60-01-5

• 常用中文名：三丁酸甘油酯
• 常用英文名：butyrin
• CAS号：60-01-5
• 分子式：C₁₅H₂₆O₆
• 分子量：302.363
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 羧酸及酯类香料 脂肪族羧酸酯
• 发布时间：2018-09-09 10:44:01
• 更新时间：2024-01-02 10:40:21
• Tributyrin (Glyceryl tributyrate) 是一种中性短链脂肪酸甘油三酯,是一种稳定、吸收迅速的丁酸前药。Tributyrin (Glyceryl tributyrate) 通过细胞膜扩散并被细胞内脂肪酶代谢,在体内直接释放有效的丁酸盐到细胞内。Tributyrin (Glyceryl tributyrate) 具有有效的抗增殖、促凋亡 (apoptosis) 和诱导分化作用。

名称

• 中文名: 甘油三丁酸酯
• 英文名: tributyrin
• 中文别名: 丁酸-1,2,3-三丙酯; 甘油三正丁酸酯; 三丁酸甘油酯; 三丁酸丙三醇酯
• 英文别名: Tributyrinine; MFCD00009392; 1,2,3-Propanetriyl tributanoate; Butanoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester; Propane-1,2,3-triyl tributanoate; Tributyroin; glyceryl tributyrate; Tributin; Butyryl triglyceride; Glycerol tributyrate; 2,3-di(butanoyloxy)propyl butanoate; EINECS 200-451-5; glycerol tributanoate; 1,2,3-Tributyrylglycerol; Butanoic acid,1,2,3-propanetriyl ester; butyrin; TRIBUTYRIN

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 307.5±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -75 °C
• 分子式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.363
• 闪点: 173.9±0.0 °C
• 精确质量: 302.172943
• PSA: 78.90000
• LogP: 2.95
• 外观性状: 无色液体
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.448
• 储存条件:

  本品应密封于阴凉处保存。

• 稳定性: Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：76.82

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：286.9

  3、 等张比容（90.2K）：700.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：35.5

  5、 极化率（10^-24cm³）：30.45

• 计算化学:

  1、 计疏水参数计算参考值（XlogP）：2.4

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：6

  4、 可旋转化学键数量：14

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：78.9

  7、 重原子数量：21

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：304

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无色油状液体。有苦味。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.032

  3. 相对密度（20℃，4℃）：1.0350

  4. 熔点（ºC）：-75

  5. 沸点（ºC,常压）：307.5

  6. 常温折射率（n²⁰）：1.4359

  7. 折射率：1.4358

  8. 闪点（ºC）：173

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水。

生物活性

• 描述: Tributyrin (Glyceryl tributyrate) 是一种中性短链脂肪酸甘油三酯,是一种稳定、吸收迅速的丁酸前药。Tributyrin (Glyceryl tributyrate) 通过细胞膜扩散并被细胞内脂肪酶代谢,在体内直接释放有效的丁酸盐到细胞内。Tributyrin (Glyceryl tributyrate) 具有有效的抗增殖、促凋亡 (apoptosis) 和诱导分化作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 代谢疾病
• 参考文献:

  [1]. T Gaschott, et al. Tributyrin, a stable and rapidly absorbed prodrug of butyric acid, enhances antiproliferative effects of dihydroxycholecalciferol in human colon cancer cells. J Nutr. 2001 Jun;131(6):1839-43.

  [2]. Claudia P Schröder, et al. Tributyrin-induced differentiation promotes apoptosis of LS 174T colon cancer cells in vitro. Int J Oncol. 2002 Jan;20(1):195-200.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 三丁酸甘油酯；甘油三丁酸酯 化学品英文名称: Glyceryl tributyrate；Tributyrin CAS No.: 60-01-5 分子式: C15H26O6 分子量: 302.41 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：三丁酸甘油酯；甘油三丁酸酯 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 可能有刺激作用。一般认为，作为食品及工业接触中不存在卫生问题。遇热分解释出有刺激性的烟雾。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触: 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者，饮适量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或氧化剂，有引起燃烧的危险。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。 闪点(℃): 100 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 生产过程密闭，全面通风。 呼吸系统防护: 应戴口罩。高浓度环境中，建议佩戴防毒面具。 眼睛防护: 一般不需特殊防护。 身体防护: 穿工作服。 手防护: 戴防护手套。 其他防护: 工作后，淋浴更衣。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色油状液体，带有苦味。 熔点(℃): -75 沸点(℃): 305～310 相对密度(水=1): 1．0320 闪点(℃): 100 分子式: C15H26O6 分子量: 302.41 溶解性: 不溶于水，易溶于醇、醚、氯仿。 主要用途: 用于制造食品、肥皂、蜡烛等，也用作溶剂和增塑剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：320mg／kg(小鼠静脉) LC50： 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防潮、防晒。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 6 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口 LD50：3200mg/kg；大鼠吸入 LC：>75ppm/6H；小鼠经口LD50：12800mg/kg；小鼠静脉LD50：320mg/kg 2、致癌性：大鼠经口TDLo：177mg/kg/3W-C CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : ET7350000 CHEMICAL NAME : Butyrin, tri- CAS REGISTRY NUMBER : 60-01-5 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1714746 LAST UPDATED : 199707 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C15-H26-O6 MOLECULAR WEIGHT : 302.41 WISWESSER LINE NOTATION : 3VO1YOV3&1OV3 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : KODAK* Kodak Company Reports. (343 State St., Rochester, NY 14650) Volume(issue)/page/year: 21MAY1971 TYPE OF TEST : LC - Lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >75 ppm/6H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : KODAK* Kodak Company Reports. (343 State St., Rochester, NY 14650) Volume(issue)/page/year: 21MAY1971 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 12800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : KODAK* Kodak Company Reports. (343 State St., Rochester, NY 14650) Volume(issue)/page/year: 21MAY1971 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 320 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression REFERENCE : APSCAX Acta Physiologica Scandinavica. (Karolinska Institutet, S-10401 Stockholm, Sweden) V.1- 1940- Volume(issue)/page/year: 40,338,1957 ** TUMORIGENIC DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 177 gm/kg/3W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Gastrointestinal - tumors REFERENCE : JNCIAM Journal of the National Cancer Institute. (Washington, DC) V.1-60, 1940-78. For publisher information, see JJIND8. Volume(issue)/page/year: 10,361,1949

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: ET7350000
• 海关编码: 2915900090

合成路线

56-81-5 107-92-6 ~92% 60-01-5

文献：Prager, Rolf H.; Yurui, Zhang Australian Journal of Chemistry, 1989 , vol. 42, # 6 p. 1003 - 1005

106-31-0 144-55-8 ~95% 60-01-5

文献：Akthelia Pharmaceuticals Patent: US2011/118217 A1, 2011 ;

106-31-0 56-81-5 ~% 60-01-5

文献：Nudelman, Abraham; Ruse, Margaretta; Aviram, Adina; Rabizadeh, Ester; Shaklai, Matityahu; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1992 , vol. 35, # 4 p. 687 - 694

156-54-7 56-81-5 ~% 60-01-5

文献：Newman; Trikojus; Harker Journal and Proceedings of the Royal Society of New South Wales, vol. 59, p. 296 Chem. Zentralbl., 1927 , vol. 98, # II p. 802

96-11-7 5076-24-4 ~% 60-01-5

文献：Partheil; v.Velsen Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1900 , vol. 238, p. 267

107-92-6 ~% 60-01-5

文献：Newman; Trikojus; Harker Journal and Proceedings of the Royal Society of New South Wales, vol. 59, p. 298 Chem. Zentralbl., 1927 , vol. 98, # II p. 802

96-11-7 156-54-7 ~% 60-01-5

文献：Guth Z.B., 1903 , vol. 44, p. 95

上下游产品

上游产品  7
56-81-5 107-92-6 106-31-0 144-55-8
156-54-7 96-11-7 5076-24-4
下游产品  9
557-25-5 30403-46-4 17364-00-0 623-42-7
56-81-5 56149-03-2 555-43-1 66411-63-0
139665-43-3

制备

由丁酸和甘油在硫酸催化下经酯化反应制得。

海关

海关编码	2915900090
中文概述	2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐（酰卤、过氧）化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2915900090 other saturated acyclic monocarboxylic acids and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%