盐酸阿糖胞苷

更新时间:2024-01-02 16:50:50

盐酸阿糖胞苷结构式
盐酸阿糖胞苷结构式
品牌特惠专场
常用名 盐酸阿糖胞苷 英文名 Cytarabine hydrochloride
CAS号 69-74-9 分子量 279.678
密度 N/A 沸点 545.7ºC at 760 mmHg
分子式 C9H14ClN3O5 熔点 197-198 °C(lit.)
MSDS 中文版 美版 闪点 283.8ºC
符号 GHS07 GHS08
GHS07, GHS08
信号词 Warning

 盐酸阿糖胞苷用途


Cytarabine (AraC)盐酸盐具有抗代谢和抗DNA合成活性。

 盐酸阿糖胞苷名称

中文名 盐酸阿糖胞苷
英文名 Cytarabine hydrochloride
中文别名 1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-氨基-2(1H)-嘧啶酮盐酸盐 | 胞嘧啶β-D-呋喃阿拉伯糖苷盐酸盐 | 阿拉伯糖胞嘧啶盐酸盐 | 氧氨嘧啶-B-D-阿拉伯醇苷盐酸盐 | 阿糖胞苷盐酸盐 | 1-Β-D-阿拉伯呋喃糖基-4-氨基-2(1H)-嘧啶酮盐酸盐 | 胞嘧啶阿拉伯糖苷盐酸盐 | 阿糖胞嘧啶盐酸盐 | 1-(β-D-呋喃阿拉伯糖苷)­胞嘧啶盐酸盐 | 胞嘧啶-BETA-D-阿拉伯呋喃糖 盐酸盐
英文别名 更多

 盐酸阿糖胞苷生物活性

描述 Cytarabine (AraC)盐酸盐具有抗代谢和抗DNA合成活性。
相关类别
靶点

IC50: 16 nM (DNA synthesis)

体外研究 阿糖胞苷被磷酸化为三磷酸盐形式(Ara-CTP),涉及脱氧胞苷激酶(dCK),其与dCTP竞争结合到DNA中,然后通过抑制DNA和RNA聚合酶的功能阻断DNA合成。与其他急性髓性白血病(AML)细胞相比,阿糖胞苷对野生型CCRF-CEM细胞显示出更高的生长抑制活性,IC50为16 nM [1]。阿糖胞苷明显诱导大鼠交感神经元凋亡10μM,其中100μM显示最高毒性,并在84小时内杀死超过80%的神经元,包括线粒体细胞色素c的释放和caspase-3的激活,以及通过p53敲低可以减弱毒性,并通过bax缺失延迟[2]。
体内研究 阿糖胞苷(250 mg/kg)也会导致胎盘生长迟缓,并增加胎盘迷路细胞凋亡,在孕期Slc:Wistar大鼠的胎盘迷路区,从治疗后3小时开始增加,并在恢复到对照水平前6小时达到峰值。 48小时,p53蛋白显着增强,p53转录靶基因如p21,cyclinG1和fas和caspase-3活性[3]。阿糖胞苷对急性白血病非常有效,导致chCytarabineteristic G1/S阻滞和同步,并以弱剂量相关的方式增加白血病布朗挪威大鼠的存活时间,表明使用更高剂量的阿糖胞苷对其无影响。男性的抗白血病有效性[4]。
激酶实验 在无水乙醇中制备阿糖胞苷的储备溶液,并制备阿糖胞苷的连续稀释液。将CCRF-CEM细胞悬浮于补充有10%FBS,0.1%庆大霉素和1%丙酮酸钠的RPMI培养基中。将细胞悬浮在它们各自的培养基中,得到10mL体积的细胞悬浮液,最终密度为3-6×10 4个细胞/ mL。将适量的阿糖胞苷溶液转移至细胞悬浮液中,并继续培养72小时。将细胞离心并重新悬浮于不含阿糖胞苷的新培养基中,并测定最终细胞计数。通过细胞计数与阿糖胞苷浓度的S形曲线拟合分析数据,结果表示为IC 50(抑制细胞生长的阿糖胞苷浓度至对照值的50%)。
动物实验 怀孕大鼠在妊娠第13天(GD13)腹膜内(ip)注射250mg / kg阿糖胞苷。在本实验条件下,围产儿胎儿先天畸形和生长迟缓检出率较高,但胎儿死亡率并未明显增加。在处理后1,3,6,9,12,24和48小时,在乙醚麻醉下通过心脏穿刺杀死6个水坝,并收集胎盘。作为对照,在GD13上腹膜内注射6只怀孕的大鼠,并在与阿糖胞苷处理组相同的时间点处死。在每个时间点获得的六个母坝中,三个用于组织病理学分析,三个用于逆转录 - 聚合酶链反应(RT-PCR)分析。
参考文献

[1]. Tobias, S.C. and R.F. Borch, Synthesis and biological evaluation of a cytarabine phosphoramidate prodrug. Mol Pharm, 2004. 1(2): p. 112-6.

[2]. Besirli, C.G., et al. Cytosine arabinoside rapidly activates Bax-dependent apoptosis and a delayed Bax-independent death pathway in sympathetic neurons. Cell Death Differ, 2003. 10(9): p. 1045-58.

[3]. Yamauchi, H., et al., Involvement of p53 in 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine-induced trophoblastic cell apoptosis and impaired proliferation in rat placenta. Biol Reprod, 2004. 70(6): p. 1762-7.

[4]. Richel, D.J., et al., Comparison of the antileukaemic activity of 5 aza-2-deoxycytidine and arabinofuranosyl-cytosine in rats with myelocytic leukaemia. Br J Cancer, 1988. 58(6): p. 730-3.

 盐酸阿糖胞苷物理化学性质

沸点 545.7ºC at 760 mmHg
熔点 197-198 °C(lit.)
分子式 C9H14ClN3O5
分子量 279.678
闪点 283.8ºC
精确质量 279.062195
PSA 130.83000
外观性状 白色粉末
储存条件 库房通风低温干燥
稳定性

酸性及碱性水溶液中水解生成阿糖尿苷,最稳定pH值为 6.9。

更多

1.性状:本品为白色细小针状结晶或结晶性粉末。无臭。

2.熔点(℃ ):189-195(分解)。

3.比旋度应:+127°- 133°(10 mg/m1)。

4.溶解度:在水中极易溶解,略溶于甲醇及乙醇,在乙醚中微溶。

 盐酸阿糖胞苷MSDS


模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 胞嘧啶β-D-呋喃阿拉伯糖苷 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ara-Chydrochloride
Arabinosylcytosinehydrochloride
Arabinocytidinehydrochloride
1-(β-D-Arabinofuranosyl)cytosinehydrochloride
Cytarabinehydrochloride
Cytosine arabinosidehydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
生殖细胞突变性 (类别2)
致畸性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H303吞咽可能有害。
H317可能导致皮肤过敏反应。
H319造成严重眼刺激。
H341怀疑会导致遗传性缺陷。
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防
P201在使用前获取特别指示。
P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P272禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352如与皮肤接触,用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P308 + P313如接触到或有疑虑:求医/ 就诊。
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/ 就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激:求医/就诊.
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ara-Chydrochloride
别名
Arabinosylcytosinehydrochloride
Arabinocytidinehydrochloride
1-(β-D-Arabinofuranosyl)cytosinehydrochloride
Cytarabinehydrochloride
Cytosine arabinosidehydrochloride
: C9H13N3O5 · HCl
分子式
: 279.68 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
1-β-D-Arabinofuranosylcytosine hydrochloride
-
CAS 号69-74-9
EC-编号200-713-9

模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
消化系统失调, 恶心, 呕吐, 腹泻, 发烧, 皮炎, 肌痛, 骨痛, 斑状皮疹, 结膜炎
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物,不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
建议的贮存温度: 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型(US
)或P3型(EN
143)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 197 - 198 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 3,200 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 中度的眼睛刺激 - 14 h
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
离体试验表明有诱变效应
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 淋巴细胞
DNA抑制
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 白细胞
哺乳动物体细胞突变
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 淋巴细胞
哺乳动物体细胞突变
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 淋巴细胞
其他突变测试系统
细胞突变性-体内试验 - 老鼠 - 经口
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
婴儿可能出现先天性畸形和畸形的危险
致畸性 - 大鼠 - 腹膜内的
对新生儿的影响:生化与代谢。
疑似人类生殖毒性
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
消化系统失调, 恶心, 呕吐, 腹泻, 发烧, 皮炎, 肌痛, 骨痛, 斑状皮疹, 结膜炎
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

 盐酸阿糖胞苷毒性和生态

 盐酸阿糖胞苷安全信息

符号 GHS07 GHS08
GHS07, GHS08
信号词 Warning
危害声明 H317-H319-H341-H361
警示性声明 P280-P305 + P351 + P338
危害码 (欧洲) Xn:Harmful;
风险声明 (欧洲) R36;R43;R63
安全声明 (欧洲) S26-S36/37
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 3
RTECS号 HA5500000
海关编码 2942000000

 盐酸阿糖胞苷合成线路

~94%

盐酸阿糖胞苷结构式

盐酸阿糖胞苷

69-74-9

文献:Boyer, Serge; Erion, Mark D. Patent: US2004/92476 A1, 2004 ; Location in patent: Page/Page column 22 ;

 盐酸阿糖胞苷上下游产品

盐酸阿糖胞苷上游产品  1

盐酸阿糖胞苷下游产品  3

 盐酸阿糖胞苷制备

方法一、5'-胞苷-磷酸(5'-CMP)为原料
胞嘧啶核苷盐酸盐的制备 5'-胞苷-磷酸100g悬浮于800ml蒸馏水中,加入约50ml浓氨水,调节pH值为8-9,不溶物可过滤除去,稀释至1L后加入氢氧化镧凝胶1L,升温至90℃搅拌水解(水解过程中可通过对氢氧化镧凝胶的电泳分析来确定反应终点),当电泳纸上5'-胞苷-磷酸斑点消失并有胞嘧啶核苷的斑点出现后(约需25h)反应结束,离心得上清液,沉淀用6L蒸馏水洗两次后离心,将洗液与上清液混合。减压浓缩,浓缩中可过滤除去不溶物,浓缩至约0.2L后停止,冷却,用6mol/L盐酸调节pH为2.5-3,即有白色结晶析出,加100m1 95%乙醇,冰箱冷却过夜后过滤,用稀醇及无水乙醇洗涤,得产品。
5'-胞苷-磷酸[氨水,氢氧化镧]→[pH8-9, 90℃, 25h]胞嘧啶核苷盐酸盐
胞嘧啶阿拉伯糖苷的制备 300ml三氯氧磷先预冷20min,加预冷的蒸馏水30ml,有盐酸气体放出,5min后,将反应液置冰盐浴30min。加入乙酸乙酯2L及胞嘧啶核苷盐酸盐40g,热水浴中80℃回流,时间约为40-50min。将反应液倾入4L蒸馏水中,50℃减压蒸出乙酸乙酯。浓缩液用氢氧化钠溶液调pH为3-3.5,加浓氨水,80℃水解10min,过滤除去不溶物。滤液调pH为2.5-3,上活性炭柱,分别用pH为3的蒸馏水和60℃的50%乙醇-1%氨水洗脱,将洗脱液浓缩至20ml左右,调pH为3,加乙醇冷却结晶,过滤,得产品。
胞嘧啶核苷盐酸盐[三氯氧化磷,乙酸乙酯,水]→[0-80℃, 40-50min]2, 2'-氧桥-3',5'-二乙酰基胞嘧啶核苷盐酸盐[氨水]→[80℃,10min]阿糖胞苷
阿糖胞苷盐酸盐的制备 将阿糖胞苷22g加入2%盐酸-甲醇440ml及甲醇220ml,50℃水浴加热溶解,活性炭脱色半小时后过滤,浓缩,冰箱冷却过夜,过滤得粗品,用30倍甲醇重结晶得纯品。
阿糖胞苷[盐酸,甲醇]→[50℃, 30min]阿糖胞苷盐酸盐
方法二、以葡萄糖酸钙为原料
D-阿拉伯糖的制备 投料为葡萄糖酸钙(m):硫酸铁(m):无水乙酸钡 (m):水(V):过氧化氢(V)=1:0.077:0.14:13:1.2-1.3。葡萄糖酸钙加水加热溶解后,加入事先配好的乙酸钡溶液和硫酸铁溶液的混合液,搅拌升温至95℃,过滤除去不溶物,滤液加一半用量的过氧化氢于40-56℃反应30min,静置30min,再于40℃加入剩余的过氧化氢反应30min,加入草酸过滤除去草酸钙,滤液在50℃以下真空浓缩,加无水甲醇溶解结晶,过滤得粗品,甲醇重结晶得纯品。
葡萄糖酸钙[乙酸钡,硫酸铁,过氧化氢]→[40-56℃,1.5 h]D-阿拉伯糖
2-氨基-D-阿拉伯糖-噁唑啉的制备 投料比为D-阿拉伯糖(m):氰胺 (m):氨水(V):甲醇(V)=1:0.56:0.3-0.35:3-4。将氰胺溶于甲醇中配成15%-20%的溶液,加D-阿拉伯糖和氨水,搅拌下缓慢加热至内温为51-62℃ (约1h),保温反应30min后搅拌放置2h,再放置过夜,过滤得产品。
D-阿拉伯糖[氰胺,氨水,甲醇]→[57-62℃,30min]2-氨基-D-阿拉伯糖-噁唑啉
阿糖胞苷盐酸盐的制备 投料比为丙炔氰(m):2-氨基-D-阿拉伯糖-噁唑啉(m):二甲基乙酰胺(m):氨水(1mol/L,V)=1:3.25:10:40-50。将2-氨基-D-阿拉伯糖-噁唑啉和二甲基乙酰胺混合,搅拌下冷却至5℃,滴加丙炔氰和少量二甲基乙酰胺的混合液,控制滴加速度使温度不超过10℃,滴完后于25℃搅拌反应30min,过滤,滤液加氨水于60℃搅拌10min,60℃以下减压蒸馏除水,浓缩液用盐酸甲醇溶液(3%-5%)调pH至4,冷却使析出结晶,过滤得粗品,用20-50倍的甲醇精制,加活性炭脱色,得阿糖胞苷盐酸盐。
2-氨基-D-阿拉伯糖-噁唑啉[丙炔氰,二甲基乙酰胺]→[25℃, 30min]环胞苷[氨水,盐酸-甲醇溶液]→[pH4]阿糖胞苷盐酸盐。

 盐酸阿糖胞苷海关

海关编码 2942000000

 盐酸阿糖胞苷文献129

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 盐酸阿糖胞苷英文别名

2(1H)-pyrimidinone, 1-β-D-arabinofuranosyl-3,4-dihydro-4-imino-, hydrochloride (1:1)
Cytosine, 1-β-D-arabino-furanosyl-, hydrochloride
1-b-D-Arabinofuranosylcytosine Monohydrochloride
Cytosine arabinoside hydrochloride
1-(β-D-Arabinofuranosyl)-4-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one hydrochloride (1:1)
4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-one hydrochloride
1-β-D-Arabinofuranosylcytosine hydrochloride
Ara-cytidine hydrochloride
4-Amino-1-b-D-arabinofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone Monohydrochloride
u 19920a
4-Amino-1-(β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one hydrochloride (1:1)
MFCD00012839
EINECS 200-713-9
4-Amino-1-(β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone hydrochloride (1:1)
2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-β-D-arabinofuranosyl-, hydrochloride (1:1)
4-amino-1-β-D-arabinofuranosylpyrimidin-2(1H)-one hydrochloride
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