82571-53-7

• 常用中文名：奥扎格雷
• 常用英文名：Ozagrel
• CAS号：82571-53-7
• 分子式：C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量：228.247
• 相关类别： 原料药 血液系统用药 抗凝血药及抗血小板药
• 发布时间：2018-05-10 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 05:41:29
• Ozagrel(OKY-046)是高选择性的血栓素a2(TXA2)合成酶抑制剂。

名称

• 中文名: 奥扎格雷
• 英文名: (E)-3-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• 中文别名: (E)-4-(1-咪唑基甲基)肉桂酸钠; 反式-3-[4-(1H-咪唑-1-基甲基)苯基]-2-丙烯酸; 奥扎格雷钠
• 英文别名: p-(1-imidazolylmethyl)cinnamic acid; Ozagrelum; 2-Propenoic acid, 3-[4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)phenyl]-, (2E)-; Xanbon; (E)-4-(1-imidazolylmethyl)cinnamic acid; Ozagrel; (E)-3-[4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)phenyl]-2-propenic acid; (2E)-3-[4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)phenyl]prop-2-enoic acid; Cataclot (TN); 2-Propenoic acid,3-(4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)phenyl)-,(E); OKY 046; Ozagrelum [Latin]; MFCD00868231; (E)-3-[4-(1H-Imidazol-1-ylmethyl)phenyl]-2-propenoic Acid; (E)-4-(Imidazol-1-ylmethyl)cinnamic Acid; (2E)-3-[4-(1H-Imidazol-1-ylmethyl)phenyl]acrylic acid; Cataclot; (E)-3-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)acrylic acid; Ozagrel (INN); EINECS 242-903-4

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 468.0±25.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 223 - 224ºC
• 分子式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.247
• 闪点: 236.8±23.2 °C
• 精确质量: 228.089874
• PSA: 55.12000
• LogP: 1.65
• 外观性状: 固体;White to Light yellow powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.593
• 储存条件: 存放于惰性气体之中;避免空气
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：66.07

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：194.9

  3、 等张比容（90.2K）：511.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：47.5

  5、 极化率（10-24cm3）：26.19

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积55.1

  7.重原子数量:17

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:283

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：从乙醇-乙醚得棱柱结晶

  2.熔点（ºC）：223~224

  3.溶解性：易溶于水，溶于甲醇，几不溶于乙醇、丙酮或乙醚

生物活性

• 描述: Ozagrel(OKY-046)是高选择性的血栓素a2(TXA2)合成酶抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 因子Xa
  研究领域 >> 心血管疾病
• 参考文献:

  [1]. Nakazawa, M., et al., [Research and development of ozagrel, a highly selective inhibitor of TXA2 synthase]. Yakugaku Zasshi, 1994. 114(12): p. 911-33.

  [2]. Li, S.B., et al., In vitro effect of ozagrel on mushroom tyrosinase. Protein J, 2009. 28(3-4): p. 182-8.

  [3]. Westphal, M., et al., Selective thromboxane A2 synthase inhibition by OKY-046 prevents cardiopulmonary dysfunction after ovine smoke inhalation injury. Anesthesiology, 2005. 102(5): p. 954-61.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：1940，1580，1150，1300静脉注射；3800．600．5900，5700 口服；2450，2100，2300，2250皮下注射。

安全

• 危害码 (欧洲): Xn,Xi
• 风险声明 (欧洲): R22:Harmful if swallowed.
• 安全声明 (欧洲): S36
• 危险品运输编码: 3249
• WGK德国: 3
• RTECS号: US4025000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)

合成路线

78712-80-8 ~% 82571-53-7

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 24, # 10 p. 1139 - 1148

78712-67-1 ~% 82571-53-7

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 24, # 10 p. 1139 - 1148

143945-86-2 ~% 82571-53-7

文献：Journal of Pharmaceutical Sciences, , vol. 81, # 8 p. 817 - 822

上下游产品

上游产品  3
78712-80-8 78712-67-1 143945-86-2
下游产品  1
143945-86-2

制备

以对甲基苯甲醛为原料，和乙酸酐进行醇醛缩合后脱水，生成3-对甲苯基丙烯酸，乙酯化为3-对甲苯基丙烯酸乙酯，以过氧化苯甲酰为引发剂，用N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)对环上的甲基溴化为溴甲基，再和咪唑反应后水解生成奥扎格雷钠