 英文名: ginsenoside Rd
• 中文别名: 人参皂甙 Rd
• 英文别名: GINSENOOSIDERD; ginsenoside Rd; (2S,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxyméthyl)-2-({(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentaméthyl-17-[(2S)-6-méthyl-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-heptèn-2-yl]hexadécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-yl}oxy)tétrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol; Herba Gynostemmatis Pentaphylli; (3β,12β)-20-(β-D-Glucopyranosyloxy)-12-hydroxydammar-24-en-3-yl-2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside; (3β,12β)-20-(β-D-Glucopyranosyloxy)-12-hydroxydammar-24-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside; Gypenoside VIII; GinsenosideRd; EINECS 258-118-5; β-D-Glucopyranoside, (3β,12β)-20-(β-D-glucopyranosyloxy)-12-hydroxydammar-24-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranosyl-; ginsenoside--Rd standard; MFCD00210508; (2S,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-({(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-hepten-2-yl]hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl}oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 1015.6±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 207 °C(dec.)
• 分子式: C₄₈H₈₂O₁₈
• 分子量: 947.154
• 闪点: 568.0±34.3 °C
• 精确质量: 946.550110
• PSA: 298.14000
• LogP: 3.24
• 外观性状: 固体;White to Almost white powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.611
• 储存条件: 2-8°C
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.4

  2、 氢键供体数量：12

  3、 氢键受体数量：18

  4、 可旋转化学键数量：13

  5、 互变异构体数量：未确定

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：298

  7、 重原子数量：66

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：1670

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：21

  12、 不确定原子立构中心数量：5

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

生物活性

• 描述: Ginsenoside Rd 抑制 TNFα 诱导的 NF-κB 转录活性,IC50 为 12.05±0.82 μM。Ginsenoside Rd 抑制 COX-2 和 iNOS mRNA 的表达。Ginsenoside Rd 还抑制 Ca2+ 内流。Ginsenoside Rd 抑制CYP2D6,CYP1A2,CYP3A4 和 CYP2C9,IC50 分别为 58.0±4.5 μM,78.4±5.3 μM,81.7±2.6 μM 和 85.1±9.1 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钙通道
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450
  研究领域 >> 心血管疾病
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
• 靶点:

  NF-κB:12.05 μM (IC50, in HepG2 cells)

  COX-2

  L-type calcium channel

  CYP2D6:58 μM (IC50)

  CYP1A2:78.4 μM (IC50)

  CYP3A4:81.7 μM (IC50)

  CYP2C9:85.1 μM (IC50)

• 体外研究: 人参皂苷(Ginsenoside Rd)是人参最丰富的成分之一。人参皂甙Rd显着抑制TNF-α诱导的NF-κB转录活性,HepG2细胞的IC50为12.05±0.82。人参皂甙Rd还以剂量依赖性方式抑制COX-2和iNOS mRNA以及iNOS启动子活性的表达。为了确定无毒浓度,用各种浓度(0.1,1和10μM)的化合物(例如,人参皂甙Rd)处理HepG2细胞,并使用MTS测定法测量细胞活力。没有化合物在高达10μM时具有显着的细胞毒性,表明NF-κB抑制不是由细胞毒性引起的[1]。人参皂苷Rd是人参中最丰富的成分之一,通过多种机制保护心脏,包括抑制Ca2 +内流。人参皂甙Rd以浓度依赖性方式降低ICa,L峰值振幅(IC50 = 32.4±7.1μM)[2]。人参皂苷Rd对人肝微粒体中CYP2D6的活性具有抑制作用,IC50为58.0±4.5μM,对人肝微粒体中CYP1A2,CYP3A4和CYP2C9活性的抑制作用较弱,IC50分别为78.4±5.3,81.7±2.6分别为85.1±9.1,对人肝微粒体中CYP2A6活性的抑制作用更弱,IC50值大于100μM[4]。
• 体内研究: Ginsenosides Rd是从绞股蓝中分离出的主要化合物,可在整体上改善肠道微环境并诱导ApcMin/+小鼠的抗息肉病。在肠息肉出现之前,对6周龄小鼠进行人参皂苷Rd处理。监测所有小鼠的食物摄入量,耗水量和体重变化。在整个实验中,未观察到小鼠中Rb3 /人参皂苷Rd相关的体重减轻。此外,没有一只处理过的小鼠表现出食物和水消耗的变化。然而,人参皂甙Rd处理有效地减少了息肉的数量和大小[3]。
• 细胞实验: MTS测定用于分析化合物对细胞活力的影响。将HepG2细胞在96孔板（1×10 4细胞/孔）中培养过夜。在添加化合物（例如，人参皂苷Rd; 0.1,1和10μM）24小时后评估细胞活力。在加入MTS 30分钟后，活细胞数由溶解的甲product产物的A490nm确定[1]。
• 动物实验: 小鼠[3]使用杂合雄性ApcMin / +（C57BL / 6J-ApcMin / +）小鼠。将总共32只雄性ApcMin / +小鼠（6周龄）分成三组;对照组中的10只小鼠和22只小鼠等分为Rb3和Rd处理。每天用20mg / kg的单剂量人参皂甙Rb3或人参皂甙Rd或溶剂对照管饲。治疗连续进行8周。
• 参考文献:

  [1]. Song SB, et al. Inhibition of TNF-α-mediated NF-κB Transcriptional Activity in HepG2 Cells by Dammarane-type Saponins from Panax ginseng Leaves. J Ginseng Res. 2012 Apr;36(2):146-52.

  [2]. Lu C, et al. Inhibition of L-type Ca²⁺ current by ginsenoside Rd in rat ventricular myocytes. J Ginseng Res. 2015 Apr;39(2):169-77.

  [3]. Huang G, et al. Ginsenosides Rb3 and Rd reduce polyps formation while reinstate the dysbiotic gut microbiota and the intestinal microenvironment in Apc^Min/+ mice. Sci Rep. 2017 Oct 2;7(1):12552.

  [4]. Liu Y, et al. Ginsenoside metabolites, rather than naturally occurring ginsenosides, lead to inhibition of human cytochrome P450 enzymes. Toxicol Sci. 2006 Jun;91(2):356-64.

MSDS

1.1 产品标识符 : Ginsenoside Rd 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 2-O-β-D-glucopyranosyl-(3β,12β)-20-(β-D-glucopyranosyloxy)-12-hydroxydammara-24-en-3-yl-β-D- glucopyranoside 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别4) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 警告申明 预防 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 措施 P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P330漱口。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 2-O-β-D-glucopyranosyl-(3β,12β)-20-(β-D-glucopyranosyloxy)-12- 别名 hydroxydammara-24-en-3-yl-β-D-glucopyranoside : 947.15 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 2-O-β-D-glucopyranosyl-(3β,12β)-20-(β-D-glucopyranosyloxy)-12-hydroxydammara-24-en-3-yl-β-D- glucopyranoside - CAS 号52705-93-8 EC-编号258-118-5 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 严重阴道出血, 抑制, 小脑损伤的症状 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末, 结晶 颜色: 白色, 灰白色或米色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 206 - 209 °C f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 3.38 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 无数据资料 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 750 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 54 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 严重阴道出血, 抑制, 小脑损伤的症状 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LZ5858000 CHEMICAL NAME : beta-D-Glucopyranoside, (3-beta,12-beta)-20-(beta-D-glucopyranosyloxy)-12-hyd roxydammar-24- en-3-yl 2-O-beta-D-glucopyranosyl- CAS REGISTRY NUMBER : 52705-93-8 LAST UPDATED : 199312 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C48-H82-O18 MOLECULAR WEIGHT : 947.30 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 324 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 25,343,1975

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S2-S45
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

88140-39-0 ~% 52705-93-8

文献：Kitagawa; Taniyama; Yoshikawa; Ikenishi; Nakagawa Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1989 , vol. 37, # 11 p. 2961 - 2970

88140-37-8 ~% 52705-93-8

文献：Kitagawa; Taniyama; Yoshikawa; Ikenishi; Nakagawa Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1989 , vol. 37, # 11 p. 2961 - 2970

88140-34-5 ~% 52705-93-8

文献：Kitagawa; Taniyama; Yoshikawa; Ikenishi; Nakagawa Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1989 , vol. 37, # 11 p. 2961 - 2970

88140-38-9 ~% 52705-93-8

文献：Kitagawa; Taniyama; Yoshikawa; Ikenishi; Nakagawa Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1989 , vol. 37, # 11 p. 2961 - 2970

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