3878-19-1

• 常用中文名：麦穗灵
• 常用英文名：Fuberidazole
• CAS号：3878-19-1
• 分子式：C₁₁H₈N₂O
• 分子量：184.19
• 相关类别： 信号通路 抗感染 真菌
• 发布时间：2018-09-19 16:31:51
• 更新时间：2024-01-03 12:32:00
• 呋喃唑(BAY 33172；呋喃唑)是一种杀菌剂。富贝咪唑与葫芦脲(CB)大分子如CB7和CB8具有协同作用。研究表明,CB8可诱导富贝咪唑的pKa位移。富贝咪唑能显著抑制灰葡萄球菌的生长[1]。

名称

• 中文名: 麦穗宁
• 英文名: fuberidazole
• 中文别名: 麦穗灵
• 英文别名: Fubridazole; EINECS 223-404-0; 2-(2-Furanyl)-1H-benzimidazole; 2-(furan-2-yl)-benzimidazole; 2-(furan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole; Benzimidazole,2-(2-furyl); 2-(furan-2-yl)-1H-benzimidazole; Fuberidatol; 2-(2'-furyl)-benzimidazole; Voronite; Fuberidazol; Furidazole; Furidazol; MFCD00055496; 2-(2-furyl)benzimidazole; Fuberisazol; 2-(furan-2-yl)-1H-1,3-benzimidazole; 2-(2'-furyl)-1H-benzimidazole; Voronit

物化性质

• 密度: 1.286g/cm3
• 沸点: 380.6ºC at 760 mmHg
• 熔点: 310-312℃
• 分子式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.19
• 闪点: 194.7ºC
• 精确质量: 184.06400
• PSA: 41.82000
• LogP: 2.82290
• 折射率: 1.67
• 储存条件:

  按农药有关规定包装、贮运。

• 稳定性:

  对光很不稳定。

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：53.51

  2、摩尔体积（cm³/mol）：143.1

  3、等张比容（90.2K）：392.1

  4、表面张力（dyne/cm）：56.3

  5、极化率（10^-24cm³）：21.21

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积41.8

  7.重原子数量:14

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:210

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：结晶性粉末

  2. 熔点（℃）：284~288

  3. 室温下的溶解度（g/kg）：二氯甲烷10，异丙醇50，水0.078。

生物活性

• 描述: 呋喃唑(BAY 33172；呋喃唑)是一种杀菌剂。富贝咪唑与葫芦脲(CB)大分子如CB7和CB8具有协同作用。研究表明,CB8可诱导富贝咪唑的pKa位移。富贝咪唑能显著抑制灰葡萄球菌的生长[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
• 靶点:

  B. cinerea[1]

• 体外研究: 富贝里唑(FBZ)(10μM)在 CB8(100μM)存在的情况下表现出 1.4个单位的 pKa公司偏移[1] 富贝咪唑(10-200μM；72小时)对灰霉病菌 (B.灰葡萄)表现出增加的生长抑制率。与 CB7/CB8结合的 富贝里唑对 B.灰葡萄的生长至少是 富贝里唑单独抑制 3.倍[1]
• 参考文献:

  [1]. Saleh N, et al. Enhancement of in vitro fungicidal activity of fuberidazole to Botrytis cinerea by cucurbiturils. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 2014, 79: 301-309.

毒性和生态

毒理学数据: 毒性：大白鼠LD50：1100mg/kg（急性口服）。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DD9010000 CHEMICAL NAME : Benzimidazole, 2-(2-furyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 3878-19-1 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C11-H8-N2-O MOLECULAR WEIGHT : 184.21 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BM DNJ C- BT5OJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 330 mg/m3/4H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 825 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 100 ug/plate REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 15,273,1972 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 32,151,1975

安全

• 符号: GHS06, GHS08, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H311-H317-H330-H351-H373-H410
• 警示性声明: P260-P273-P280-P284-P304 + P340 + P310-P403 + P233
• 靶器官: Heart
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn,N
• 风险声明 (欧洲): R22:Harmful if swallowed. R50/53:Very Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment .
• 安全声明 (欧洲): S22-S60-S61
• 危险品运输编码: 2588
• WGK德国: 3.0
• RTECS号: DD9010000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2934999090

合成路线

制备

将糠醛与亚硫酸氢钠浓溶液反应生成呋喃基羟基甲烷磺酸钠。然后在乙醇中，与邻苯二胺反应生成麦穗宁。将17kg水，16.4kg 87.6%的亚硫酸氢钠加入搪玻璃反应锅，搅拌20min，分次加入糠醛12.6kg，控制温度不超过50℃，静置2-2.5h，生成浅黄色稠浆状的呋喃基甲烷磺酸钠（加成物），降温至30℃以下。在另一反应锅加入92%的乙醇100kg，搅拌升温至20-30℃，加入85.6%的邻苯二胺12.2kg，搅拌至完全溶解。将上述加成物加入，缓缓升温至85℃左右，回流4h，然后搅拌升温，蒸馏回收乙醇75-80kg，在搅拌下趁热出料。静置，离心过滤，水洗，干燥，得麦穗宁。

海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%