53377-61-0

• 常用中文名：1,3,5-三羟基-4-异戊二烯氧蒽酮
• 常用英文名：1,3,5-Trihydroxy-4-prenylxanthone
• CAS号：53377-61-0
• 分子式：C₁₈H₁₆O₅
• 分子量：312.317
• 相关类别： 天然产物 氧杂蒽酮
• 发布时间：2018-12-13 19:35:02
• 更新时间：2024-01-11 18:37:59
• 1,3,5-三羟基-4-戊烯基杂酮是一种Na+/H+交换系统(Na+/H~+交换剂(NHE))抑制剂,最小抑制浓度为10μg/mL[1]。1,3,5-三羟基-4-戊烯基酮是一种磷酸二酯酶5型(PDE5)(磷酸二酯酶(PDE))抑制剂,IC50值为3.0μM[3]。1,3,5-三羟基-4-戊烯基酮抑制脂多糖(LPS)(脂多糖(HY-D1056))诱导的RAW264.7巨噬细胞中NO的产生,并具有抗炎活性[2]。

名称

• 中文名: 1,3,5-三羟基-4-异戊二烯氧蒽酮
• 英文名: 1,3,5-Trihydroxy-4-(3-methyl-2-buten-1-yl)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 9H-Xanthen-9-one, 1,3,5-trihydroxy-4-(3-methyl-2-buten-1-yl)-; 1,3,5-trihydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one; 1,3,5-Trihydroxy-4-(3-methyl-2-buten-1-yl)-9H-xanthen-9-one; 2,4,6-trihydroxynitrobenzene; nitrophlorogucinol; Nitrophloroglucinol; 1-Nitrophloroglucinol; 1,3,5-trihydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-9H-xanthen-9-one; 1,3,5-Trihydroxy-2-nitrobenzene; 2-nitro-phloroglucinol; hitrophloroglucinol

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 550.7±49.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.317
• 闪点: 204.3±23.3 °C
• 精确质量: 312.099762
• PSA: 90.90000
• LogP: 3.26
• 外观性状: 黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.676
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭

生物活性

• 描述: 1,3,5-三羟基-4-戊烯基杂酮是一种Na+/H+交换系统(Na+/H~+交换剂(NHE))抑制剂,最小抑制浓度为10μg/mL[1]。1,3,5-三羟基-4-戊烯基酮是一种磷酸二酯酶5型(PDE5)(磷酸二酯酶(PDE))抑制剂,IC50值为3.0μM[3]。1,3,5-三羟基-4-戊烯基酮抑制脂多糖(LPS)(脂多糖(HY-D1056))诱导的RAW264.7巨噬细胞中NO的产生,并具有抗炎活性[2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷酸二酯酶(PDE)
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 一氧化氮合酶
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  PDE5:3 μM (IC50)

  iNOS

  Na+/H+ Exchanger

• 体外研究: 1,3,5-三羟基-4-戊烯基酮(10-30μM；18小时)通过消除 伊克磷酸化、IκB降解和 核因子-κB核转位抑制 脂多糖诱导的 iNOS公司表达。 1,3,5-三羟基-4-戊烯基酮通过干扰 IRAK-1型的翻译后修饰来抑制 脂多糖诱导的 iNOS公司表达,从而阻断 节拍1介导的 伊克和 地图信号转导激活,从而下调 核因子-κB和 第1页的激活[2]。 Western印迹分析[2]细胞系：RAW264.7巨噬细胞浓度：10μM、20μM和30μM培养时间：18小时结果：显示LPS诱导的iNOS表达受到抑制。抑制c-Fos和c-Jun(激活蛋白-1、AP-1的主要成分)的核水平以及上游信号分子(如JNK和ERK)的磷酸化水平。
• 参考文献:

  [1]. [1] M Kobayashi, et al. Indonesian medicinal plants. XXI. Inhibitors of Na+/H+ exchanger from the bark of Erythrina variegata and the roots of Maclura cochinchinensis. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1997 Oct;45(10):1615-9.

  [2]. Wen-Fei Chiou, et al. 1,3,5-trihydroxy-4-prenylxanthone represses lipopolysaccharide-induced iNOS expression via impeding posttranslational modification of IRAK-1. Biochem Pharmacol. 2011 Mar 15;81(6):752-60.

  [3]. Chalisa Sabphon, et al. Phosphodiesterase inhibitory activity of the flavonoids and xanthones from Anaxagorea luzonensis. Nat Prod Commun. 2015 Feb;10(2):301-3.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 海关编码: 2932999099

合成路线

1521-38-6 ~% 53377-61-0

文献：Helesbeux, Jean-Jacques; Duval, Olivier; Dartiguelongue, Caroline; Seraphin, Denis; Oger, Jean-Michel; Richomme, Pascal Tetrahedron, 2004 , vol. 60, # 10 p. 2293 - 2300

7169-06-4 ~% 53377-61-0

文献：Helesbeux, Jean-Jacques; Duval, Olivier; Dartiguelongue, Caroline; Seraphin, Denis; Oger, Jean-Michel; Richomme, Pascal Tetrahedron, 2004 , vol. 60, # 10 p. 2293 - 2300

6563-50-4 ~% 53377-61-0

文献：Helesbeux, Jean-Jacques; Duval, Olivier; Dartiguelongue, Caroline; Seraphin, Denis; Oger, Jean-Michel; Richomme, Pascal Tetrahedron, 2004 , vol. 60, # 10 p. 2293 - 2300

6343-00-6 ~% 53377-61-0

文献：Helesbeux, Jean-Jacques; Duval, Olivier; Dartiguelongue, Caroline; Seraphin, Denis; Oger, Jean-Michel; Richomme, Pascal Tetrahedron, 2004 , vol. 60, # 10 p. 2293 - 2300

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海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%