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紫草素

紫草素用途

Shikonin是中草药紫草的主要成分。 Shikonin显示出各种生物活性,包括抑制TNF-α,NF-κB,HIV-1。

紫草素名称

[ CAS 号 ]:
517-89-5

[ 中文名 ]:
紫草素

[ 英文名 ]:
Shikonine

[中文别名 ]:

紫草红

[英文别名 ]:

MFCD00075680
Shikonin
(+)-Alkannin

紫草素生物活性

[ 描述 ]:

Shikonin是中草药紫草的主要成分。 Shikonin显示出各种生物活性,包括抑制TNF-α,NF-κB,HIV-1。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 跨膜转运 >> 氯离子通道

信号通路 >> NF-κB信号通路 >> NF-κB

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 丙酮酸激酶

信号通路 >> 细胞凋亡 >> TNF受体

研究领域 >> 癌症

天然产物 >> 醌类

[ 靶点 ]

NF-κB

TNF-α

TMEM16A chloride channel:6.5 μM (IC50)

PKM2

[体外研究]

Shikonin是TMEM16A氯离子通道的抑制剂,IC50为6.5μM[1]。紫草素也是PKM2的特异性抑制剂[2],还可以抑制肿瘤坏死因子-α(TNF-α),阻止核因子-κB(NF-κB)通路的激活。浓度高于50μM的紫草素显着抑制人角质形成细胞(NHKs)的存活率,与对照组相比(P <0.05)。用紫草素预处理2小时可减弱TNF-α诱导的NF-κBp65核转位[3]。紫草素在5和7.5μM处理显着抑制从12小时开始的细胞活力,并且与两种细胞系中的0小时组相比,抑制效果以时间依赖性模式呈现。发现5μM紫草素在24至48小时的时间点显示出比2.5μM更大的抑制作用。与对照组相比,用紫草素在2.5,5和7.5μM处理时,U87和U251细胞的侵袭性在24和48小时显着减弱(p <0.01)[4]。

[体内研究]

与骨关节炎组相比,紫草素显着抑制大鼠骨关节炎模型中IL-1β和TNF-α表达水平的升高(P <0.01)。在骨关节炎大鼠模型中,紫草素显着抑制NF-κB蛋白表达水平,与骨关节炎组相比(P <0.01)。在骨关节炎大鼠模型中用紫草素治疗抑制iNOS水平的诱导,与骨关节炎组相比(P <0.01)。与骨关节炎组相比,紫草素的给药显着减弱了大鼠骨关节炎模型中COX-2蛋白表达的上调(P <0.01)。在骨关节炎大鼠模型中,Shikonin处理显着降低了caspase-3活性的升高,与骨关节炎组相比(P <0.01)。在骨关节炎大鼠模型中,用紫草素治疗可显着恢复Akt磷酸化的下调,与骨关节炎组比较[P] [5]。

[细胞实验]

将U87和U251细胞以标准DMEM中每孔1×10 4个细胞的密度接种到96孔板中，并在标准条件（37℃和5％CO 2）下孵育24小时。然后用浓度为2.5,5和7.5μM的空白无血清DMEM或含有紫草素的DMEM替换培养基。每个孔的总体积为200μL。最后，将板轻轻摇动，并使用读板器在570nm（OD570）记录光密度。至少进行了三次独立实验[4]。

[动物实验]

在该研究中使用健康雄性Sprague-Dawley大鼠（n = 30; 8至10周龄，250至300g）。将大鼠随机分为三组：假手术组（n = 10），骨关节炎模型组（n = 10）和紫草素治疗组（n = 10）。在假手术组中，麻醉大鼠的右膝关节仅在无菌条件下暴露，并且用0.1ml / 100g生理盐水（ip）处理大鼠。在骨关节炎模型组中，用0.1ml / 100g生理盐水（ip）处理骨关节炎模型大鼠。在紫草素治疗组中，骨关节炎模型大鼠在骨关节炎模拟后每天一次用10mg / kg紫草素（ip）治疗4天[5]。

[参考文献]

[1]. Jiang Y et al. Shikonin Inhibits Intestinal Calcium-Activated Chloride Channels and Prevents Rotaviral Diarrhea. Front Pharmacol. 2016 Aug 23;7:270.

[2]. Li W, et al. Shikonin Suppresses Skin Carcinogenesis via Inhibiting Cell Proliferation. PLoS One. 2015 May 11;10(5):e0126459.

[3]. Yan Y, et al. Shikonin Promotes Skin Cell Proliferation and Inhibits Nuclear Factor-κB Translocation via Proteasome Inhibition In Vitro. Chin Med J (Engl). 2015 Aug 20;128(16):2228-33.

[4]. Zhang FY, et al. Shikonin Inhibits the Migration and Invasion of Human Glioblastoma Cells by Targeting Phosphorylated β-Catenin and Phosphorylated PI3K/Akt: A Potential Mechanism for the Anti-Glioma Efficacy of a Traditional Chinese Herbal Medicine. Int J Mol Sci. 2015 Oct 9;16(10):23823-48.

[5]. Fu D, et al. Shikonin inhibits inflammation and chondrocyte apoptosis by regulation of the PI3K/Akt signaling pathway in a rat model of osteoarthritis. Exp Ther Med. 2016 Oct;12(4):2735-2740.

[相关活性小分子]

紫草素物理化学性质

[ 密度 ]:
1.4±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
567.4±50.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
147ºC

[ 分子式 ]:
C₁₆H₁₆O₅

[ 分子量 ]:
288.295

[ 闪点 ]:
311.0±26.6 °C

[ 精确质量 ]:
288.099762

[ PSA ]:
94.83000

[ LogP ]:
4.35

[ 外观性状 ]:
紫色黑色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.642

[ 储存条件 ]:
室温

紫草素毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: QL8000200

CHEMICAL NAME :: 1,4-Naphthoquinone, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-, (+)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 517-89-5

LAST UPDATED :: 199612

DATA ITEMS CITED :: 3

MOLECULAR FORMULA :: C16-H16-O5

MOLECULAR WEIGHT :: 288.32

WISWESSER LINE NOTATION :: L66 BV EVJ CYQ2UY1&1 GQ JQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: >1 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40- 1944- Volume(issue)/page/year: 73,193,1977

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 20 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - ataxia

REFERENCE :: NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40- 1944- Volume(issue)/page/year: 73,193,1977

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 16 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: PJPHEO Pakistan Journal of Pharmacology. (c/o Univ. of Karachi, Faculty of Pharmacy, Karachi, 32, Pakistan) V.1- 1984- Volume(issue)/page/year: 3(1-2),43,1986

紫草素安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R20/21/22

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36/37/39

[ 海关编码 ]:
2914690090

紫草素合成路线

详细合成路线

紫草素上下游产品

紫草素上游产品

紫草素下游产品

紫草素制备

1.以紫草的根为原料，在165～1 70℃下用4倍量(质量)精制的豆油浸提6min，然后用稍多于豆油的95%的乙醇(体积比)分2次萃取浸提液；乙醇萃取液在80kPa的真空度下浓缩，再滤去不溶物即得成品。

2.紫草根经用乙醇、丙二醇、食用油、水等萃取而得。我国自古用于染料及制药（有退热、解毒功效）。

紫草素海关

[ 海关编码 ]: 2914690090

[ 中文概述 ]:
2914690090 其他醌. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

[ Summary ]:
2914690090 other quinones。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

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