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酸藤子醌

酸藤子醌用途

雷帕酮是一种天然苯醌。雷帕酮具有广泛的生物学作用,包括抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗菌和抗寄生虫。雷帕酮也是一种有效和选择性的人类滑膜PLA2抑制剂,IC50为2.6μM[1][2][3][4]。

酸藤子醌名称

[ CAS 号 ]:
573-40-0

[ 中文名 ]:
2,5-二羟基-3-十三基-[1,4]苯醌

[ 英文名 ]:
Rapanone

[英文别名 ]:

Rapanone
2,4-DIHYDRO-4-PHENYL-3H-1,2,4-TRIAZOL-3-ONE
2,5-dihydroxy-3-tridecyl-1,4-benzoquinone
2,5-Dihydroxy-3-tridecyl-benzo<1,4>chinon

酸藤子醌生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 感染

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷脂

研究领域 >> 炎症/免疫

信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

[ 靶点 ]

PLA2:2.6 μM (IC50)

[体外研究]

拉帕酮(10-40μM；24小时)抑制细胞活力,原代大鼠肝细胞和HepG2细胞的IC50分别为35.58μM和27.89μM[1]。拉帕酮(10-40μM；24小时)诱导HepG2细胞中浓度依赖性线粒体膜电位耗散、ATP耗竭、过氧化氢生成和磷脂酰丝氨酸外化[1]。雷帕酮抑制复合物III的电子传递并促进线粒体功能障碍[1]。

[体内研究]

雷帕酮(2.5-10mg/kg；i、在小鼠角叉菜胶足水肿模型中显示抗炎作用[4]。

[参考文献]

[1]. Andreu GLP, et, al. Rapanone, a naturally occurring benzoquinone, inhibits mitochondrial respiration and induces HepG2 cell death. Toxicol In Vitro. 2020 Mar;63:104737.

[2]. Morais LS, et, al. Antileishmanial compounds from Connarus suberosus: Metabolomics, isolation and mechanism of action. PLoS One. 2020 Nov 6;15(11):e0241855.

[3]. Vega-Hernández K, et, al. Discerning the antioxidant mechanism of rapanone: A naturally occurring benzoquinone with iron complexing and radical scavenging activities. J Inorg Biochem. 2017 May;170:134-147.

[4]. Ospina LF, et, al. Inhibition of acute and chronic inflammatory responses by the hydroxybenzoquinonic derivative rapanone. Planta Med. 2001 Dec;67(9):791-5.

酸藤子醌物理化学性质

[ 密度 ]:
1.099g/cm3

[ 沸点 ]:
457ºC at 760mmHg

[ 熔点 ]:
142-145ºC

[ 分子式 ]:
C₁₉H₃₀O₄

[ 分子量 ]:
322.43900

[ 闪点 ]:
244.3ºC

[ 精确质量 ]:
322.21400

[ PSA ]:
74.60000

[ LogP ]:
5.09330

[ 外观性状 ]:
固体

[ 折射率 ]:
1.53

[ 储存条件 ]:
2-8°C，密封，干燥

酸藤子醌安全信息

[ 海关编码 ]:
2914690090

酸藤子醌合成路线

详细合成路线

酸藤子醌上下游产品

酸藤子醌上游产品

酸藤子醌下游产品

酸藤子醌海关

[ 海关编码 ]: 2914690090

[ 中文概述 ]:
2914690090 其他醌. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

[ Summary ]:
2914690090 other quinones。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%