美西林

更新时间:2024-01-02 10:38:54

美西林结构式
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常用名 美西林 英文名 Mecillinam
CAS号 32887-01-7 分子量 439.569
密度 1.3±0.1 g/cm3 沸点 581.0±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C15H23N3O3S 熔点 156°C
MSDS 中文版 美版 闪点 305.2±32.9 °C

 美西林用途


Mecillinam (Amdinocillin) 是一种β 内酰胺类抗生素,具有广谱的抗革兰氏阴性菌的活性。

 美西林名称

中文名 美西林
英文名 mecillinam
中文别名 (2S,5R,6R)-6-(氮杂卓烷-1-基亚甲基氨基)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 | 氮卓脒青霉素 | 学名:[2S-(2Α,5Α,6Β)]-6-[[(六氢-1H-氮杂革-1-基)甲烯基]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
英文别名 更多

 美西林生物活性

描述 Mecillinam (Amdinocillin) 是一种β 内酰胺类抗生素,具有广谱的抗革兰氏阴性菌的活性。
相关类别
体内研究 美西林(Amdinocillin,400 mg/kg)对高剂量(400 mg/kg体重/d)的导管相关感染有效[1]。动物模型:美西林(Amdinocillin,400mg/kg)对高剂量(400mg/kg体重/d)的导管相关性感染有效[1]。剂量:每公斤50、100、200和400毫克。给药:每天静脉注射,分四次,持续72小时。结果:大剂量400mg/kg具有显著的活性。
参考文献

[1]. M E Olson, et al. Amdinocillin Treatment of Catheter-Associated Bacteriuria in Rabbits. J Infect Dis. 1989 Jun;159(6):1065-72.

 美西林物理化学性质

密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 581.0±60.0 °C at 760 mmHg
熔点 156°C
分子式 C15H23N3O3S
分子量 439.569
闪点 305.2±32.9 °C
精确质量 439.214081
PSA 98.51000
LogP 2.97
外观性状 白色固体
蒸汽压 0.0±1.6 mmHg at 25°C
折射率 1.604
储存条件 Store at?0-5°C
分子结构

1、 摩尔折射率:85.52

2、 摩尔体积(cm3/mol):224.8

3、 等张比容(90.2K):623.4

4、 表面张力(dyne/cm):59.1

5、 极化率(10-24cm3):33.90

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积98.5

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:500

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:3

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1.性状:无色结晶,无臭无味。

2.熔点:156℃(分解)。

3.折射率:[a]D20+285°(C=1,0.1mol/L盐酸)。

4.溶解度:易溶于水,略溶于乙醇,微溶于丙酮,难溶于乙醚或异丙醇。

 美西林毒性和生态

 美西林安全信息

个人防护装备 Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
危害码 (欧洲) Xi
风险声明 (欧洲) R36/37/38
安全声明 (欧洲) S26
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
RTECS号 XI0185000

 美西林合成线路

~%

美西林结构式

美西林

32887-01-7

文献:Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 35, # 2 p. 642 - 646

 美西林上下游产品

美西林上游产品  2

美西林下游产品  0

 美西林制备

方法1:氮杂革和三氯乙醛作用,在氮上引入甲酰基,在硫酸二甲酯作用下形成缩醛,和6-APA反应使6-APA上6位上的氨基形成Schiff’S碱,即为美西林。
方法2:6-APA和六甲基硅烷反应,在6-APA6位的氨基上形成三甲硅基,然后和N-甲酰基氮杂革在三乙胺存在下反应,得到美西林。

 美西林文献32

更多文献
Fluorescence anisotropy-based measurement of Pseudomonas aeruginosa penicillin-binding protein 2 transpeptidase inhibitor acylation rate constants.

Anal. Biochem. 463 , 15-22, (2014)

High-molecular-weight penicillin-binding proteins (PBPs) are essential integral membrane proteins of the bacterial cytoplasmic membrane responsible for biosynthesis of peptidoglycan. They are the targ...

The Rcs phosphorelay is a cell envelope stress response activated by peptidoglycan stress and contributes to intrinsic antibiotic resistance.

J. Bacteriol. 190(6) , 2065-74, (2008)

Gram-negative bacteria possess stress responses to maintain the integrity of the cell envelope. Stress sensors monitor outer membrane permeability, envelope protein folding, and energization of the in...

The bacterial actin MreB rotates, and rotation depends on cell-wall assembly.

Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 108(38) , 15822-7, (2011)

Bacterial cells possess multiple cytoskeletal proteins involved in a wide range of cellular processes. These cytoskeletal proteins are dynamic, but the driving forces and cellular functions of these d...

 美西林英文别名

4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(1E)-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester, (5R,6R)-
[(2,2-Dimethylpropanoyl)oxy]methyl (5R,6R)-6-[(E)-(1-azepanylmethylene)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
Amdinocillin
Mecillinam
EINECS 251-277-1
MFCD00056869
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