利马前列素

• 常用名: 利马前列素
• 英文名: Limaprost
• CAS号: 74397-12-9
• 分子量: 380.518
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 550.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₃₆O₅
• 熔点: 97-100°
• 闪点: 300.9±26.6 °C
• 符号: GHS06
• 信号词: Danger

利马前列素用途

Limaprost(OP1206)是PGE1类似物,是血小板粘附抑制剂。

利马前列素名称

• 中文名: 利马前列素
• 英文名: (E)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-2-enoic acid
• 中文别名: 利马司特 | (2E,11Α,13E,15S,17S)-11,15-二羟基-17,20-二甲基-9-氧代前列-2,13-二烯-1-酸(2E,11Α,13E,15S,17S)-11,15-DIHYDROXY-17,20-DIMETHYL-9-OXOPROSTA-2,13-DIEN-1-OICACID

利马前列素生物活性

• 描述: Limaprost(OP1206)是PGE1类似物,是血小板粘附抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> PGE合成酶
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Tsuboi, T., et al., Pharmacological evaluation of OP 1206, a prostaglandin E1 derivative, as an antianginal agent. Arch Int Pharmacodyn Ther, 1980. 247(1): p. 89-102.

利马前列素物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 550.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 97-100°
• 分子式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.518
• 闪点: 300.9±26.6 °C
• 精确质量: 380.256287
• PSA: 94.83000
• LogP: 3.15
• InChIKey: OJZYRQPMEIEQFC-UAWLTFRCSA-N
• SMILES: CCCCC(C)CC(O)C=CC1C(O)CC(=O)C1CCCCC=CC(=O)O
• 外观性状: crystalline
• 蒸汽压: 0.0±3.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.551
• 储存条件: −20°C
• 水溶解性: DMF: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：108.52

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：340.2

  3、 等张比容（90.2K）：908.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：50.7

  5、 极化率（10-24cm3）：43.02

• 更多:

  1.性状：白色结晶。

  2.熔点（℃）：97～100。

利马前列素毒性和生态

利马前列素安全信息

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H300
• 警示性声明: P264-P301 + P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T: Toxic;
• 风险声明 (欧洲): 25
• 安全声明 (欧洲): 36/37/39-45
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 2
• WGK德国: 3
• RTECS号: UK8362500

利马前列素制备

88mg化合物(I)和357mg4-二甲氨基吡啶溶于二氯甲烷，在冰浴冷却下加入116脚甲磺酰氯。加毕，在30℃反应2.5h，得到94%的化合物(Ⅱ)。80mg化合物(Ⅱ)和800mg锌在含乙酸的异丙醇中，在50℃反应2h，得到66%的化合物(Ⅲ)。再酸性(如三氟乙酸或甲磺酸)水解为化合物(Ⅳ)，最后用猪肝酯酶水解，得到利马前列素。

利马前列素英文别名

• 17S,20-Dimethyl-trans-delta2-PGE1
• (E)-7-((1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-nonenyl)-5-oxocyclopentyl)-2-heptenoic acid
• (2E)-7-{(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-[(1E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-en-1-yl]-5-oxocyclopentyl}hept-2-enoic acid (non-preferred name)
• Limaprost
• (2E)-7-{(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-[(1E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-nonen-1-yl]-5-oxocyclopentyl}-2-heptenoic acid
• 9-Oxo-11a,15a-dihydroxy-17S,20-dimethylprosta-trans-2,trans-13-dienoic Acid
• 17S,20-Dimethyl-trans-2,3-didehydro-PGE1
• (2E,11a,13E,15S,17S)-11,15-Dihydroxy-17,20-dimethyl-9-oxoprosta-2,13-dien-1-oic Acid
• 17S-Methyl-w-homo-trans-D2-PGE1
• ONO 1206
• OP 1206