乙酰唑胺

• 常用名: 乙酰唑胺
• 英文名: acetazolamide
• CAS号: 59-66-5
• 分子量: 222.245
• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: N/A
• 分子式: C₄H₆N₄O₃S₂
• 熔点: 256-261°C
• 闪点: N/A
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

乙酰唑胺用途

Acetazolamide 是一种碳酸酐酶 (carbonic anhydrase,CA) IX 抑制剂,抑制 hCA IX,IC50 为 30 nM[1]。利尿剂[4]。

乙酰唑胺名称

• 中文名: 乙酰唑胺
• 英文名: acetazolamide
• 中文别名: 2-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-5-磺酰胺 | ACET偶氮酰胺 | N-[5-(氨磺酰基)-1,3,4-噻二唑-2-基]乙酰胺 | 阿昔洛韦杂质A | 醋唑磺胺

乙酰唑胺生物活性

• 描述: Acetazolamide 是一种碳酸酐酶 (carbonic anhydrase,CA) IX 抑制剂,抑制 hCA IX,IC50 为 30 nM[1]。利尿剂[4]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 碳酸酐酶
  研究领域 >> 心血管疾病
• 体外研究: 乙酰唑胺还抑制hCA II,IC50为130 nM [1]。乙酰唑胺(Ace)是一种小的杂芳族磺酰胺,以高亲和力结合各种碳酸酐酶,充当碳酸酐酶(CA)抑制剂[2]。与对照组相比,高乙酰唑胺浓度(AceH,50 nM),顺铂(顺式;1μg/ mL)和顺式联合低乙酰唑胺浓度(AceL,10 nM)处理显着降低Hep-2细胞的活力[ 2]。用乙酰唑胺/ Cis组合治疗显着增加P53的表达水平,因为与对照组相比,AceL + Cis和AceH + Cis处理均导致P53蛋白表达水平显着增加。与对照组相比,Ace/Cis组合处理显着降低bcl-2/bax表达比率,并增加胱天蛋白酶-3蛋白的表达。与对照组相比,AceL,AceH,Cis和AceL + Cis处理显着降低bcl-2/bax比例[2]。联合Ace和Cis治疗有效促进Hep-2细胞的凋亡[2]。与Ace/Cis联合治疗显着降低Hep-2细胞中AQP1 mRNA的表达。与对照组相比,AceH和AceL + Cis处理均降低Hep-2细胞中水通道蛋白-1(AQP1)mRNA的表达[2]。
• 体内研究: 乙酰唑胺(40mg/kg)显着增强MS-275对神经母细胞瘤(NB)SH-SY5Y异种移植物中肿瘤发生的抑制作用[3]。乙酰唑胺(40mg/kg)和/或MS-275处理降低NB SH-SY5Y异种移植物中HIF1-α和CAIX的表达[3]。乙酰唑胺(40mg/kg),MS-275和乙酰唑胺+ MS-275降低NB SH-SY5Y异种移植物中有丝分裂和增殖标志物的表达[3]。
• 细胞实验: 细胞活力测定[2]细胞系：Hep-2细胞和HUVEC浓度：10nM和50nM孵育时间：48小时测定：通过MTT测定法测量Hep-2细胞和HUVEC的细胞活力。将处于对数生长期的Hep-2细胞和HUVEC接种在96孔板中。如所示的药物处理48小时后，向每个孔中加入200μLMTT（5mg / mL）。将细胞与MTT溶液在37℃下孵育4小时。然后，加入150μLDMSO5分钟。用Versamax Microplate读数器在490nm处测量光密度（OD）值。注意：联合治疗有效降低了Hep-2细胞的活力。
• 动物实验: 体内研究[3]动物模型：4-6周龄雌性NOD / SCID小鼠剂量：40mg / kg，腹膜内注射，每天2周给药：将小鼠随机分成4组（每组5只小鼠）。对照组和治疗组分别每天腹膜内注射载体（PBS）或乙酰唑胺（40mg / kg），MS-275（20mg / kg）或组合，持续2周。当肿瘤体积超过2立方厘米或动物显示出发病迹象时终止实验。每天测量肿瘤直径直至终止。注意：抑制NB异种移植物的肿瘤生长，具有显着的抗肿瘤生长增强作用。
• 参考文献:

  [1]. Hou Z, et al. Dual-tail approach to discovery of novel carbonic anhydrase IX inhibitors by simultaneously matching the hydrophobic and hydrophilic halves of the active site. Eur J Med Chem. 2017 May 26;132:1-10.

  [2]. Gao H, et al. Combined treatment with acetazolamide and cisplatin enhances chemosensitivity in laryngeal carcinoma Hep-2 cells. Oncol Lett. 2018 Jun;15(6):9299-9306.

  [3]. Bayat Mokhtari R, et al. Acetazolamide potentiates the anti-tumor potential of HDACi, MS-275, in neuroblastoma. BMC Cancer. 2017 Feb 24;17(1):156.

  [4]. Kassamali R, et al. Acetazolamide: a forgotten diuretic agent. Cardiol Rev. 2011 Nov-Dec;19(6):276-8.

乙酰唑胺物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 熔点: 256-261°C
• 分子式: C₄H₆N₄O₃S₂
• 分子量: 222.245
• 精确质量: 221.988129
• PSA: 151.66000
• LogP: -0.26
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 折射率: 1.641
• 储存条件:

  密封保存。

• 水溶解性: <0.1 g/100 mL at 22 ºC
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：45.95

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：127.3

  3、 等张比容（90.2K）：400.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：97.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：18.21

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积152

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:297

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色针状结晶或结晶性粉末

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：256-261℃（分解）

  5. 沸点（ºC,常压）：304-305

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：173

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19.溶解性：略溶于沸水，微溶于水，乙醇，几乎不溶于氯仿或乙醚，易溶于氨溶液。

乙酰唑胺MSDS

乙酰唑胺MSDS英文版

乙酰唑胺毒性和生态

乙酰唑胺毒理学数据:

急性毒性

主要的刺激性影响：

在皮肤上面：可能引起发炎

在眼睛上面：可能引起发炎

致敏作用：没有已知的敏化影响。

乙酰唑胺生态学数据:

总括注解

水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有极其危害的。

不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。

若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

乙酰唑胺安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/38
• 安全声明 (欧洲): S26
• 危险品运输编码: 2811
• RTECS号: AC8225000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2935009090

乙酰唑胺制备

1.氯化、氧化2-乙酰氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑加入冰醋酸及水混合液中，冷却至-2℃通氯，终温不超过5℃。当物料温度显著下降，液面有大量泡沫出现，液氯耗用至规定量时停止通氯，过滤，滤饼用冰水洗涤至pH为4，得氯氧化物（2-乙酰氯基-5-磺酰氯-1,3,4-噻二唑）。2.胺化 将氨水与碎冰混合，降温至5℃以下。加入氯氧化物，加毕，保温反应半小时。用盐酸调节pH至5-6，过滤，滤饼洗涤至pH为7，干燥，得乙酰唑胺粗品。将粗品、水、活性炭及偏重亚硫酸钠加热至95℃，脱色1-1.5h，趁热过滤，滤液冷却结晶，过滤，洗涤，干燥，得乙酰唑胺。

乙酰唑胺海关

• 海关编码: 2935009090
• 中文概述: 2935009090 其他磺（酰）胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%

乙酰唑胺英文别名

• Cidamex
• Diamox
• Acetamide, N-[5-(aminosulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-
• N-[5-(Aminosulfonyl)-1,3,4-thiadiozol-2-yl]-Acetamide
• DIACARB
• Glupax
• Donmox
• Acetamide, N-(5-(aminosulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-
• Diluran
• N-(5-Sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• 5-acetamido-1,3,4-thiadiazole-2-sulphonamide
• EINECS 200-440-5
• acetazolamide
• Atenezol
• MFCD00003105
• Didoc
• Edemox
• Diakarb