89112-85-6

• 常用中文名：2'MeO6MF
• 常用英文名：2'MeO6MF
• CAS号：89112-85-6
• 分子式：C₁₇H₁₄O₃
• 分子量：266.29100
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 GABA受体
• 发布时间：2018-06-19 19:39:44
• 更新时间：2024-04-02 12:13:50
• 2'MeO6MF 是一种可透过血脑屏障的 α2β1γ2L 和所有含 α1 的 GABAA 受体的正变构调节剂。2'MeO6MF 也可以直接激活 α2β2/3 和 α2β2/3γ2L GABAA 受体。2'MeO6MF 具有抗焦虑和镇静作用。2'MeO6MF 可提供神经保护作用并改善功能恢复,还可抑制中风诱发的炎症反应。

名称

• 英文名: 2-(2-methoxyphenyl)-6-methylchromen-4-one
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one,2-(2-methoxyphenyl)-6-methyl; 2-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one; 2-(2-methoxy-phenyl)-6-methyl-chromen-4-one

物化性质

• 分子式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.29100
• 精确质量: 266.09400
• PSA: 39.44000
• LogP: 3.77700

生物活性

• 描述: 2'MeO6MF 是一种可透过血脑屏障的 α2β1γ2L 和所有含 α1 的 GABAA 受体的正变构调节剂。2'MeO6MF 也可以直接激活 α2β2/3 和 α2β2/3γ2L GABAA 受体。2'MeO6MF 具有抗焦虑和镇静作用。2'MeO6MF 可提供神经保护作用并改善功能恢复,还可抑制中风诱发的炎症反应。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体
• 靶点:

  GABAA receptor[1]

• 体外研究: 2'MeO6MF(100-300)µ米；60分钟)弱置换[3H]-氟硝西泮与大鼠脑突触体膜的结合5-10%。2'MeO6MF以浓度依赖性方式增强[3H]-肌醇与大鼠脑突触膜的结合,产生平均Emax 219.8%和表观EC50=20.8 nM[1]。2'MeO6MF(1-300)µM) 以浓度依赖的方式增强低浓度GABA在重组体上引起的反应α1β2γ异种卵母细胞中表达的2L-GABAA受体。2'MeO6MF增强GABA在重组质粒上的反应α1β1,3γ2L和α1β2 GABAA受体没有任何直接激活[1]。2'MeO6MF(1-10)µ米；60分钟)以浓度依赖性方式增加颗粒细胞的强直抑制电流[2]。2'MeO6MF(100-1000)µ米；6.5小时)抑制LPS诱导的RAWblueTM巨噬细胞NFkB活性增加[2]。
• 体内研究: 2'MeO6MF(1-100毫克/千克；i、 p.)在高架+迷宫和明/暗测试中表现出抗焦虑作用。在孔板、活动计和巴比妥酸诱导的睡眠时间试验中,2'MeO6MF在较高剂量下诱导镇静作用[1]。2'MeO6MF(30毫克/千克；i、 p.)增加中风后小鼠第2/3层锥体神经元的强直电流[2]。2'MeO6MF(0.1-30毫克/千克；i、 p.)具有神经保护作用,可促进小鼠局灶性脑缺血后的功能恢复[2]。动物模型：雄性Balb-c小鼠(8-10周,25-35g)[1]剂量：1,10,30,100mg/kg给药：I.p.结果：未观察到明显的急性毒性。小剂量时有抗焦虑作用,大剂量时有镇静作用,无肌松作用。
• 参考文献:

  [1]. Karim N, et, al. 2'-Methoxy-6-methylflavone: a novel anxiolytic and sedative with subtype selective activating and modulating actions at GABA(A) receptors. Br J Pharmacol. 2012 Feb;165(4):880-96.

  [2]. Clarkson AN, et, al. The flavonoid, 2'-methoxy-6-methylflavone, affords neuroprotection following focal cerebral ischaemia. J Cereb Blood Flow Metab. 2019 Jul;39(7):1266-1282.

合成路线

88952-34-5 ~96% 89112-85-6

文献：Kahnberg, Pia; Lager, Erik; Rosenberg, Celia; Schougaard, Jette; Camet, Linda; Sterner, Olov; Nielsen, Elsebet stergaard; Nielsen, Mogens; Liljefors, Tommy Journal of Medicinal Chemistry, 2002 , vol. 45, # 19 p. 4188 - 4201

88951-97-7 ~% 89112-85-6

文献：Mazumdar; Karmakar; Tiwari; Banerjee; Banerji Journal of the Indian Chemical Society, 1990 , vol. 67, # 10 p. 845 - 847

1450-72-2 ~% 89112-85-6

文献：Kahnberg, Pia; Lager, Erik; Rosenberg, Celia; Schougaard, Jette; Camet, Linda; Sterner, Olov; Nielsen, Elsebet stergaard; Nielsen, Mogens; Liljefors, Tommy Journal of Medicinal Chemistry, 2002 , vol. 45, # 19 p. 4188 - 4201

106-44-5 ~% 89112-85-6

文献：Kahnberg, Pia; Lager, Erik; Rosenberg, Celia; Schougaard, Jette; Camet, Linda; Sterner, Olov; Nielsen, Elsebet stergaard; Nielsen, Mogens; Liljefors, Tommy Journal of Medicinal Chemistry, 2002 , vol. 45, # 19 p. 4188 - 4201

140-39-6 ~% 89112-85-6

文献：Kahnberg, Pia; Lager, Erik; Rosenberg, Celia; Schougaard, Jette; Camet, Linda; Sterner, Olov; Nielsen, Elsebet stergaard; Nielsen, Mogens; Liljefors, Tommy Journal of Medicinal Chemistry, 2002 , vol. 45, # 19 p. 4188 - 4201

579-75-9 ~% 89112-85-6

文献：Mazumdar; Karmakar; Rangachari; Banerjee; Banerji Journal of the Indian Chemical Society, 1990 , vol. 67, # 11 p. 911 - 913

88952-34-5 127-09-3 64-19-7 ~% 89112-85-6

文献：Baker; Besly Journal of the Chemical Society, 1940 , p. 1103

21615-34-9 ~% 89112-85-6

文献：Kahnberg, Pia; Lager, Erik; Rosenberg, Celia; Schougaard, Jette; Camet, Linda; Sterner, Olov; Nielsen, Elsebet stergaard; Nielsen, Mogens; Liljefors, Tommy Journal of Medicinal Chemistry, 2002 , vol. 45, # 19 p. 4188 - 4201

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