猪去氧胆酸

猪去氧胆酸结构式
猪去氧胆酸
常用名 猪去氧胆酸 英文名 Hyodeoxycholic acid
CAS号 83-49-8 分子量 392.572
密度 1.1±0.1 g/cm3 沸点 547.1±25.0 °C at 760 mmHg
分子式 C24H40O4 熔点 200-201 °C(lit.)
MSDS 中文版 美版 闪点 298.8±19.7 °C

 猪去氧胆酸用途


Hyodeoxycholic acid 是有肠道菌群在小肠中形成的次级胆汁酸,为 TGR5 (GPCR19) 的激动剂,在 CHO 细胞中,EC50 值为 31.6 µM。

 猪去氧胆酸名称

中文名 猪去氧胆酸
英文名 hyodeoxycholic acid
中文别名 猪脱氧胆酸 | 3α,6α-二羟基-5β-胆烷酸
英文别名 更多

 猪去氧胆酸生物活性

描述 Hyodeoxycholic acid 是有肠道菌群在小肠中形成的次级胆汁酸,为 TGR5 (GPCR19) 的激动剂,在 CHO 细胞中,EC50 值为 31.6 µM。
相关类别
靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究 猪去氧胆酸是由肠道菌群在小肠中形成的二级亲水性胆汁酸,并且作为TGR5的激动剂,在CHO细胞中的EC50为31.6μM[1]。猪去氧胆酸(50,100μM)增加RAW 264.7细胞中参与胆固醇流出的基因(Abca1,Abcg1和Apoe)的表达[2]。
体内研究 猪去氧胆酸(HDCA; 1.25%(wt / wt))显着降低脂肪量并增加瘦体重,但不会提高LDLRKO小鼠中任何器官毒性标记物的血清水平。猪去氧胆酸抑制LDLRKO在多个部位的动脉粥样硬化病变形成,改善血浆脂蛋白谱,降低血浆葡萄糖水平和肠道胆固醇吸收效率,并通过粪便输出增加每日胆固醇排泄。通过胆固醇外排试验测量,猪去氧胆酸也可改善HDL功能[2]。
溶解度
体外:

在DMSO中10mM

储备液
1 mM 2.5473 mL 12.7366 mL 25.4732 mL
5 mM 0.5095 mL 2.5473 mL 5.0946 mL
10 mM 0.2547 mL 1.2737 mL 2.5473 mL
动物实验 小鼠[2]对于动脉粥样硬化研究,给8周龄雌性LDLRKO小鼠喂食西方饮食(21%脂肪,0.15%胆固醇; TD.88137)8周。在该时间点对一组小鼠(基线组)实施安乐死,以测量主动脉根部区域和无名动脉中的损伤。在基线组中未检查整个主动脉中的动脉粥样硬化病变。然后将剩余的小鼠分成2组,并在安乐死之前再喂食以下饮食15周:第1组,食物饲料(5%脂肪,AIN-76A啮齿动物饮食);和组2,食物饮食+ 1.25%(wt / wt)猪去氧胆酸。对于其他研究,在表型测量之前,将8周龄雌性LDLRKO小鼠喂食食物饲料或食物饲料+ 1.25%猪去氧胆酸3周。每周记录食物消耗和体重。使用Bruker Minispec和Eco Medical Systems的软件[2]通过磁共振成像(MRI)测量动物的总体脂肪量和瘦体重。
存储

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运输 室温;可能会有所不同
SMILES C[C@H](CCC(O)=O)[C@H]1CC[C@@]2([H])[C@]3([H])C[C@H](O)[C@]4([H])C[C@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C
参考文献

[1]. Sato H, et al. Novel potent and selective bile acid derivatives as TGR5 agonists: biological screening, structure-activity relationships, and molecular modeling studies. J Med Chem. 2008 Mar 27;51(6):1831-41.

[2]. Shih DM, et al. Hyodeoxycholic acid improves HDL function and inhibits atherosclerotic lesion formation in LDLR-knockout mice. FASEB J. 2013 Sep;27(9):3805-17.

相关活性
小分子
3-甲基腺嘌呤 | 氢化可的松 | N-乙酰-L-半胱氨酸 | 维A酸 | INT-777 | 褪黑素 | 前列腺素e2 | 烟酰胺 | 5'-三磷酸腺苷 | 对乙酰氨基酚 | 列腺素 E1 | 去氢表雄酮 | 皮质酮 | 孕酮 | 二十二碳六烯酸

 猪去氧胆酸物理化学性质

密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 547.1±25.0 °C at 760 mmHg
熔点 200-201 °C(lit.)
分子式 C24H40O4
分子量 392.572
闪点 298.8±19.7 °C
精确质量 392.292664
PSA 77.76000
LogP 5.00
外观性状 本品是由猪胆汁中提取的一种胆烷酸,为白色或略带微黄色粉末,臭且微腥、味苦。Mp 197℃(分解)。略溶于醇,在丙酮中微溶,在乙醚、氯仿中极微溶,几乎不溶于水。 本品能抑制胆酸的形成及溶解脂肪,降低血中胆固醇和甘油三酯。
蒸汽压 0.0±3.3 mmHg at 25°C
折射率 1.543
储存条件

本品应密封于阴凉干燥处保存。

稳定性

能抑制胆酸的形成及溶解脂肪,降低血中胆固醇和甘油三酯,适用于Ia或Ib型高血脂症、动脉粥样硬化症。且能刺激胆汁分泌,使胆汁变稀而不增加固体量;亦可加速胆囊造影剂排出肝脏以及有助于显影。尚能促进肠道脂肪分解和脂溶性维生素吸收。

分子结构

1、 摩尔折射率:109.65

2、 摩尔体积(cm3/mol):347.8

3、 等张比容(90.2K):905.9

4、 表面张力(dyne/cm):46.0

5、 极化率(10-24cm3):43.46

计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):4.9

2、 氢键供体数量:3

3、 氢键受体数量:4

4、 可旋转化学键数量:4

5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):77.8

6、 重原子数量:28

7、 表面电荷:0

8、 复杂度:605

9、 同位素原子数量:0

10、 确定原子立构中心数量:10

11、 不确定原子立构中心数量:0

12、 确定化学键立构中心数量:0

13、 不确定化学键立构中心数量:0

14、 共价键单元数量:1

更多

1. 性状:白色或微黄色结晶。

2. 密度(g/mL,25/4℃):不确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4. 熔点(ºC):196~197℃

5. 沸点(ºC,常压):不确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa):不确定

7. 折射率:不确定

8. 闪点(ºC):不确定

9. 比旋光度(º):[α]D20 +8°(乙醇中)。

10. 自燃点或引燃温度(ºC):不确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):不确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

13. 燃烧热(KJ/mol):不确定

14. 临界温度(ºC):不确定

15. 临界压力(KPa):不确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17. 爆炸上限(%,V/V):不确定

18. 爆炸下限(%,V/V):不确定

19. 溶解性:溶于乙醇和冰乙酸,微溶于乙醚、丙酮、乙酸乙酯和苯,几乎不溶于水。

 猪去氧胆酸毒性和生态

猪去氧胆酸毒理学数据:

致畸性

酵母菌:5600 umol/L

猪去氧胆酸毒性英文版

 猪去氧胆酸安全信息

个人防护装备 Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
危害码 (欧洲) Xn
风险声明 (欧洲) R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin . R40:Limited evidence of a carcinogenic effect.
安全声明 (欧洲) S26-S36/37/39
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 3
RTECS号 FZ2050000

 猪去氧胆酸制备

【方法一】
以新鲜猪胆汁为原料
猪胆汁酸的制备 取新鲜猪胆汁,加饱和石灰水上清液加热至沸制备胆红素钙盐,母液趁热加盐酸酸化至刚果红变蓝,析出结合猪胆汁酸的黑色胶状沉淀,除去乳状液,收集沉淀物,加自来水冲洗后变硬变脆,得猪胆汁酸。
猪胆汁[饱和石灰水]→[pH11-12, 100℃]母液[HCl]→沉淀物[水]→猪胆汁酸
粗品的制备 取粗制猪胆汁酸,加1.5倍质量的氢氧化钠,加9倍量体积的水,加热16h以上,冷却,静置分层,倾出上层淡黄色液体,沉淀物加少量水溶解,加稀盐酸或硫酸(2:1)酸化至刚果红试纸变蓝,取出析出物,过滤,水洗至中性,呈金黄色,真空干燥,得粗品。
猪胆汁酸[NaOH, 水]→[>16h]皂化液[HCl]→粗品
异去氧胆酸成品的制备 取粗品,加5倍量乙酸乙酯,加150-200g/L活性炭,加热搅拌回流溶解,放冷,过滤,滤渣加3倍量乙酸乙酯回流,过滤,合并两次滤液,加200g/L无水硫酸钠,过滤,得滤液。浓缩至原体积的1/5-1/3,放冷,析出晶体,抽滤,得结晶,用乙酸乙酯洗涤,真空干燥,得异去氧胆酸成品。
粗品[乙酸乙酯,活性炭]→滤液[无水Na2SO4]→滤液→结晶[乙酸乙酯]→异去氧胆酸成品。

 猪去氧胆酸文献33

更多文献
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J. Chromatogr. B. Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 1001 , 27-34, (2015)

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Drug Metab. Dispos. 43 , 851-63, (2015)

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 猪去氧胆酸英文别名

Hyodeoxycholic
MFCD00003681
Iodeoxycholic acid
EINECS 201-483-2
HYODEOXYCHOLANIC ACID
HYODESOXYCHOLIC ACID
HYDROCHOLIC ACID
7-deoxyhyocholicacid
HDCA
Pig deoxybile acid
Hyodeoxycholic acid
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参考价格:¥600/100 mg

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