氨苄西林

更新时间:2019-03-09 00:32:42

氨苄西林结构式
氨苄西林
常用名 氨苄西林 英文名 Ampicillin
CAS号 69-53-4 分子量 349.405
密度 1.6±0.1 g/cm3 沸点 644.5±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C16H19N3O4S 熔点 198-200 °C (dec.)(lit.)
MSDS 中文版 美版 闪点 343.6±34.3 °C
符号 GHS07 GHS08
GHS07, GHS08
信号词 Danger

 氨苄西林用途


Ampicillin是一种广谱β-内酰胺抗生素,适用于各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌。

 氨苄西林作用


药品为广谱半合成青霉素,毒性极低。抗菌谱与青霉素相似,对青霉素敏感的细菌效力较低,对草绿色链球菌的抗菌作用与青霉素相仿或略强。对白喉杆菌、破伤风杆菌和放线菌其效能基本和青霉素相同。对肠球菌及李斯特菌的作用则优于苄青霉素。对耐药葡萄球菌及其它能产生青霉素酶的细菌均无抗菌作用。对革兰阴性菌有效,但易产生耐药性。
药品主要用于敏感菌所致的泌尿系统、呼吸系统、胆道、肠道感染以及脑膜炎、心内膜炎等。
主要用于伤寒、副伤寒的治疗;也用于泌尿道、呼吸道感染。
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 氨苄西林名称

中文名 氨苄西林
英文名 ampicillin
中文别名 氨苄青霉素 | D-(−)-α-Aminobenzylpenicillin | (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸 | 安比西林
英文别名 更多

 氨苄西林生物活性

描述 Ampicillin是一种广谱β-内酰胺抗生素,适用于各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌。
相关类别
体外研究 氨苄青霉素以剂量依赖性方式抑制猪源大肠杆菌的生长。氨苄青霉素的有效抑制浓度为2.5 uG / mL [1]。
体内研究 氨苄西林在减轻11周龄猪出血性肠炎的症状方面非常有效[1]。氨苄西林在胆汁中产生的最大浓度是血清中的两倍。口服给药后氨苄西林的峰值浓度是门静脉血液中的两倍,高于外周血[2]。氨苄西林提供针对缺血再灌注脑损伤的神经保护作用。氨苄青霉素降低MMP的活性并增加GLT-1的表达水平。氨苄青霉素预处理可显着降低全脑前脑缺血后内侧海马细胞死亡[3]。
溶解度
体外:

在DMSO中10mM

储备液
1 mM 2.8620 mL 14.3102 mL 28.6205 mL
5 mM 0.5724 mL 2.8620 mL 5.7241 mL
10 mM 0.2862 mL 1.4310 mL 2.8620 mL
动物实验 小鼠:将氨苄青霉素溶于生理盐水中。用氟烷麻醉雄性C57BL / 6小鼠,并进行双侧颈总动脉闭塞40分钟。在短暂的前脑缺血之前,每天施用氨苄青霉素(200mg / kg,腹膜内[ip])或青霉素G(6,000U / kg或20,000U / kg,ip),持续5天。在对照动物中,以相同的体积和时间表给予盐水[3]。
存储

请将产品存放在分析证书中的建议条件下。

运输 室温;可能会有所不同
SMILES OC([C@@H]1N(C2=O)[C@]([C@@H]2NC([C@@H](C3=CC=CC=C3)N)=O)([H])SC1(C)C)=O
参考文献

[1]. Chopra SL, et al. Effect of Ampicillin on E. Coli of Swine Origin. Can J Comp Med Vet Sci. 1963 Sep;27(9):223-7.

[2]. Lund B, et al. Ampicillin in portal and peripheral blood and bile after oral administration of ampicillin andpivampicillin. Eur J Clin Pharmacol. 1974;7(2):133-5.

[3]. Lee KE, et al. The neuroprotective mechanism of ampicillin in a mouse model of transient forebrain ischemia. Korean J Physiol Pharmacol. 2016 Mar;20(2):185-92.

相关活性
小分子
嘌呤霉素盐酸盐 | G-418 硫酸盐 | 衣霉素 | 潮霉素 B | 盐霉素 | 阿维巴坦钠 | 硫酸新霉素 | 法硼巴坦 | 甲氧西林钠 | 利福平 | 甲硝唑 | 羧苄青霉素钠 | 头孢他啶 | Eravacycline dihydrochloride | 头孢噻肟钠

 氨苄西林物理化学性质

密度 1.6±0.1 g/cm3
沸点 644.5±65.0 °C at 760 mmHg
熔点 198-200 °C (dec.)(lit.)
分子式 C16H19N3O4S
分子量 349.405
闪点 343.6±34.3 °C
精确质量 349.109619
PSA 138.03000
LogP 1.65
外观性状 结晶固体
蒸汽压 0.0±2.0 mmHg at 25°C
折射率 1.724
储存条件

本品应密封于4℃干燥保存。有效期2年半。

稳定性 Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents.
水溶解性 NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless
分子结构

1、 摩尔折射率:89.94

2、 摩尔体积(cm3/mol):239.3

3、 等张比容(90.2K):702.7

4、 表面张力(dyne/cm):74.3

5、 极化率(10-24cm3):35.65

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积138

7.重原子数量:24

8.表面电荷:0

9.复杂度:562

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:4

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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1. 性状:白色结晶性粉末。味微苦。

2. 密度(g/mL,25/4℃): 未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):200~202

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º,C=1,水中):+250±5

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:溶于稀酸和稀碱,微溶于水,几乎不溶于氯仿、96%的乙醇、乙醚和固定油中。

 氨苄西林毒性和生态

 氨苄西林安全信息

符号 GHS07 GHS08
GHS07, GHS08
信号词 Danger
危害声明 H315-H317-H319-H334-H335
警示性声明 P261-P280-P284-P304 + P340-P305 + P351 + P338-P342 + P311
个人防护装备 dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
危害码 (欧洲) Xn:Harmful
风险声明 (欧洲) R36/37/38;R42/43
安全声明 (欧洲) S22-S26-S36/37
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 2
RTECS号 XH8425000
包装等级 I; II; III
海关编码 2941109200

 氨苄西林合成线路

 氨苄西林制备

先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。

 氨苄西林海关

海关编码 2941109200

 氨苄西林文献1074

更多文献
Fine mapping and characterization of the L-polymerase-binding domain of the respiratory syncytial virus phosphoprotein.

J. Virol. 89(8) , 4421-33, (2015)

The minimum requirement for an active RNA-dependent RNA polymerase of respiratory syncytial virus (RSV) is a complex made of two viral proteins, the polymerase large protein (L) and the phosphoprotein...

BBS4 directly affects proliferation and differentiation of adipocytes.

Cell. Mol. Life Sci. 71(17) , 3381-92, (2014)

BBS4 is one of several proteins whose defects cause Bardet-Biedl syndrome (BBS), a multi-systemic disorder, manifesting with marked obesity. BBS4 polymorphisms have been associated with common non-syn...

An HD-domain phosphodiesterase mediates cooperative hydrolysis of c-di-AMP to affect bacterial growth and virulence.

Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 112(7) , E747-56, (2015)

The nucleotide cyclic di-3',5'- adenosine monophosphate (c-di-AMP) was recently identified as an essential and widespread second messenger in bacterial signaling. Among c-di-AMP-producing bacteria, al...

 氨苄西林英文别名

amfipen
qidamp
ay-6108
binotal
Wymox
Unasyn
(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
MFCD00072036
p-50
ab-pc
EINECS 200-709-7
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