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花生四烯酸

花生四烯酸用途

Arachidonic acid 是必需脂肪酸,是生物膜的主要成分。

花生四烯酸名称

[ CAS 号 ]:
506-32-1

[ 中文名 ]:
花生四烯酸

[ 英文名 ]:
Arachidonic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
AA
Immunocytophyte
eicosatetraenoic acid
MFCD00004417
PUFA 20:4n-6
ARACHIDONIC ACID(RG)
5,8,11,14-Icosatetraenoic Acid
Arachidonic acid
Hydrazinecarboselenoamide

花生四烯酸生物活性

[ 描述 ]:

Arachidonic acid 是必需脂肪酸,是生物膜的主要成分。

[ 相关类别 ]:

天然产物 >> 酸和醛

研究领域 >> 炎症/免疫

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体内研究]

花生四烯酸(ARA)转化为各种脂质介质,如前列腺素E2(PGE2),参与类风湿性关节炎(RA)的发展[1]。

[参考文献]

[1]. Tateishi N, et al. Dietary supplementation with arachidonic acid increases arachidonic acid content in paw, but does not affect arthritis severity or prostaglandin E2 content in rat adjuvant-induced arthritis model. Lipids Health Dis. 2015 Jan 16;14:3.

[相关活性小分子]

花生四烯酸物理化学性质

[ 密度 ]:
0.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
407.5±0.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
−49 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₂₀H₃₂O₂

[ 分子量 ]:
304.467

[ 闪点 ]:
336.3±18.0 °C

[ 精确质量 ]:
304.240234

[ PSA ]:
37.30000

[ LogP ]:
6.91

[ 外观性状 ]:
略黄色自由流动液体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±2.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.501

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥,与食品原料分开存放

[ 水溶解性 ]:
PRACTICALLY INSOLUBLE

花生四烯酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

花生四烯酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: CE6675000

CHEMICAL NAME :: Arachidonic acid

CAS REGISTRY NUMBER :: 506-32-1

LAST UPDATED :: 199504

DATA ITEMS CITED :: 6

MOLECULAR FORMULA :: C20-H32-O2

MOLECULAR WEIGHT :: 304.52

WISWESSER LINE NOTATION :: QV4U3U3U3U6

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 39200 ug/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

DOSE :: 80 ug/kg

SEX/DURATION :: female 1 day(s) pre-mating

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Sister chromatid exchange

TEST SYSTEM :: Rodent - hamster Ovary

DOSE/DURATION :: 320 umol/L

REFERENCE :: PAACA3 Proceedings of the American Association for Cancer Research. (Waverly Press, 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1954- Volume(issue)/page/year: 27,95,1986 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW JACTDZ Journal of the American College of Toxicology. (Mary Ann Liebert, Inc., 1651 Third Ave., New York, NY 10128) V.1-12, 1982-1993. Discontinued. Volume(issue)/page/year: 12,481,1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - T1132 No. of Facilities: 27 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 79 (estimated) No. of Female Employees: 60 (estimated)

花生四烯酸安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US)

[ 危害码 (欧洲) ]:
F

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R19

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
CE6675000

[ 包装等级 ]:
I; II; III

[ 危险类别 ]:
6.1

[ 海关编码 ]:
2916190090

花生四烯酸上下游产品

花生四烯酸上游产品

花生四烯酸下游产品

花生四烯酸制备

【方法一】
方法一、溴化脱溴法
油醚液的制备称取绞碎的猪肾上腺40kg，加等体积95%乙醇和2.5kg氢氧化钾，调pH10，搅匀，加热充氮回流，至皂化完全，得皂化液。将皂化液冷却至50℃，加等体积的盐酸，调pH3，分层，乳化层用乙醚提取，合并乙醚提取液及油层，浓缩至半，置-20℃冷库过夜，于0℃过滤，滤渣用乙醚洗涤，合并滤液，浓缩至半，再置-20℃冷库过夜。如此反复处理，得油醚液。
猪肾上腺[乙醇]→[KOH, pH10]皂化液[HCl, pH3]→[乙醚]油醚液
脱溴液的制备将溴醚液(0℃以下配制，V_溴：V_乙醚=1：2)加入油醚液中，边加边激烈搅拌，至溴化完全，析出橘黄色沉淀，倾泻弃去溴醚液，沉淀用乙醚洗至洗涤液无色，沉淀为白色，晾干，得溴化物。将溴化物研细，100g溴化物加100g锌粉、750-1000ml甲醇、2-4ml盐酸，置75-80℃水浴中充氮回流8h，过滤，滤渣用适量甲醇洗涤，合并滤液和洗涤液，得脱溴液。
油醚液[溴，乙醚]→[<0℃]溴化物[锌，甲醇]→[8h]脱溴液
花生四烯酸甲酯的制备将脱溴液浓缩至1/3体积，加3倍量的水，加4mol/L盐酸调pH3，加乙醚提取3-4次，合并乙醚提取液，加无水硫酸钠，充氮浓缩除去乙醚，得粗制油。加2-3倍甲醇(含饱和氯化氢)，置70-80℃水浴中回流6h。加2mol/L氢氧化钠调pH5-6，过滤，沉淀用乙醚洗涤，合并滤液，浓缩除去有机溶剂，得甲酯液，再进行高真空蒸馏，取190-200℃馏分，得花生四烯酸甲酯。
脱溴液[乙醚]→[Na2SO4,pH3]精制油[甲醇]→[70-80℃, 6h]甲酯液[190-200℃，0.3kPa]→花生四烯酸甲酯
花生四烯酸成品的制备取花生四烯酸甲酯，加10倍量1mol/L KOH甲醇溶液，于40-80℃水浴充氮回流0.5h，浓缩除去部分甲醇，加3倍量水，加4mol/L盐酸调pH 3。加乙醚提取，醚层加水洗至pH5-6，加无水硫酸钠，充氮减压浓缩除去乙醚，得花生四烯酸成品。
花生四烯酸甲酯[乙醚]→[KOH, 40-80℃, 0.5h]花生四烯酸成品
方法二、尿素包合法
混合脂肪酸乙醚液的制备取猪肾上腺匀浆，加95%乙醇(3倍量、2倍量)提取2次，过滤，得滤液，浓缩除去乙醇，加乙醚提取，浓缩除去乙醚，得类脂物。加1.5倍乙醇溶解，加500g/L氢氧化钾调pH10以上，充氮回流，得混合脂肪酸钾盐。加酸调pH3，加乙醚提取，得混合脂肪酸乙醚液。
猪肾上腺匀浆[乙醇，乙醚]→[KOH, HCl, pH10, pH3]混合脂肪酸醚液
混合不饱和脂肪酸的制备取混合脂肪酸乙醚液，浓缩除去乙醚，加 10倍量丙酮溶解，依次于-5℃、-25℃、-45℃、-72℃冷冻结晶，每次2h，过滤，滤液浓缩除去丙酮，得混合不饱和脂肪酸。
混合脂肪酸醚液[丙酮，2h]→[-5℃, -25℃, -45℃, -72℃]混合不饱和脂肪酸
花生四烯酸成品的制备将混合不饱和脂肪酸用适量甲醇溶解，加尿素和甲醇，待尿素溶解后，依次于-3℃、-20℃、-75℃冷冻结晶，过滤，滤液加无水硫酸钠干燥，蒸去甲醇，得花生四烯酸成品。
混合不饱和脂肪酸[尿素，甲醇，无水硫酸钠]→[-3℃, -20℃, -75℃]花生四烯酸成品
方法三、以油酸为原料
亚油酸的制备以油酸为原料，经去饱和，制得亚油酸。
油酸[去饱和]→亚油酸
亚麻酸的制备亚油酸在ω-3脱氢酶的作用下生成α-亚麻酸；在ω-6脱氢酶的作用下生成γ-亚麻酸。

花生四烯酸的制备α-亚麻酸经C²链增长，得二十碳三烯酸。二十碳三烯酸经去饱和，制得花生四烯酸。
α-亚麻酸[C²链增长]→二十碳三烯酸[去饱和]→花生四烯酸
方法四、微生物发酵法
我国科学院等离子体物理研究所离子束生物工程中心利用我国首创的离子束诱变技术，对AA出发菌N_T进行注入改良，成功筛选出一株高产菌珠。Shinmen等利用高山被孢霉、多头被孢霉的菌珠发酵得到AA，并筛选到多珠AA高产菌。
【方法二】
由白被孢霉菌(Mortierella alpina)经发酵培养所得菌丝体，过滤、压榨后得干菌体约3%，用CO2超临界萃取后精制而得含AA约45%，另含α-亚麻酸和γ-亚麻酸等不饱和脂肪酸的油脂约20％。

花生四烯酸海关

[ 海关编码 ]: 2916190090

[ 中文概述 ]:
2916190090 其他不饱和无环一元羧酸（包括其酸酐、酰卤化物，过氧化物和过氧酸以及它们的衍生物）。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验

[ Summary ]:
2916190090 unsaturated acyclic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。general tariff:30.0%

花生四烯酸文献

Omega-3 fatty acids, EPA and DHA induce apoptosis and enhance drug sensitivity in multiple myeloma cells but not in normal peripheral mononuclear cells.

J. Nutr. Biochem. 25(12) , 1254-62, (2014)

The n-3 polyunsaturated fatty acids eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA) have been shown to enhance the effect of chemotherapeutic drugs in clinical studies in cancer patients an...

Cryopreservation prevents iron-initiated highly unsaturated fatty acid loss during storage of human blood on chromatography paper at -20°C.

J. Nutr. 145(3) , 654-60, (2015)

Fingertip prick whole blood collection on chromatography paper is amenable to high-throughput fatty acid (FA) profiling for large clinical and field studies. However, sample storage is problematic bec...

Reduced filaggrin expression is accompanied by increased Staphylococcus aureus colonization of epidermal skin models.

Clin. Exp. Allergy 44(12) , 1515-24, (2014)

Atopic dermatitis is an inflammatory skin disease that is characterized by a reduced skin barrier function, reduced filaggrin (FLG) expression as well as increased colonization by Staphylococcus aureu...

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