白藜芦醇

白藜芦醇用途

Resveratrol (SRT 501) 是一种天然多酚,具有抗氧化,抗炎,保护心脏和抗癌的特性。它的靶点广泛,如 mTOR,JAK,β-amyloid。

白藜芦醇作用

白藜芦醇是一种天然抗氧化剂，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒张，保持血液畅通，可预防癌症的发生及发展，具有抗动脉粥样硬化和冠心病，缺血性心脏病，高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用，可用于治疗乳腺癌等疾病。可以延缓衰老，预防癌症，在红葡萄皮、红葡萄酒和葡萄汁中含量很高。有研究表明，染色体的完整性会随着人类的衰老而遭到破坏，而白藜芦醇可以激活一种修复染色体健康的蛋白质sirtuin，从而起到延缓衰老的作用。

白藜芦醇名称

[ CAS 号 ]:
501-36-0

[ 中文名 ]:
白藜芦醇

[ 英文名 ]:
Resveratrol

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

5-[(E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]benzol-1,3-diol
RESVERTROL
MFCD00133799
3',4,5'-trihydroxy-trans-stilbene
3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene
(E)-5-(p-Hydroxystyryl)resorcinol
trans-3,5,4'-trihydroxy-stilbene
(E)-5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzendiol
3,5,4'-Trihydroxy-trans-stilbene
5-[(E)-2-(4-Hydroxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol

白藜芦醇生物活性

[ 描述 ]:

Resveratrol (SRT 501) 是一种天然多酚,具有抗氧化,抗炎,保护心脏和抗癌的特性。它的靶点广泛,如 mTOR,JAK,β-amyloid。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

信号通路 >> NF-κB信号通路 >> IKK

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

研究领域 >> 炎症/免疫

天然产物 >> 酚类

[ 靶点 ]

IKKβ:1 μM (IC50)

Autophagy

Mitophagy

[体外研究]

白藜芦醇是在几种植物来源中发现的众多多酚化合物之一在绝大多数情况下,白藜芦醇在微摩尔范围内显示抑制/活化作用,这在药理学上可能是可获得的,尽管也报道了具有纳摩尔范围亲和力的靶标。白藜芦醇也是一种sirtuin活化剂[1]。在增加浓度的白藜芦醇存在下,将MCF-7细胞接种在补充有5％FBS的DME-F12培养基中。对照细胞仅用相同体积的载体(0.1％乙醇)处理。白藜芦醇以剂量依赖性方式抑制MCF-7细胞的生长。加入10μM白藜芦醇导致6天后MCF-7细胞生长抑制82％,而在1μM时,仅观察到10％抑制。用10μM白藜芦醇处理的细胞具有60小时的倍增时间,而对照细胞每30小时加倍。台盼蓝排除测定显示,在10μM或更低的浓度下,白藜芦醇不影响细胞活力(90％活细胞),而在100μM时,在白藜芦醇处理6天后仅有50％的细胞存活。此外,如通过ApoAlert Annexin V Apoptosis kit [2]所测定的,在与白藜芦醇一起孵育浓度为10μM后,MCF-7细胞不会发生凋亡。

[体内研究]

白藜芦醇以50 mg/kg体重(195.5±124.8 mm3; P <0.05)或100 mg/kg体重(81.7±70.5 mm3; P <0.001)的剂量治疗后,平均肿瘤体积减少载体处理的动物(315±94mm 3)。肿瘤体积与肿瘤质量之间存在良好的相关性[3]。

[细胞实验]

为了确定白藜芦醇对细胞生长的影响，在存在或不存在增加浓度的白藜芦醇存在或不存在的情况下，将MCF-7细胞以每孔105个细胞接种于2mL补充有5％FBS的DME-F12培养基中的6孔板中。在用胰蛋白酶-EDTA分离细胞后，用血细胞计数器每2天测量细胞数至第6天[2]。

[动物实验]

小鼠[3]使用6周龄雌性BALB / c（nu / nu）小鼠。将PA-1细胞（在200μLPBS中1×107）皮下注射到右后腹侧。每周三次测量肿瘤体积（长×宽×深×0.52）。植入10天后，给予两组（n = 10）白藜芦醇（溶于5％乙醇和25％聚乙二醇400的蒸馏水中），每日剂量为50或100mg / kg体重，连续4周，而另一组只接收车辆。每天记录体重。在处死前2小时给动物给予溴脱氧尿苷（BrdUrd; 10mg / kg体重，ip）。将异种移植肿瘤称重并在液氮中冷冻或在10％福尔马林中固定并包埋在石蜡中。使用单克隆抗BrdUrd抗体检测石蜡包埋组织中的BrdUrd标记的细胞。

[参考文献]

[1]. Pirola L, et al. Resveratrol: one molecule, many targets. IUBMB Life. 2008 May;60(5):323-32

[2]. Lu R, et al. Resveratrol, a natural product derived from grape, exhibits antiestrogenic activity and inhibits the growth of human breast cancer cells. J Cell Physiol. 1999 Jun;179(3):297-304.

[3]. Lee MH, et al. Resveratrol suppresses growth of human ovarian cancer cells in culture and in a murine xenograft model: eukaryotic elongation factor 1A2 as a potential target. Cancer Res. 2009 Sep 15;69(18):7449-58.

[4]. LI Ying, et al. Prevention of resveratrol on spatial memory loss of mice induced by calyculin A. Chin J Pathophysiol, 2017, 33(5): 951-955.

[相关活性小分子]

白藜芦醇物理化学性质

[ 密度 ]:
1.4±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
449.1±14.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
253-255°C

[ 分子式 ]:
C₁₄H₁₂O₃

[ 分子量 ]:
228.243

[ 闪点 ]:
222.3±14.7 °C

[ 精确质量 ]:
228.078644

[ PSA ]:
60.69000

[ LogP ]:
3.14

[ 外观性状 ]:
灰白色至黄褐色的粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.763

[ 储存条件 ]:
−20°C

[ 水溶解性 ]:
水溶性：实际上不溶；可溶于：丙酮,乙醇

白藜芦醇MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

白藜芦醇安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H319

[ 警示性声明 ]:
P280-P305 + P351 + P338-P337 + P313

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R37/38;R41

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
CZ8987000

[ 海关编码 ]:
2932999099

白藜芦醇合成路线

详细合成路线

白藜芦醇上下游产品

白藜芦醇上游产品

白藜芦醇下游产品

白藜芦醇制备

从植物中提取

水提法：取虎杖粗粉水煎，过滤．浓缩。用95 乙醇溶解过滤，除杂，回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4 次，合并萃取液。减压回收乙酸乙酯至浸膏状，用稀乙醇溶解，放置，过滤，析出物即为白藜芦醇苷E 。

　　薄层色谱法：采用此法可将白藜芦醇苷与虎杖中其他蒽醌类成分有效分离。薄层条件：流动相： 3 十六烷三甲基溴化铵水溶液(CTAB)一乙酰丙酮(8：1．4)的微碱性溶液；固定相：聚酰胺铺板。取虎杖药粉置锥形瓶中，加入95 乙醇适量，浸渍数小时，取乙醇液点于聚酰胺板上，以上述展开剂上行展开，即可分离出白藜芦醇苷l8]。

超临界流体技术：曹庸等采用超临界CO。流体技术对虎杖中自藜芦醇进行萃取，获得了初步萃取条件_9]。该技术具有萃取能力强、提取率高、操作温度低、提取时间快，流程简单，操作方便、清洁等优点，代表了以后白藜芦醇乃至中药提取工艺的发展方向。

人工合成：

　　由于白藜芦醇在植物中的含量很低，并且提取成本高，为此利用化学方法进行合成很有实际意义，下面介绍2种方法。

　　以3，5一二羟基苯甲醇为起始原料，经甲基化、溴代、Arbuzov重排反应得到中间体3，5一二甲氧基苄基磷酸酯，再与茴香醛经Wittig-Horner缩合及脱甲基化5步反应得到白藜芦醇。优点是：反应步骤少、操作简便、生成反式白藜芦醇的选择性高_1 。　　也有人以大茴香醇为原料，经溴代，Arbuzov重排反应得到中间体对甲氧基苄基磷酸酯，再与 3，5一二甲氧基苯甲醛经过Wittig-Horner缩合反应及脱甲基化4步反应合成反式产物白藜芦醇。本合成路线优点是：反应步骤少，原料价廉易得。

白藜芦醇海关

[ 海关编码 ]: 2907299090

[ 中文概述 ]:
2907299090 其他多元酚，酚醇。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验

[ Summary ]:
2907299090 polyphenols; phenol-alcohols。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。general tariff:30.0%

白藜芦醇文献

Mitochondrial impairment triggers cytosolic oxidative stress and cell death following proteasome inhibition.

Sci. Rep. 4 , 5896, (2014)

Dysfunctions of the mitochondria and the ubiquitin-proteasome system, as well as generation of reactive oxygen species (ROS), are linked to many aging-related neurodegenerative disorders. However, the...

Phytoestrogens induce differential effects on both normal and malignant human breast cells in vitro.

Climacteric 17(6) , 682-91, (2014)

To explore the effect and pathway of phytoestrogens in vitro on the growth of both normal and malignant breast cells.Normal breast MCF-10A cells and breast cancer MCF-7 cells were incubated with 10 (-...

Assessment of the potential of polyphenols as a CYP17 inhibitor free of adverse corticosteroid elevation.

Biochem. Pharmacol. 90(3) , 288-96, (2014)

Inhibition of 17α-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17), which dictates the proceeding of androgen biosynthesis, is recommended as an effective treatment for androgen-dependent diseases. However, androgen d...

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