5289-74-7

• 常用中文名：20-羟基蜕皮甾酮
• 常用英文名：Hydroxyecdysone
• CAS号：5289-74-7
• 分子式：C₂₇H₄₄O₇
• 分子量：480.634
• 相关类别： 生物化工 天然产物
• 发布时间：2018-07-04 18:55:43
• 更新时间：2025-08-20 08:11:55
• Crustecdysone (20-Hydroxyecdysone) 是一种天然存在的蜕皮激素,源于露水草 Cyanotis arachnoides C.B.Clarke, 可控制节肢动物的蜕皮和变态,它通过 20E 核受体复合物 EcR-USP 抑制半胱天冬酶 (Caspase) 活性并诱导自噬 (autophagy)。Crustecdysone 在心血管系统中具有调节或保护作用。

名称

• 中文名: 蜕皮激素
• 英文名: 20-hydroxyecdysone
• 中文别名: 蜕皮激素; 20-羟基蜕皮甾酮; 20-羟基蜕皮素; Beta-蜕皮甾酮; β-蜕皮甾酮
• 英文别名: CRUSTECDYSONE; 20-hydroxyecdysone; MFCD00036740; (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-2,3,14-Trihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methyl-2-heptanyl]-1,2,3,4,5,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-6-on; β-ecdysone; (2β,3β,5β,22R)-2,3,14,20,22,25-Hexahydroxycholest-7-en-6-one; Cholest-7-en-6-one, 2,3,14,20,22,25-hexahydroxy-, (2β,3β,5β,22R)-; Hydroxyecdysone; b-Ecdysone; Isoinokosterone; Commisterone; (2b,3b,5b,22R)-2,3,14,20,22,25-Hexahydroxycholest-7-en-6-one; Ecdysterone; (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-2,3,14-Trihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methyl-2-heptanyl]-1,2,3,4,5,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 702.1±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 242-244 °C
• 分子式: C₂₇H₄₄O₇
• 分子量: 480.634
• 闪点: 392.4±29.4 °C
• 精确质量: 480.308716
• PSA: 138.45000
• LogP: -0.53
• 外观性状: 淡黄色黄色细粉末
• 蒸汽压: 0.0±5.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.597
• 储存条件:

  常温，避光，阴凉干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，在乙醇中易溶，在丙酮中略溶，在乙酸乙酯氯仿及热水中微溶，在乙醚中几乎不溶。

• 水溶解性: alcohol: soluble
• 分子结构:

  分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：127.81

  2、 摩尔体积（m³/mol）：375.2

  3、 等张比容（90.2K）：1054.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：62.2

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：50.66

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP<SPAN style="FONT-SIZE: 9pt; FONT-FAMILY: 宋体; mso-ascii-font-family: Arial; mso-hansi-font-family: Arial; m

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：127

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定。

生物活性

• 描述: Crustecdysone (20-Hydroxyecdysone) 是一种天然存在的蜕皮激素,源于露水草 Cyanotis arachnoides C.B.Clarke, 可控制节肢动物的蜕皮和变态,它通过 20E 核受体复合物 EcR-USP 抑制半胱天冬酶 (Caspase) 活性并诱导自噬 (autophagy)。Crustecdysone 在心血管系统中具有调节或保护作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 胱天蛋白酶
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
• 参考文献:

  [1]. Liu H, et al. E93 predominantly transduces 20-hydroxyecdysone signaling to induce autophagy and caspase activity in Drosophila fat body. Insect Biochem Mol Biol. 2014 Feb;45:30-9.

  [2]. Phungphong S, et al. 20-Hydroxyecdysone attenuates cardiac remodeling in spontaneously hypertensive rats. Steroids. 2017 Oct;126:79-84.

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性： 大鼠口服LD50：大于9mg/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。 大鼠腹膜LD50：6400mg/m3，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。 2、繁殖数据： 小鼠皮下TDLo：350ug/kg性持续时间雄性交配七天前，对雄性前列腺，贮精囊，附件有影响。 3、致突变数据： 果蝇细胞测试：300umol/L 昆虫细胞测试：100umol/L 昆虫细胞测试：10400nmol/L 小鼠肝脏细胞破坏测试：100nmol/L 未确定哺乳动物肝脏细胞破坏测试：1mmol/L 生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境. CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : FZ8060000 CHEMICAL NAME : 5-beta-Cholest-7-en-6-one, 2-beta,3-beta,14,20,22,25-hexahydroxy-, (22R)- CAS REGISTRY NUMBER : 5289-74-7 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C27-H44-O7 MOLECULAR WEIGHT : 480.71 WISWESSER LINE NOTATION : L E5 B666 LV JUTJ A1 E1 FXQ1&YQ2XQ1&1 IQ OQ PQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >9 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 6400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 350 ug/kg SEX/DURATION : male 7 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - prostate, seminal vesicle, Cowper's gland, accessory glands TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA damage TEST SYSTEM : Mammal - species unspecified Lymphocyte DOSE/DURATION : 100 nmol/L REFERENCE : ENZYAS Enzymologia. (The Hague, Netherlands) V.1-43, 1936-72. Volume(issue)/page/year: 41,183,1971

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: FZ8060000
• 包装等级: II; III
• 危险类别: 4.1
• 海关编码: 2937290090

制备

可从昆虫、甲壳类动物和植物中分离出这类生理活性物质。已能人工化学合成，但由于化学结构复杂，合成工序很多。

海关

海关编码	2937290090