573-40-0

• 常用中文名：酸藤子醌
• 常用英文名：Rapanone
• CAS号：573-40-0
• 分子式：C₁₉H₃₀O₄
• 分子量：322.43900
• 相关类别： 信号通路 抗感染 细菌
• 发布时间：2018-12-30 12:04:52
• 更新时间：2024-01-09 12:42:25
• 雷帕酮是一种天然苯醌。雷帕酮具有广泛的生物学作用,包括抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗菌和抗寄生虫。雷帕酮也是一种有效和选择性的人类滑膜PLA2抑制剂,IC50为2.6μM[1][2][3][4]。

名称

• 中文名: 2,5-二羟基-3-十三基-[1,4]苯醌
• 英文名: 2,5-dihydroxy-3-tridecylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: Rapanone; 2,4-DIHYDRO-4-PHENYL-3H-1,2,4-TRIAZOL-3-ONE; 2,5-dihydroxy-3-tridecyl-1,4-benzoquinone; 2,5-Dihydroxy-3-tridecyl-benzo<1,4>chinon

物化性质

• 密度: 1.099g/cm3
• 沸点: 457ºC at 760mmHg
• 熔点: 142-145ºC
• 分子式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.43900
• 闪点: 244.3ºC
• 精确质量: 322.21400
• PSA: 74.60000
• LogP: 5.09330
• 外观性状: 固体
• 折射率: 1.53
• 储存条件: 2-8°C，密封，干燥

生物活性

• 描述: 雷帕酮是一种天然苯醌。雷帕酮具有广泛的生物学作用,包括抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗菌和抗寄生虫。雷帕酮也是一种有效和选择性的人类滑膜PLA2抑制剂,IC50为2.6μM[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷脂
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 靶点:

  PLA2:2.6 μM (IC50)

• 体外研究: 拉帕酮(10-40μM；24小时)抑制细胞活力,原代大鼠肝细胞和HepG2细胞的IC50分别为35.58μM和27.89μM[1]。拉帕酮(10-40μM；24小时)诱导HepG2细胞中浓度依赖性线粒体膜电位耗散、ATP耗竭、过氧化氢生成和磷脂酰丝氨酸外化[1]。雷帕酮抑制复合物III的电子传递并促进线粒体功能障碍[1]。
• 体内研究: 雷帕酮(2.5-10mg/kg；i、 在小鼠角叉菜胶足水肿模型中显示抗炎作用[4]。
• 参考文献:

  [1]. Andreu GLP, et, al. Rapanone, a naturally occurring benzoquinone, inhibits mitochondrial respiration and induces HepG2 cell death. Toxicol In Vitro. 2020 Mar;63:104737.

  [2]. Morais LS, et, al. Antileishmanial compounds from Connarus suberosus: Metabolomics, isolation and mechanism of action. PLoS One. 2020 Nov 6;15(11):e0241855.

  [3]. Vega-Hernández K, et, al. Discerning the antioxidant mechanism of rapanone: A naturally occurring benzoquinone with iron complexing and radical scavenging activities. J Inorg Biochem. 2017 May;170:134-147.

  [4]. Ospina LF, et, al. Inhibition of acute and chronic inflammatory responses by the hydroxybenzoquinonic derivative rapanone. Planta Med. 2001 Dec;67(9):791-5.

安全

• 海关编码: 2914690090

合成路线

19833-82-0 ~89% 573-40-0

文献：McErlean, Christopher S. P.; Moody, Christopher J. Journal of Organic Chemistry, 2007 , vol. 72, # 26 p. 10298 - 10301

3530-28-7 ~% 573-40-0

文献：Fieser; Chamberlin Journal of the American Chemical Society, 1948 , vol. 70, p. 74

5259-04-1 ~% 573-40-0

文献：Croft,J.A. et al. Australian Journal of Chemistry, 1976 , vol. 29, p. 1979 - 1987

5259-06-3 ~% 573-40-0

文献：Croft,J.A. et al. Australian Journal of Chemistry, 1976 , vol. 29, p. 1979 - 1987

61621-69-0 ~% 573-40-0

文献：Croft,J.A. et al. Australian Journal of Chemistry, 1976 , vol. 29, p. 1979 - 1987

2552-83-2 ~% 573-40-0

文献：Maruyama,K. et al. Journal of Organic Chemistry, 1978 , vol. 43, # 25 p. 4895 - 4898

16523-32-3 ~% 573-40-0

文献：Maruyama,K. et al. Journal of Organic Chemistry, 1978 , vol. 43, # 25 p. 4895 - 4898

21772-30-5 ~% 573-40-0

文献：Asano; Yamaguchi Yakugaku Zasshi, 1940 , vol. 60, p. 585,587, 591; engl. Ref. S. 237, 239, 242 Chem.Abstr., 1942 , p. 81

上下游产品

上游产品  7
19833-82-0 3530-28-7 5259-04-1 5259-06-3
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下游产品  4
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海关

海关编码	2914690090
中文概述	2914690090 其他醌. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
Summary	2914690090 other quinones。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%