533-45-9

• 常用中文名：氯美噻唑
• 常用英文名：Clomethiazole
• CAS号：533-45-9
• 分子式：C₆H₈ClNS
• 分子量：198.11300
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 GABA受体
• 发布时间：2018-05-17 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:30:35
• Chlormethiazole 是一种有效的口服 GABAA 激动剂。 Chlormethiazole 还可以抑制人肝微粒体中的细胞色素 P450 亚型: CYP2A6 和 CYP2E1。Chlormethiazole 有抗惊厥作用,具有治疗惊厥性癫痫的潜力。

名称

• 中文名: 氯美噻唑
• 英文名: 5-(2-chloroethyl)-4-methyl-1,3-thiazole
• 中文别名: 5-(2-氯乙基)-4-甲基噻唑
• 英文别名: Clomethiazole; Emineurina; Clomethiazol; Chlormethiazole; MFCD00868012; Distraneurin; Clometiazole; Chlormethiazol; Clomethiazolum; EINECS 208-565-7

物化性质

• 密度: 1.218 g/cm3
• 沸点: 245.8ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₆H₈ClNS
• 分子量: 198.11300
• 闪点: 102.4ºC
• 精确质量: 196.98300
• PSA: 41.13000
• LogP: 3.03480
• 储存条件: 库房低温通风干燥

生物活性

• 描述: Chlormethiazole 是一种有效的口服 GABAA 激动剂。 Chlormethiazole 还可以抑制人肝微粒体中的细胞色素 P450 亚型: CYP2A6 和 CYP2E1。Chlormethiazole 有抗惊厥作用,具有治疗惊厥性癫痫的潜力。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体
• 体外研究: 在没有GABA的情况下,氯噻唑(1mm)对α1/β1/γ2或α1/β2/γ2亚基的细胞产生大的全细胞电流[1]。氯噻唑激活α1/β1/γ2-和α1/β2/γ2-细胞中的GABAA电流,EC50值分别为0.3和1.5mm[1]。低浓度的氯噻唑(30μm)也能增强GABA在两种细胞类型中的作用,相当于效力的3倍增加,最大电流增加到1.8倍(1)。氯噻唑抑制人肝微粒体中细胞色素P450亚型CYP2A6和CYP2E1的IC50值分别为24μM和42μM,同时所有其他亚型的IC50值均大于300μM[2]。
• 参考文献:

  [1]. Nelson RM, et al.Electrophysiological actions of gamma-aminobutyric acid and clomethiazole on recombinant GABA(A) receptors.Eur J Pharmacol. 2002 Oct 11;452(3):255-62.

  [2]. Stresser DM, et al. Selective Time- and NADPH-Dependent Inhibition of Human CYP2E1 by Clomethiazole.Drug Metab Dispos. 2016 Aug;44(8):1424-30

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XJ3850000 CHEMICAL NAME : Thiazole, 5-(2-chloroethyl)-4-methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 533-45-9 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0114244 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C6-H8-Cl-N-S MOLECULAR WEIGHT : 161.66 WISWESSER LINE NOTATION : T5N CSJ D2G E1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2110 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 7,167,1964 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 190 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : APSXAS Acta Pharmaceutica Suecica. (Apotekarsocieteten-Farmacevtiska Foereningen, Box 1136, S-111, 81 Stockholm, Sweden) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 8,39,1971 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 94 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : APSXAS Acta Pharmaceutica Suecica. (Apotekarsocieteten-Farmacevtiska Foereningen, Box 1136, S-111, 81 Stockholm, Sweden) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 7,423,1970

安全

• 海关编码: 2934100090

合成路线

137-00-8 ~96% 533-45-9

文献：Van den Hoven; Alper Journal of the American Chemical Society, 2001 , vol. 123, # 6 p. 1017 - 1022

853261-35-5 ~% 533-45-9

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 57, p. 1879

663179-27-9 ~% 533-45-9

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 57, p. 1879

663179-24-6 ~% 533-45-9

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 57, p. 1879

58371-98-5 ~% 533-45-9

文献：DE678153 , ; DRP/DRBP Org.Chem.

13045-13-1 ~% 533-45-9

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 58, p. 1803

上下游产品

上游产品  5
137-00-8 853261-35-5 663179-27-9 13045-13-1
58371-98-5
下游产品  2
1759-28-0 58981-35-4

海关

海关编码	2934100090
中文概述	2934100090. 结构上含有一个非稠合噻唑环的化合物(不论是否氢化). 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934100090 other compounds containing an unfused thiazole ring (whether or not hydrogenated) in the structure VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0%