179113-91-8

• 常用中文名：N-花生四烯酸甘氨酸(NAGly)
• 常用英文名：N-Arachidonylglycine
• CAS号：179113-91-8
• 分子式：C₂₂H₃₅NO₃
• 分子量：361.518
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 GLYT
• 发布时间：2018-02-11 08:00:00
• 更新时间：2024-01-11 17:42:20
• N-花生四烯酸甘氨酸(NA-Gly),一种内源性大麻素类阿难酰胺(AEA)的羧基类似物,是一种GPR18激动剂(EC50=44.5 nM)。与AEA不同,N-花生四烯酸甘氨酸在CB1或CB2受体上都没有活性。N-花生四烯酸甘氨酸抑制GLYT2(IC50=5.1μM)。花生四烯酸甘氨酸也是子宫内膜细胞迁移的有效激活剂[1][2]。

名称

• 中文名: N-花生四烯酰基甘氨酸
• 英文名: N-Arachidonylglycine,N-(1-oxo-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenyl)glycine
• 英文别名: N-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]glycine; NAGLY; N-Arachidonoylglycine; N-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Icosatetraenoyl]glycine; Glycine, N-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-oxo-5,8,11,14-eicosatetraen-1-yl]-; arachidonoyl glycine; N-ARACHIDONYL GLYCINE

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 560.9±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₃₅NO₃
• 分子量: 361.518
• 闪点: 293.0±30.1 °C
• 精确质量: 361.261688
• PSA: 66.40000
• LogP: 5.88
• 外观性状: 油状
• 蒸汽压: 0.0±3.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.508
• 储存条件:

  密闭于-20 ºC阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：109.39

  2、 摩尔体积（m³/mol）：366.7

  3、 等张比容（90.2K）：911.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：38.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：43.36

• 更多:

  1. 性状：灰白色蜡状固体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：溶于DMSO，>5mg/mL

生物活性

• 描述: N-花生四烯酸甘氨酸(NA-Gly),一种内源性大麻素类阿难酰胺(AEA)的羧基类似物,是一种GPR18激动剂(EC50=44.5 nM)。与AEA不同,N-花生四烯酸甘氨酸在CB1或CB2受体上都没有活性。N-花生四烯酸甘氨酸抑制GLYT2(IC50=5.1μM)。花生四烯酸甘氨酸也是子宫内膜细胞迁移的有效激活剂[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GLYT
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GLYT
• 靶点:

  GlyT2:5.1 μM (IC50)

• 体外研究: N-花生四烯酸甘氨酸(0.1 nM-100µM；5 min)在GPR18转染的HEK293细胞中驱动MAPK激活[1]。在浓度高达100μm的情况下,N-花生四烯酸甘氨酸在GLYT1或GAT1下没有活性[2]。Western Blot分析[1]细胞系：HEK293-GPR18细胞浓度：0.1 nM-100µM培养时间：5 min结果：驱动MAPK激活。
• 体内研究: N-花生四烯酸甘氨酸(10 mg/kg；口服)使阿难酰胺的血药浓度增加9倍[3]。N-花生四烯酸甘氨酸(1.2 mg/kg；口服；一次)导致腹膜细胞显著减少70%[3]。动物模型：大鼠[3]剂量：10mg/kg给药：口服结果：抑制FAAH,导致anandamid水解裂解减少。动物模型：小鼠(腹膜炎模型)[3]剂量：1.2mg/kg给药：口服；一次结果：导致腹膜细胞显著减少70%。
• 参考文献:

  [1]. McHugh D, et al. Δ(9) -Tetrahydrocannabinol and N-arachidonyl glycine are full agonists at GPR18 receptors and induce migration in human endometrial HEC-1B cells. Br J Pharmacol. 2012;165(8):2414-2424.

  [2]. Edington AR, et al. Extracellular loops 2 and 4 of GLYT2 are required for N-arachidonylglycine inhibition of glycine transport. J Biol Chem. 2009;284(52):36424-36430.

  [3]. Burstein SH. N-Acyl Amino Acids (Elmiric Acids): Endogenous Signaling Molecules with Therapeutic Potential. Mol Pharmacol. 2018;93(3):228-238.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25