20702-77-6

• 常用中文名：新橙皮苷二氢查尔酮
• 常用英文名：Neosperidin dihydrochalcone
• CAS号：20702-77-6
• 分子式：C₂₈H₃₆O₁₅
• 分子量：612.576
• 相关类别： 生物化工 糖类化合物 双糖
• 发布时间：2018-09-21 20:40:47
• 更新时间：2024-01-02 09:46:33
• Neohesperidin dihydrochalcone是一种合成的糖苷查耳酮,作为低热量人造甜味剂添加到各种食品和饮料中。

名称

• 中文名: 新橙皮甙二氢查尔酮
• 英文名: Neohesperidin dihydrochalcone
• 中文别名: 新橙皮苷二氢查尔酮; 新橙皮苷二氢查耳酮水合物
• 英文别名: Neosperidin Dihydro halcone; NEOHESPERIDINE DC; Neohesperidine hydrate; 3,5-Dihydroxy-4-[3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoyl]phenyl 2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranoside; neohesperidine dihydrochalcone; Neohesperidin Dihydrochalcone Hydrate; EINECS 243-978-6; 1-[4-[[2-O-(6-Deoxy-a-L-mannopyranosyl)-b-D-glucopyranosyl]oxy]-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-propanone; Neohesperidin dc; Dihydrohesperetin-7-O-neohesperidoside; E-959; UNII-3X476D83QV; MFCD03840557; Neohesperidin dihydrochalcone; 1-Propanone, 1-[4-[[2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-; NEOHESPERIDIN DIHYDROCHALONE; Nhdc; Neohesperidin DHC; Neosperidin dihydrochalcone; FEMA 3811

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 927.1±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 156-158 °C(lit.)
• 分子式: C₂₈H₃₆O₁₅
• 分子量: 612.576
• 闪点: 302.6±27.8 °C
• 精确质量: 612.205444
• PSA: 245.29000
• LogP: 3.09
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.684
• 储存条件:

  -20℃

• 水溶解性: Insoluble
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：143.85

  2、 摩尔体积(m³/mol)：378.7

  3、 等张比容(90.2K)：1190.2

  4、 表面张力(dyne/cm)：97.5

  5、 极化率(10-24cm³)：57.02

• 计算化学:

  1、疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.3

  2、氢键供体数量：9

  3、氢键受体数量：15

  4、可旋转化学键数量:10

  5、互变异构体数量：143

  6、拓扑分子极性表面积（TPSA）:245

  7、重原子数量：43

  8、表面电荷：0

  9、复杂度：882

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：10

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1.性状：未确定

  2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4.熔点（ºC）：156-158

  5.沸点（ºC,常压）：未确定

  6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7.折射率：未确定

  8.闪点（ºC）：未确定

  9.比旋光度（º）：未确定

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14.临界温度（ºC）：未确定

  15.临界压力（KPa）：未确定

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：不溶于水

生物活性

• 描述: Neohesperidin dihydrochalcone是一种合成的糖苷查耳酮,作为低热量人造甜味剂添加到各种食品和饮料中。
• 相关类别:
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> ROS
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: 新橙皮苷双氢查尔酮以浓度依赖性方式对稳定自由基和活性氧(ROS)具有显着的自由基清除活性。特别是,新橙皮苷二氢查尔酮是最有效的H2O2和HOCl抑制剂。新橙皮苷二氢查尔酮显示HOCl清除活性为93.5％,H2O2清除能力为73.5％。新橙皮苷二氢查尔酮对非自由基ROS H2O2和HOCl具有广泛的抑制作用,IC50值为205.1,25.5μM[1]。新橙皮苷二氢查尔酮被发现是猪胰腺α-淀粉酶(PPA)的激活剂,IC50为389μM[2]。
• 体内研究: 新橙皮苷二氢查尔酮给药导致两种有用的肝损伤标志物AST和ALT的活性显着降低。新橙皮苷二氢查尔酮抑制PQ处理小鼠肝脏中NF-κB,IL-6,IL-1β和TNF-α蛋白的相对水平[3]。在Wistar Crl：(WI)WU BR大鼠中检查新橙皮苷二氢查耳酮的胚胎毒性/致畸性。在新橙皮苷二氢查尔酮水平高达5％的饮食中没有观察到不良反应,所测试的最高剂量水平,大鼠消耗约3.3g/kg体重/天[4]。
• 细胞实验: WST-8染料用于细胞活力测定。将HIT-T15和HUVEC细胞培养并维持在Dulbecco改良的Eagle培养基中，补充有10％胎牛血清。将每孔中的1000个细胞与各种浓度的新橙皮苷二氢查尔酮（50,100,500μM，1mM）和其他化合物一起温育。用500μMHOCl处理HIT-T15和HUVEC细胞后，向每个孔中加入WST-8染料，用酶标仪在420nm处检测吸光度[1]。
• 动物实验: 大鼠：在Wistar Crl：（WI）WU BR大鼠中检查新橙皮苷二氢查尔酮的胚胎毒性/致畸性。该研究由四组28只交配雌性大鼠组成，即对照组（0％新橙皮苷二氢查尔酮）和三个治疗组（1.25,2.5和5％新橙皮苷二氢查耳酮）。每天观察动物的一般状况和行为两次。体重在妊娠第0,7,14和21天确定。食物消耗在连续三个时期（妊娠0-7,7-14和14-21天）确定[4]。 [3]小鼠：将新橙皮苷二氢查尔酮溶于0.5％CMC载体中。将小鼠随机分成四组。对照组在整个过程中接收相同数量的车辆。 PQ组每天一次接受盐水连续6天。最后一次盐水处理后一小时，给小鼠注射PQ（75mg / kg体重）。新橙皮苷二氢查尔酮组通过口服强饲法连续6天接受200mg / kg体重的日剂量。最后的新橙皮苷二氢查尔酮治疗后1小时，给小鼠注射PQ（75mg / kg体重）[3]。
• 参考文献:

  [1]. Choi JM, et al. Antioxidant properties of neohesperidin dihydrochalcone: inhibition of hypochlorous acid-induced DNA strand breakage, protein degradation, and cell death. Biol Pharm Bull. 2007 Feb;30(2):324-30.

  [2]. Kashani-Amin E, et al. Neohesperidin dihydrochalcone: presentation of a small molecule activator of mammalian alpha-amylase as an allosteric effector. FEBS Lett. 2013 Mar 18;587(6):652-8.

  [3]. Shi Q, et al. Artificial sweetener neohesperidin dihydrochalcone showed antioxidative, anti-inflammatory and anti-apoptosis effects against paraquat-induced liver injury in mice. Int Immunopharmacol. 2015 Dec;29(2):722-9.

  [4]. Waalkens-Berendsen DH, et al. Embryotoxicity and teratogenicity study with neohesperidin dihydrochalcone in rats. Regul Toxicol Pharmacol. 2004 Aug;40(1):74-9.

MSDS

新橙皮苷二氢查耳酮水合物 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Neohesperidin Dihydrochalcone Hydrate 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：新橙皮苷二氢查耳酮水合物 百分比： >98.0%(T) CAS编码： 20702-77-6 分子式： C28H36O15·xH2O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 新橙皮苷二氢查耳酮水合物 修改号码：5 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅黄绿色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 新橙皮苷二氢查耳酮水合物 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: LZ5785000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 新橙皮苷二氢查耳酮水合物 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LZ5785000 CHEMICAL NAME : Glucopyranoside, 3,5-dihydroxy-4-(3-hydroxy-4-methoxyhydrocinnamoyl)ph enyl- 2-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-, beta-D- CAS REGISTRY NUMBER : 20702-77-6 LAST UPDATED : 199312 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C28-H36-O15 MOLECULAR WEIGHT : 612.64 WISWESSER LINE NOTATION : T6OTJ B1 CQ DQ EQ FO- CT6OTJ BOR CQ EQ DV2R CQ DO1&& DQ EQ F1Q HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 365 mg/kg/13W-C TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - other changes Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain MUTATION DATA TEST SYSTEM : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 200 mg/kg REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 89,69,1981

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): C
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: LZ5785000
• 海关编码: 2932999099

上下游产品

上游产品  0
下游产品  1
35400-60-3

制备

由柑橘类的酸橙(Citrus aurantium英文名Seville orange)的皮用水提取得新橙皮苷，然后根据在水中溶解度的不同分别除去其中的柚苷和橙皮素。再将其溶于KOH液中，在钯一碳催化剂存在下，加压氢化，然后过滤、酸化、低温结晶并重结晶而得。

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%