552-54-5

• 常用中文名：3,7-二甲氧基-3',4',5-三羟基黄酮
• 常用英文名：Rhamnazin
• CAS号：552-54-5
• 分子式：C₁₇H₁₄O₇
• 分子量：330.29
• 相关类别： 信号通路 蛋白酪氨酸激酶 VEGFR
• 发布时间：2018-11-24 07:54:12
• 更新时间：2025-08-20 11:23:06
• 鼠拉嗪是VEGFR2信号传导的口服活性抑制剂,对VEGFR2激酶的IC50为4.68μM。鼠拉嗪显示出强大的抗血管生成活性和抗肿瘤功效[1]。鼠李嗪具有抗氧化和抗炎特性[2]。

名称

• 中文名: 3,7-二甲氧基-3',4',5-三羟基黄酮
• 英文名: 3',7-Di-O-methyl Quercetin
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one; Rhamnazin; 3,4',5-Trihydroxy-3',7-dimethoxyflavone; 3,5-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one; Flavone, 3,4',5-trihydroxy-3',7-dimethoxy-; T66 BO EVJ CR DQ CO1& DQ GQ IO1; 3,5-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one; 3',7-Dimethylquercetin; rhamnacene; 4H-1-Benzopyran-4-one, 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 591.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 214-215℃
• 分子式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.29
• 闪点: 221.2±23.6 °C
• 精确质量: 330.073944
• PSA: 109.36000
• LogP: 2.26
• 外观性状: 黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.681
• 储存条件: 室温，密闭，干燥

生物活性

• 描述: 鼠拉嗪是VEGFR2信号传导的口服活性抑制剂,对VEGFR2激酶的IC50为4.68μM。鼠拉嗪显示出强大的抗血管生成活性和抗肿瘤功效[1]。鼠李嗪具有抗氧化和抗炎特性[2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> VEGFR
• 靶点:

  VEGFR2:4.68 μM (IC50)

• 体外研究: 鼠李嗪(5-40μM)抑制 血管内皮生长因子诱导的 人脐静脉内皮细胞增殖、迁移和成管[1] 鼠李嗪(0-20μM)降低 蔬菜-2酪氨酸激酶活性和 蔬菜-2信号通路[1] 鼠李嗪(0-40μM；24小时)抑制乳腺癌细胞增殖和 蔬菜2信号通路[1] 细胞迁移测定[1]细胞系：HUVECs浓度：0、10、15和20μM孵育时间：6小时结果：强烈抑制HUVECs的迁移。蛋白质印迹分析[1]细胞系：HUVECs浓度：0、10、15和20μM孵育时间：24小时结果：VEGF与VEGFR2的结合减少。以浓度依赖的方式减少VEGF刺激的HUVECs中VEGFR2及其下游MAPK、AKT和STAT3的磷酸化。细胞增殖测定[1]细胞系：HCC1937、T-47D、SK-BR-3、MCF-7和MDA-MB-231浓度：0、10、15、20、30和40μM孵育时间：24小时结果：在VEGF存在下,分别用19、27、32、41和64μM的IC50抑制细胞生长。
• 体内研究: 鼠李嗪(200mg/kg；i.g.；每天25天)抑制小鼠乳腺癌生长和血管生成[1] 鼠李嗪(5-20 mg/kg；腹腔注射；一次)在大鼠急性肺损伤模型中显示出较强的抗氧化和抗炎作用[2] 动物模型：BALB/c裸鼠,乳腺癌症异种移植模型[1]剂量：200 mg/kg给药：胃内给药,每天持续25天结果：与载体组相比,显著抑制肿瘤体积47%。显示肿瘤中pVEGFR2Tyr951阳性细胞的显著减少。导致VEGFR2下游分子磷酸化下调,包括MAPK、AKT和STAT3。
• 参考文献:

  [1]. Yu Y, et al. Rhamnazin, a novel inhibitor of VEGFR2 signaling with potent antiangiogenic activity and antitumor efficacy. Biochem Biophys Res Commun. 2015 Mar 20;458(4):913-9.

  [2]. Wu G, et al. ANTIOXIDANT AND ANTI-INFLAMMATORY EFFECTS OF RHAMNAZIN ON LIPOPOLYSACCHARIDE-INDUCED ACUTE LUNG INJURY AND INFLAMMATION IN RATS. Afr J Tradit Complement Altern Med. 2017 Jun 5;14(4):201-212.

安全

• 海关编码: 2914509090

合成路线

64527-08-8 ~% 552-54-5

文献：Itokawa,H.; Oshida,Y. Phytochemistry (Elsevier), 1981 , vol. 20, p. 2421

90-19-7 ~% 552-54-5

文献：Kim, Bong-Gyu; Lee, Youngshim; Hur, Hor-Gil; Lim, Yoongho; Ahn, Joong-Hoon Phytochemistry, 2006 , vol. 67, # 4 p. 387 - 394

854873-13-5 857617-58-4 ~% 552-54-5

文献：Kuhn; Loew Chemische Berichte, 1944 , vol. 77/79, p. 211,213

33554-60-8 ~% 552-54-5

文献：Rao; Seshadri Journal of the Chemical Society, 1946 , p. 771

93876-67-6 ~% 552-54-5

文献：Anand et al. Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949 , # 29 p. 203,207

80651-75-8 ~% 552-54-5

文献：Nair, G. Aravindakshan; Joshua, C. P.; Nair, A. G. Ramachandran Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1981 , vol. 20, # 10 p. 939

17874-42-9 ~% 552-54-5

文献：Rao; Seshadri Journal of the Chemical Society, 1946 , p. 771

上下游产品

上游产品  7
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33554-60-8 80651-75-8 17874-42-9
下游产品  7
2174-64-3 121-34-6 121-33-5 108-73-6
99-50-3 117-39-5 74-88-4

海关

海关编码	2914509090
中文概述	2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%