1668-19-5

1668-19-5结构式
1668-19-5结构式
  • 常用中文名:多虑平
  • 常用英文名:Doxepin
  • CAS号:1668-19-5
  • 分子式:C19H21NO
  • 分子量:279.37600
  • 相关类别: 原料药 神经系统用药 抗抑郁、躁狂药
  • 发布时间:2018-09-06 19:09:22
  • 更新时间:2024-01-02 12:25:15
  • 多塞平作为三环类抗抑郁药,可抑制5-羟色胺和去甲肾上腺素的再摄取。多塞平对特应性皮炎、慢性荨麻疹有治疗作用,可改善认知过程,保护中枢神经系统。多塞平也被认为是对抗氧化应激的保护因子[1][2][3]。

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中文名 多虑平
英文名 doxepin
中文别名 3-二苯并[B,E]噁庚-11(6H)-亚基-,N-二甲基-1-丙胺
多塞平
英文别名 Quitaxon
Aponal
P-3693A
Doxepine
Curatin
Docepin
Doxepin hydrochloride,11-(3-dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepinhydrochloride
描述 多塞平作为三环类抗抑郁药,可抑制5-羟色胺和去甲肾上腺素的再摄取。多塞平对特应性皮炎、慢性荨麻疹有治疗作用,可改善认知过程,保护中枢神经系统。多塞平也被认为是对抗氧化应激的保护因子[1][2][3]。
相关类别
体外研究 多塞平的保护作用与通过PI3K/AKT/mTOR信号通路增强PSD-95和突触蛋白1表达有关[4]。Western Blot分析[4]细胞系:SH-SY5Y人神经母细胞瘤细胞系浓度:10ng/mL孵育时间:2h结果:提高了SH-SY5 Y细胞中PSD-95、突触蛋白1和p-AKT的蛋白表达水平,降低了SH-SY5Y细胞中p-mTOR的蛋白表达。
体内研究 多塞平(每天一次腹腔注射1mg/kg和5mg/kg多塞平,持续21天)可保护大鼠免受aβ1-42诱导的记忆损伤[4]。动物模型:SD雄性大鼠[4]剂量:1,5mg/kg给药:多塞平(腹腔注射1mg/kg和5mg/kg多塞平,每日一次,共21天)结果:1 mg/kg多塞平治疗后,改善海马和颞叶中PSD-95和突触蛋白1的蛋白表达水平,降低海马和颞叶中p-AKT的蛋白表达。
参考文献

[1]. AnnemiekVermeeren, et al. Effects of the use of hypnotics on cognition. Progress in brain research vol. 190 (2011): 89-103.

[2]. G Hajak, et al. Doxepin in the treatment of primary insomnia: a placebo-controlled, double-blind, polysomnographic study. The Journal of clinical psychiatry vol. 62,6 (2001): 453-63.

[3]. Mahsa Gharzi, et al. Effects of different doses of doxepin on passive avoidance learning in rats. Advanced biomedical research vol. 2 66. 30 Jul. 2013.

[4]. Jimei Bu, et al. Mechanism underlying the effects of doxepin on β-amyloid -induced memory impairment in rats. Iran J Basic Med Sci. 2017 Sep;20(9):1044-1049.

密度 1.122 g/cm3
沸点 413.3ºC at 760 mmHg
熔点 187-189ºC
分子式 C19H21NO
分子量 279.37600
闪点 121.3ºC
精确质量 279.16200
PSA 12.47000
LogP 3.96240
外观性状 白色结晶固体
蒸汽压 4.87E-07mmHg at 25°C
折射率 1.5000 (estimate)
储存条件 Store at RT
计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):4.3

2、 氢键供体数量:0

3、 氢键受体数量:2

4、 可旋转化学键数量:3

5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):12.5

6、 重原子数量:21

7、 表面电荷:0

8、 复杂度:363

9、 同位素原子数量:0

10、 确定原子立构中心数量:0

11、 不确定原子立构中心数量:0

12、 确定化学键立构中心数量:1

13、 不确定化学键立构中心数量:0

14、 共价键单元数量:1

更多

1. 性状:油状液体。

2. 密度(g/mL,25/4℃): 未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):187-189

5. 沸点(ºC,常压):260-270

6. 沸点(ºC,5.2kPa): 未确定

7. 折射率: 未确定

8. 闪点(ºC): 未确定

9. 比旋光度(º): 未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC): 未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC): 未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC): 未确定

15. 临界压力(KPa): 未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值: 未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V): 未确定

19. 溶解性:未确定

毒理学数据:

急性毒性:小鼠口经LD50: 147mg/kg;小鼠腹经LD50:182mg/kg;小鼠静脉LD50:16mg/kg

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
HQ4300000
CHEMICAL NAME :
Dibenz(b,e)oxepin-delta(sup 11(6H)),gamma-propylamine, N,N-dimethyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
1668-19-5
LAST UPDATED :
199107
DATA ITEMS CITED :
8
MOLECULAR FORMULA :
C19-H21-N-O
MOLECULAR WEIGHT :
279.41
WISWESSER LINE NOTATION :
T C676 BY IO JHJ BU3N1&1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Human
DOSE/DURATION :
60 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - bronchiectasis
REFERENCE :
CTOXAO Clinical Toxicology. (New York, NY) V.1-18, 1968-81. For publisher information, see JTCTDW. Volume(issue)/page/year: 10,327,1977
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
147 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Autonomic Nervous System - parasympatholytic Behavioral - somnolence (general depressed activity)
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 15,863,1965
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
182 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Autonomic Nervous System - parasympatholytic Behavioral - somnolence (general depressed activity)
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 15,863,1965
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
16 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Autonomic Nervous System - parasympatholytic Behavioral - somnolence (general depressed activity)
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 15,863,1965
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
135 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Autonomic Nervous System - parasympatholytic Behavioral - somnolence (general depressed activity)
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 15,863,1965
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
79 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Autonomic Nervous System - parasympatholytic Behavioral - somnolence (general depressed activity)
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 15,863,1965
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
26 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Autonomic Nervous System - parasympatholytic Behavioral - somnolence (general depressed activity)
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 15,863,1965
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
11 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Autonomic Nervous System - parasympatholytic Behavioral - somnolence (general depressed activity)
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 15,863,1965

危害码 (欧洲) T
风险声明 (欧洲) 25
安全声明 (欧洲) 36/37/39-45
海关编码 2932999099

~71%

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文献:SOMAXON PHARMACEUTICALS, INC. Patent: WO2008/85567 A1, 2008 ; Location in patent: Page/Page column 23; 24 ;

~93%

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1668-19-5

文献:Gowda, Narendra B.; Rao, Gopal Krishna; Ramakrishna, Ramesha A. Tetrahedron Letters, 2010 , vol. 51, # 43 p. 5690 - 5693

~%

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1668-19-5

文献:US2007/281990 A1, ; Page/Page column 10 ;
上游产品  3

下游产品  1

三苯膦和1,3-二溴丙烷反应制得3-溴丙基溴化三苯膦,继续与无水二甲胺反应,得到3-二甲氨基丙基溴化苯三膦氢酸盐,再与6,11-二氢二苯并[b,e]噁庚-11-酮反应,得到多虑平。中间体6,11-二氢二苯并[b,e]噁庚-11-酮的合成方法可参见Belg.pat,641498

海关编码 2932999099
中文概述 2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%