28319-77-9

• 常用中文名：甘油磷酰胆碱
• 常用英文名：Choline glycerophosphate
• CAS号：28319-77-9
• 分子式：C₈H₂₀NO₆P
• 分子量：257.221
• 相关类别： 原料药 神经系统用药 拟胆碱药
• 发布时间：2018-05-31 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 21:03:26
• L-Alpha glycerylphosphorylcholine (alpha-GPC, choline alfoscerate)是存在于脑和奶中的天然胆碱化合物,也是拟副交感神经乙酰胆碱前体。

名称

• 中文名: 甘磷酸胆碱
• 英文名: choline alfoscerate
• 中文别名: L-α-甘油磷酰胆碱; L-Α甘油磷酸(酰)胆碱; L-Alpha-甘油磷酰胆碱; L-alpha-甘油磷酰胆碱; 1-Α-甘油-3-磷酸胆碱; 甘油磷脂酰胆碱; 甘油磷酰胆碱
• 英文别名: L-α-Glycerophosphocholine; α-GPC; Ethanaminium, 2-[[[(2R)-2,3-dihydroxypropoxy]hydroxyphosphinyl]oxy]-N,N,N-trimethyl-, inner salt; L-a-Glycerylphosphorylcholine; L-α-Glycerophosphorylcholine; Choline Alfoscerate; cholini alfosceras; (R)-2-[[(2,3-Dihydroxypropoxy)hydroxyphosphinyl]oxy]-N,N,N-trimethylethanaminium hydroxide inner salt; sn-Glycero-3-phosphocholine; (2R)-2,3-Dihydroxypropyl 2-(trimethylammonio)ethyl phosphate; MFCD00063544; alfoscerato de colina; EINECS 248-962-2; alfoscerate de choline; L-α Glycerylphosphorylcholine; L-a-GPC; sn-Glycero-3-phosphorylcholine; Choline glycerophosphate

物化性质

• 熔点: -98ºC
• 分子式: C₈H₂₀NO₆P
• 分子量: 257.221
• 闪点: 11 °C
• 精确质量: 257.102814
• PSA: 108.86000
• LogP: -5.63
• 外观性状: solid
• 折射率: 1.329 (20ºC)
• 储存条件:

  密封、在 -20 ºC下保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.3

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：6

  4、 可旋转化学键数量：8

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：99.1

  7、 重原子数量：16

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：233

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：1

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：固体

  2. 密度（g/mL,25℃）：0.791

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.1

  4. 熔点（ºC）：-98

  5. 沸点（ºC,常压）：64-65

  6. 沸点（ºC, KPa）：未确定

  7. 折射率：n20/D 1.329

  8. 闪点（ºC）：11

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：385

  11. 蒸气压（Pa,23ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：98

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：36

  18. 爆炸下限（%,V/V）：6

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: L-Alpha glycerylphosphorylcholine (alpha-GPC, choline alfoscerate)是存在于脑和奶中的天然胆碱化合物,也是拟副交感神经乙酰胆碱前体。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 疼痛
  天然产物 >> 其他
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Parnetti L, et al. Cholinergic precursors in the treatment of cognitive impairment of vascular origin: ineffective approaches or need for re-evaluation J Neurol Sci. 2007 Jun 15;257(1-2):264-9.

  [2]. Barbagallo Sangiorgi G, et al. Alpha-Glycerophosphocholine in the mental recovery of cerebral ischemic attacks." An Italian multicenter clinical trial. Ann NY Acad Sci 1994; 717:253-69.

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：小鼠经口LD50：>13mg/kg 小鼠静脉注射LD50：>650mg/kg 生态学数据: 通常对水是稍微有危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : KH2775000 CHEMICAL NAME : Ethanaminium, 2-(((2,3-dihydroxypropoxy)hydroxyphosphinyl)oxy)-N,N, N-trimethyl-, hydroxide, inner salt, (R)- CAS REGISTRY NUMBER : 28319-77-9 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C8-H20-N-O6-P MOLECULAR WEIGHT : 257.26 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >13 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JKXXAF Japanese Kokai Tokyo Koho Patents. (U.S. Patent and Trademark Office, Foreign Patents, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #93-32553 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >650 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JKXXAF Japanese Kokai Tokyo Koho Patents. (U.S. Patent and Trademark Office, Foreign Patents, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #93-32553

安全

• 危害码 (欧洲): F: Flammable;T: Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R11
• 安全声明 (欧洲): S16-S36/37-S45
• 危险品运输编码: UN 1230 3/PG 2
• WGK德国: 2
• RTECS号: KH2775000
• 包装等级: II
• 海关编码: 2923900090

合成路线

54672-38-7 ~92% 28319-77-9

文献：Park, Jong Moon; De Castro, Kathlia A.; Ahn, Hyunseok; Rhee, Hakjune Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010 , vol. 31, # 9 p. 2689 - 2691

1417365-52-6 ~% 1426535-84-3 28319-77-9

文献：Nakamura, Yuichi; Kato, Hikaru; Nishikawa, Tadateru; Iwasaki, Noriyuki; Suwa, Yoshiaki; Rotinsulu, Henki; Losung, Fije; Maarisit, Wilmar; Mangindaan, Remy E. P.; Morioka, Hiroshi; Yokosawa, Hideyoshi; Tsukamoto, Sachiko Organic Letters, 2013 , vol. 15, # 2 p. 322 - 325

海关

海关编码	2923900090
中文概述	2923900090 其他季铵盐及季铵碱。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2923900090 other quaternary ammonium salts and hydroxides。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%