14277-97-5

• 常用中文名：软骨藻酸
• 常用英文名：Domoic acid
• CAS号：14277-97-5
• 分子式：C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量：311.330
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 iGluR
• 发布时间：2018-07-25 17:48:36
• 更新时间：2024-01-05 19:11:19
• Domoic acid ((-)-Domoic acid; L-Domoic acid) 是一种兴奋性神经递质,从海洋植物 Nitzschia pungens 中分离出来。Domoic acid 通过激活海藻酸酯受体 (kainate receptor) 产生神经毒性作用。

名称

• 中文名: 软骨藻酸
• 英文名: domoic acid
• 中文别名: 二甲乙二烯咯三酸
• 英文别名: (3S,4S)-4-[(2Z,4E,6R)-6-Carboxyhepta-2,4-dien-2-yl]-3-(carboxymethyl)-L-proline; L-Proline, 3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadien-1-yl]-, (3S,4S)-; Domoic acid,(2S,3S,4R,5'R)-2-Carboxy-4-(5'-carboxy-1'-methyl-1Z,3E-hexadienyl)-3-pyrrolidineaceticacid; [2S-[2a,3b,4b(1Z,3E,5S*)]]-2-Carboxy-4-(5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadienyl)-3-pyrrolidineacetic Acid; Domoic acid; MFCD00040640; L-Domoic acid; (3S,4S)-4-[(2Z,4E,6R)-6-Carboxy-2,4-heptadien-2-yl]-3-(carboxymethyl)-L-proline

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 607.2±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 228ºC
• 分子式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.330
• 闪点: 321.0±31.5 °C
• 精确质量: 311.136902
• PSA: 123.93000
• LogP: 0.61
• 外观性状: 白色至灰白色固体
• 蒸汽压: 0.0±3.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.545
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：77.24

  2、 摩尔体积（m³/mol）：244.3

  3、 等张比容（90.2K）：659.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：53.0

  5、 极化率（10^-24cm³）：30.62

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.3

  2、 氢键供体数量：4

  3、 氢键受体数量：7

  4、 可旋转化学键数量：7

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：124

  6、 重原子数量：22

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：510

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：4

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：2

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色固体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：稍微溶解于水的

生物活性

• 描述: Domoic acid ((-)-Domoic acid; L-Domoic acid) 是一种兴奋性神经递质,从海洋植物 Nitzschia pungens 中分离出来。Domoic acid 通过激活海藻酸酯受体 (kainate receptor) 产生神经毒性作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> iGluR
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 跨膜转运 >> iGluR
• 参考文献:

  [1]. T M Perl, et al. An outbreak of toxic encephalopathy caused by eating mussels contaminated with domoic acid. N Engl J Med. 1990 Jun 21;322(25):1775-80.

  [2]. G Debonnel, et al. Domoic acid, the alleged "mussel toxin," might produce its neurotoxic effect through kainate receptor activation: an electrophysiological study in the dorsal hippocampus. Can J Physiol Pharmacol. 1989 Jan;67(1):29-33.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UX9665100 CHEMICAL NAME : 3-Pyrrolidineacetic acid, 2-carboxy-4-(5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadienyl)-, (2S-(2-alpha,3- beta,4-beta(1Z,3E,5S*)))- CAS REGISTRY NUMBER : 14277-97-5 LAST UPDATED : 199706 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C15-H21-N-O6 MOLECULAR WEIGHT : 311.37 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3600 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : TOXIA6 Toxicon. (Pergamon Press Ltd., Headington Hill Hall, Oxford OX3 OBW, UK) V.1- 1962- Volume(issue)/page/year: 28,501,1990 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 320 mg/kg/9W-I TOXIC EFFECTS : Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) REFERENCE : FCTOD7 Food and Chemical Toxicology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.20- 1982- Volume(issue)/page/year: 34,525,1996

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H312-H332
• 警示性声明: P280
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 危险品运输编码: UX9665100
• RTECS号: UX9665100

合成路线

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