中文名 | 氯唑西林 |
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英文名 | cloxacillin |
中文别名 | 氯苯西林 |
英文别名 |
xo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid
Cloxacillin (base and/or unspecified salts) (2S,5R,6R)-6-[[[3-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid [5-Methyl-3-(o-chlorophenyl)-4-isoxazolyl]penicillin MFCD00150735 [3-(o-chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]penicillin methocillins [2S-(2a,5a,6b)]-6-[[[3-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid (2S,5R,6R)-6-({[3-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]carbonyl}amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 3-dimethyl-7-oxo-thyl-4-isoxazolecarboxamido) Orbenin Extra Dry Cow brl1621 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)- cloxacillin Syntarpen EINECS 200-514-7 MCIPC 6-<5-Methyl-3-(2-chlor-phenyl)-isoxazolyl-(4)-formamino>-penicillansaeure |
描述 | 氯唑西林是一种口服活性抗菌剂和β-内酰胺酶抑制剂,IC50为0.04µM。氯唑西林可以通过抑制MAPK、NF-κB和NLRP3相关蛋白的激活来抑制金黄色葡萄球菌诱导的炎症反应[1][2][3]。 |
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相关类别 | |
靶点 |
IC50: 0.04 µM (β-lactamase from wild type A.caviae), 0.3 µM (β-lactamase from mutant A.caviae)[3]. |
体外研究 | 氯唑西林(0-2048µg/mL;20-24小时)对金黄色葡萄球菌8325-4和DU1090具有良好的抗菌活性,MIC值均为0.125µg/mL[1]。氯唑西林(0.015625μg/mL;6小时)在体外抑制Hlα的溶血活性,这种抑制作用不仅在与TZ和TZ联合使用时更为明显,而且通过抑制MAPK、NF-κB和NLRP3相关蛋白的激活来抑制炎症反应[1]。细胞活力测定[1]细胞系:金黄色葡萄球菌8325-4,金黄色葡萄杆菌DU1090(一种Hlα缺失菌株)浓度:0-2048µg/mL培养时间:20-24小时结果:抑制金黄色葡萄菌8325-2和DU1090,MIC值均为0.125µg/mL。Western Blot分析[1]细胞系:金黄色葡萄球菌8325-4浓度:0.015625μg/mL(与噻唑嗪(TZ,0.25μg/mL)和四环素(TC,0.03125μg/mL)联合使用)。孵育时间:6h结果:抑制Hlα的表达,与TZ和TC联合使用时抑制作用更明显。Western Blot分析[1]细胞系:RAW264.7细胞(暴露于金黄色葡萄球菌8325-4/DU1090或纯Hlα)浓度:0.015625μ。孵育时间:6小时结果:与TC和TZ联合使用时,抑制MAPK、NF-κB和NLRP3相关蛋白的激活,从而抑制炎症反应。 |
体内研究 | 氯唑西林(1.6125 mg/kg;皮下注射;72小时间隔12小时)与噻嗪嗪和四环素联合使用时,可在体内保护小鼠免受金黄色葡萄球菌腹膜炎[1]。氯唑西林(7.5 mg/per;i.p.;从第3天起每天两次,持续3天)与抗IL-15抗体结合时,会发生较轻的滑膜炎,并减少骨侵蚀[3]。动物模型:雌性BALB/c小鼠(6周龄;腹膜炎模型)[1]。剂量:1.6125mg/kg(与TC(3.125mg/kg)和TZ(25mg/千克)联合用药):皮下注射;结果:小鼠肺组织中炎性细胞浸润程度降低,肺泡结构趋于正常。显著减少脾脏和肝组织的病理变化,并减少腹腔内金黄色葡萄球菌的CFU计数。动物模型:雌性野生型C57BL/6小鼠(8周龄;全身性金黄色葡萄球菌诱导的关节炎模型)剂量:7.5 mg/per(与25µg/per抗IL-15抗体联合使用)给药:腹腔注射;从第3天(细菌接种后)开始每天两次,第6天停止。结果:与抗IL-15抗体联合使用时,显示出减少严重滑膜炎和骨侵蚀的活性。 |
参考文献 |
密度 | 1.6±0.1 g/cm3 |
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沸点 | 689.7±55.0 °C at 760 mmHg |
分子式 | C19H18ClN3O5S |
分子量 | 435.881 |
闪点 | 370.9±31.5 °C |
精确质量 | 435.065582 |
PSA | 138.04000 |
LogP | 2.53 |
外观性状 | 白色至灰白色自由流动结晶粉末 |
蒸汽压 | 0.0±2.3 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.685 |
分子结构 | 五、分子性质数据: 1、 摩尔折射率:106.15 2、 摩尔体积(m3/mol):279.2 3、 等张比容(90.2K):833.1 4、 表面张力(dyne/cm):79.2 5、 极化率(10 -24cm 3):42.08 |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:7 4.可旋转化学键数量:4 5.互变异构体数量:4 6.拓扑分子极性表面积138 7.重原子数量:29 8.表面电荷:0 9.复杂度:722 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:3 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
毒理学数据: 1 、急性毒性:男人经口TDLo:429mg/kg/10D-I;女人经口TDLo:200mg/kg/5D-I;小孩经口TDLo:5600mg/kg/5W-I;小鼠经脑 LD50:8100ug/kg 2、其它多剂量毒性:大鼠静脉TDLo:7mg/kg/4W-I 3、致突变性:姐妹染色单体exchangeTEST系统:人类淋巴细胞:400mg/L
CHEMICAL IDENTIFICATION
HEALTH HAZARD DATAACUTE TOXICITY DATA
MUTATION DATA
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文献:Journal of the Chemical Society, , p. 5838 - 5845 |
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