千金藤素

• 常用名: 千金藤素
• 英文名: Cepharanthine
• CAS号: 481-49-2
• 分子量: 606.707
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: N/A
• 分子式: C₃₇H₃₈N₂O₆
• 熔点: 140 - 145ºC
• 闪点: N/A
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

千金藤素用途

Cepharanthine 是从 Stephania cepharantha Hayata 中提取的生物碱,具有抗炎、抗氧化作用。Cepharanthine 能减轻肢体缺血再灌注 (I/R) 引起的肌肉和肾脏损伤。Cepharanthine 能诱导乳腺癌细胞发生自噬、凋亡和细胞周期阻滞。Cepharanthine 通过降低细胞膜的流动性来抑制 HIV-1 入侵。

千金藤素名称

• 中文名: 千金藤素
• 英文名: Cepharanthine
• 中文别名: 金藤素 | 盐酸氯吉兰 | 千金藤碱

千金藤素生物活性

• 描述: Cepharanthine 是从 Stephania cepharantha Hayata 中提取的生物碱,具有抗炎、抗氧化作用。Cepharanthine 能减轻肢体缺血再灌注 (I/R) 引起的肌肉和肾脏损伤。Cepharanthine 能诱导乳腺癌细胞发生自噬、凋亡和细胞周期阻滞。Cepharanthine 通过降低细胞膜的流动性来抑制 HIV-1 入侵。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Huang H, et al. Cepharanthine, an alkaloid from Stephania cepharantha Hayata, inhibits the inflammatory response in the RAW264.7 cell and mouse models. Inflammation. 2014 Feb;37(1):235-46.

  [2]. Nagano M, et al. Cepharanthine, an anti-inflammatory drug, suppresses mitochondrial membrane permeability transition. Physiol Chem Phys Med NMR. 2003;35(2):131-43.

  [3]. Kao MC, et al. Salutary Effects of Cepharanthine against Skeletal Muscle and Kidney Injuries following Limb Ischemia/Reperfusion. Evid Based Complement Alternat Med. 2015;2015:504061.

  [4]. Gao S, et al. Cepharanthine Induces Autophagy, Apoptosis and Cell Cycle Arrest in Breast Cancer Cells. Cell Physiol Biochem. 2017;41(4):1633-1648.

  [5]. Matsuda K, et al. Cepharanthine inhibited HIV-1 cell-cell transmission and cell-free infection via modification of cell membrane fluidity. Bioorg Med Chem Lett. 2014 May 1;24(9):2115-7.

千金藤素物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 熔点: 140 - 145ºC
• 分子式: C₃₇H₃₈N₂O₆
• 分子量: 606.707
• 精确质量: 606.273010
• PSA: 61.86000
• LogP: 5.23
• 外观性状: 黄色粉末
• 折射率: 1.608
• 储存条件:

  棕色玻璃瓶密光密封包装。贮存于低温干燥处。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：170.93

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：494.2

  3、 等张比容（90.2K）：1280.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：45.0

  5、 极化率（10^-24cm³）：67.76

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6.5

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:8

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积61.9

  7.重原子数量:45

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:994

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：淡黄色或黄色粉末

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：148-150

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：［α］20D为+277°(氯仿2%)。

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于酸性水溶液和乙醚、丙酮等有机溶剂，难溶于石油醚。

千金藤素毒性和生态

千金藤素生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

千金藤素安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 危害码 (欧洲): T+
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: FK0527000

千金藤素制备

1.取地不容根粉1kg，用0.6L 5% Na2CO3溶液润湿后放置2h，晾干，使植物组织充分吸收碱液。然后用苯1.5L浸泡3天后过滤，残渣用苯再泡2天，过滤后再用同量的苯浸泡一次，收集合并3次苯液，用10%盐酸萃取，在酸萃取过程中有大量白色粥样物析出，极易乳化。苯液用酸萃取至不含生物碱为止，萃取的酸液用饱和Na2CO3液碱化，碱化液再用氯仿萃取4次，合并氯仿萃取液，用无水硫酸钠干燥。蒸馏回收氯仿，得淡黄色泡沫状总生物碱，重17.5g左右。再将总碱溶于35ml丙酮中，放置2h，可析出白色针状结晶，过滤，用少量丙酮洗1次，干燥后得轮环藤碱1.8g。

取上述丙酮母液加苯2.5ml，放置过夜，析出柱状结晶，过滤，再用丙酮洗一次，干燥后得千金藤素苯加成物6.8g。再将其溶于氯仿，通过氧化铝层析柱(1g生物碱用3g氧化铝)，浓缩，所得沉淀过滤和干燥后得淡黄色泡沫状无定形粉末，即为千金藤素。

千金藤素英文别名

• O-Methylcepharanoline
• (14S,27R)-22,33-Dimethoxy-13,28-dimethyl-2,5,7,20-tetraoxa-13,28-diazaoctacyclo[25.6.2.2.1.1.0.0.0]nonatriaconta-1(33),3,8,10(39),16,18,21(36),22,24,31,34,37-dod ecaene
• 6',12'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-6,7-[methylenebis-(oxy)]oxyacanthan
• CEPHARANTHINE (RG)
• (+)-cepharanthine
• [methylenebis(oxy)]
• Cepharanthine
• sepharanthine
• Cepharantin
• CEPHARANTHINUM
• (14S,27R)-22,33-Dimethoxy-13,28-dimethyl-2,5,7,20-tetraoxa-13,28-diazaoctacyclo[25.6.2.2.1.1.0.0.0]nonatriaconta-1(33),3,8,10(39),16,18,21(36),22,24,31,34,37-dodecaene
• 6',12'-Dimethoxy-2,2'-dimethyl-6,7-[methylenebis(oxy)]oxyacanthan
• 6,7-methanediyldioxy-6',12'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-oxyacanthane
• Stephanotis
• Cepharanthin