25451-15-4

• 常用中文名：非氨酯
• 常用英文名：felbamate
• CAS号：25451-15-4
• 分子式：C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量：238.240
• 相关类别： 原料药 神经系统用药 抗癫痫及抗惊厥药
• 发布时间：2018-09-14 15:57:01
• 更新时间：2024-01-02 08:14:45
• 【用途一】
  新型抗癫痫药，无其它抗癫痫药的镇静、抑郁、敌对行为、体重增加和认识能力减弱的副作用。单一治疗或附加治疗部分性癫痫开始发作的14岁以上患者，附加治疗只发生于儿童的由于类小发作所引起的部分性发作或全身性发作。

名称

• 中文名: 非氨酯
• 英文名: felbamate
• 中文别名: 非吧吗特; 非尔氨酯; 2-苯基-1,3-丙二醇二氨基甲酸酯
• 英文别名: Felbatol; 3-propanediol dicarbamate; EINECS 247-001-4; Felbamatum; Felbamato; 1,3-Propanediol,2-phenyl-,dicarbamate; 1,3-bis-carbamoyloxy-2-phenyl-propane; 1,3-Bis-carbamoyloxy-2-phenyl-propan; MFCD00865296; 2-Phenyl-1,3-propanediyl dicarbamate; felbamate; Felbamyl; (3-carbamoyloxy-2-phenylpropyl) carbamate; Carbamic acid,2-phenyltrimethylene ester; 1,3-Propanediol, 2-phenyl-, dicarbamate; Taloxa; 2-Phenylpropane-1,3-diyl dicarbamate; 2-phenyl-1,3-propanediol dicarbamate

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 511.9±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 148-1500C
• 分子式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.240
• 闪点: 288.4±26.4 °C
• 精确质量: 238.095352
• PSA: 104.64000
• LogP: 1.20
• 外观性状: 白色结晶性粉末，熔点 151-152℃
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.559
• 储存条件: Store at RT
• 水溶解性: alcohol: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：60.32

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：186.8

  3、 等张比容（90.2K）：509.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：55.2

  5、 极化率（10-24cm3）：23.91

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.6

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积105

  7.重原子数量:17

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:246

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色粉末，无臭。

  2.熔点：151～152℃。

  3.溶解度：易溶于二甲亚砜、1-甲醇-2-吡咯烷酮或二甲基甲酰胺，微溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿或水。

生物活性

• 描述: Felbamate (FBM)是非镇静性抗痉挛剂,活性与NMDA受体相关。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> iGluR
  信号通路 >> 神经信号通路 >> iGluR
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Kuo CC, et al. Use-dependent inhibition of the N-methyl-D-aspartate currents by felbamate: a gating modifier with selective binding to the desensitized channels. Mol Pharmacol. 2004 Feb;65(2):370-80.

  [2]. Harty TP, et al. Felbamate block of recombinant N-methyl-D-aspartate receptors: selectivity for the NR2B subunit. Epilepsy Res. 2000 Mar;39(1):47-55.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : TZ1070000 CHEMICAL NAME : 1,3-Propanediol, 2-phenyl-, dicarbamate CAS REGISTRY NUMBER : 25451-15-4 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 3345236 LAST UPDATED : 199806 DATA ITEMS CITED : 5 MOLECULAR FORMULA : C11-H14-N2-O4 MOLECULAR WEIGHT : 238.27 WISWESSER LINE NOTATION : ZVO1YR&1OVZ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 140 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - sleep REFERENCE : PECAE5 Pediatric Emergency Care. (Williams & Wilkins, 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1985- Volume(issue)/page/year: 11,369,1995 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 1296 mg/kg/18D-I TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - effect, not otherwise specified Gastrointestinal - other changes Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) REFERENCE : PHPYDQ Pharmacotherapy (Carlisle, MA). (Pharmacotherapy Pub., Inc., 112 School St., Carlisle, MA 01741) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 15,260,1995 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 11,931,1986 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 11,931,1986 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 12,462,1969

安全

• 符号: GHS02, GHS06, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H225-H301 + H311 + H331-H370
• 警示性声明: P210-P260-P280-P301 + P310-P311
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危险品运输编码: UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol
• WGK德国: 2
• RTECS号: TZ1070000
• 海关编码: 2924299090

合成路线

1570-95-2 917-61-3 ~% 25451-15-4

文献：WO2012/32508 A1, ; Page/Page column 6 ;

211506-14-8 ~80% 25451-15-4

文献：Macdonald, Timothy L. Patent: US2002/156070 A1, 2002 ;

25451-53-0 530-62-1 ~% 25451-15-4

文献：Chemical Research in Toxicology, , vol. 10, # 4 p. 457 - 462

1189-71-5 1570-95-2 ~% 25451-15-4

文献：US2009/111871 A1, ; Page/Page column 3 ;

1570-95-2 ~% 25451-15-4

文献：Chemical Research in Toxicology, , vol. 10, # 4 p. 457 - 462

83-13-6 ~% 25451-15-4

文献：WO2012/32508 A1, ;

1570-95-2 51-79-6 ~% 25451-15-4

文献：US2884444 , ;

上下游产品

上游产品  7
1570-95-2 917-61-3 25451-53-0 530-62-1
1189-71-5 83-13-6 51-79-6
下游产品  0

制备

50g 2-苯基丙二酸二乙酯(I)在500ml无水乙醚中，用12g氢化铝锂还原。得到的23g2-苯基-1，3-丙二醇(II)和31gN，N-二甲基苯胺溶于100ml甲苯中，在-10℃下，将该混合液加到33g光气在150ml无水甲苯的溶液中。然后在-5-5℃维持反应20min，再用5%盐酸洗，用无水硫酸钠干燥。接着通人氨气至饱和，加热至回流，过滤得到非尔氨酯。

海关

海关编码	2924299090
中文概述	2924299090. 其他环酰胺（包括环氨基甲酸酯）（包括其衍生物以及他们的盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%