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奥卡西平

奥卡西平用途

Oxcarbazepine能抑制[3H]BTX与钠离子通道的结合,IC50为160 μM。

奥卡西平名称

[ CAS 号 ]:
28721-07-5

[ 中文名 ]:
奥卡西平

[ 英文名 ]:
Oxcarbazepine

[中文别名 ]:

氧痛惊宁

[英文别名 ]:

Oxecarb
OXCARBAMAZEPINE
Trileptal
Oxcarbapezine
Ocarbazepine
Oxetol
Aurene
Oxcarbazepine
EINECS 249-188-8
OXACARBAZEPINE

奥卡西平生物活性

[ 描述 ]:

Oxcarbazepine能抑制[3H]BTX与钠离子通道的结合,IC50为160 μM。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 跨膜转运 >> 钠通道

天然产物 >> 生物碱

研究领域 >> 神经疾病

[参考文献]

[1]. May, T.W., E. Korn-Merker, and B. Rambeck, Clinical pharmacokinetics of oxcarbazepine. Clin Pharmacokinet, 2003. 42(12): p. 1023-42.

[2]. Theisohn, M. and G. Heimann, Disposition of the antiepileptic oxcarbazepine and its metabolites in healthy volunteers. Eur J Clin Pharmacol, 1982. 22(6): p. 545-51.

[相关活性小分子]

奥卡西平物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
457.2±55.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
215-216°C

[ 分子式 ]:
C₁₅H₁₂N₂O₂

[ 分子量 ]:
252.268

[ 闪点 ]:
230.3±31.5 °C

[ 精确质量 ]:
252.089874

[ PSA ]:
63.40000

[ LogP ]:
1.44

[ 外观性状 ]:
白色至灰白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.662

[ 储存条件 ]:
Store at RT

[ 水溶解性 ]:
DMSO: ~9 mg/mL

奥卡西平MSDS

奥卡西平毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: HN8445000

CHEMICAL NAME :: 5H-Dibenz(b,f)azepine-5-carboxamide, 10,11-dihydro-10-oxo-

CAS REGISTRY NUMBER :: 28721-07-5

LAST UPDATED :: 199806

DATA ITEMS CITED :: 1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 14300 mg/kg

SEX/DURATION :: female 6-18 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)

REFERENCE :: JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 279,1237,1996

奥卡西平安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H302

[ 警示性声明 ]:
P301 + P312 + P330

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn,F

[ 风险声明 (欧洲) ]:
22-36-20/21/22-11

[ 安全声明 (欧洲) ]:
16-36/37

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
HN8445000

[ 海关编码 ]:
2933990090

奥卡西平合成路线

奥卡西平上下游产品

奥卡西平上游产品

奥卡西平下游产品

奥卡西平制备

10-甲氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂和光气在甲苯中反应。将得到的化合物溶于乙醇，在回流状态下通入氨气，最后在盐酸中回流，即得奥卡西平。

1. 2,2’-二硝基联苄的制备

在反应瓶中加入石油醚4L,于60~90ºC加入甲醇钠3.8kg(71mol),搅拌,于5~10ºC滴加邻硝基甲苯1.3kg(10mol)和甲酸乙酯741g(10mol)混合液,5~10ºC搅拌反应4h.加入冰水6L,分出水层,有机层用水3L洗,用浓盐酸约6.5L调至pH5~6,10ºC过夜析晶.过滤,滤饼干燥,得黄色结晶2,2’-二硝基联苄2.3kg,收率85.0%,mp120~121ºC.

2. 2,2’-二氨基联苄磷酸盐的制备

在反应器中加入2,2’-二硝基联苄2.3kg(8.5mol)和乙醇9L,搅拌溶解#加入磷酸维持反应体系pH2~3,再加入5%Pd/100g ,搅拌通入氢气至饱和(至不吸氢为止) ,室温搅拌2h.过滤#滤液用磷酸调至pH5,过夜析晶.过滤,干燥得黄色结晶2,2’-二氨基联苄磷酸盐3.3kg,收率95.1%,mp252~258ºC.

3. 10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂的制备

在反应瓶中加入2,2’-二氨基联苄磷酸盐3.3kg(8.08mol)(经粉碎成粉末状品),加热至280~300反应1h.倒入冰水10L中,过滤,滤饼水洗至中性,干燥后得棕色粗品,加入石油醚7L,加热搅拌回流1h.室温过夜$析晶,过滤,干燥后得淡黄色结晶粉末10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂 874g,收率55.4%,mp105~108(文献[4]报道mp102~104ºC,收率51.3%)

4. 5-氯甲酰基-10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂的制备

在反应瓶中加入10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂 874g(4.48mol)、三光气1.3kg(4.48mol)和甲苯2L,搅拌混合缓慢加热回流,回流1h后,减压蒸除甲苯1.25L,冷却,析出结晶.过滤,干燥,得黄色结晶5-氯甲酰基-10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂 1.0kg,收率90.4%,mp118~121ºC.

5. 5H-二苯并[b,f]氮杂的制备

在反应瓶中加入5-氯甲酰基-10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂 1.0gkg(4.05mol)、氯苯500ml和过氧化苯甲酰25g(0.11mol),搅拌加热至140~150ºC,缓慢滴加Br2 778g(4.86mol),约4h滴完,继续保温搅拌反应至无溴化氢逸出.减压浓缩至干,得棕色固体964.4g,收率93.2%,无需纯化,直接用于下步反应.

6. 5-氯甲酰基-10,11-二溴-二苯并[b,f]氮杂的制备

在反应瓶中加入5H-二苯并[b,f]氮杂 964g(3.77mol)和氯仿2L,搅拌溶解,30ºC以下缓慢滴加溴素605g(3.78mol)和氯仿600ml混合液#约2.5h滴完,室温搅拌反应6h.冰箱中放置过夜.析出结晶,过滤,干燥,得褐色结晶5-氯甲酰基-10,11-二溴-二苯并[b,f]氮杂 1.1kg,收率71.2%,mp163~165ºC.

7. 10-甲氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂的制备

在反应瓶中加入5-氯甲酰基-10,11-二溴-二苯并[b,f]氮杂 1.1kg(2.68mol)和28%甲醇钠-甲醇4.2L溶液,搅拌回流20h.冷却,倒入水20ml中,搅拌1h.过滤,滤饼水洗,干燥,得黄褐色结晶10-甲氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂 548.6g,收率91.8%,mp122~124ºC.Rf0.55[甲醇/氯仿(3:2)]

8. 5-氨甲酰基-10-甲氧基-二苯并[b,f]氮杂的制备

在反应瓶中加入10-甲氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂 548.6g(2.46mol)、冰醋酸5.5L和氰酸钾597.8g(7.38mol),拌混合,于40~45ºC搅拌反应3h.倒入冰水20L中,用氯仿(2L×2)提取,分出有机层,合并氯仿液,水洗,无水MgSO4干燥.过滤,滤液浓缩回收溶剂,得红褐色油状物5-氨甲酰基-10-甲氧基-二苯并[b,f]氮杂 512g,收率82.6%,直接用于下步反应.Rf=0.46[乙酸乙酯/二氯甲烷(3:1)].

9. 奥卡西平的合成

在反应瓶中加入5-氨甲酰基-10-甲氧基-二苯并[b,f]氮杂 512g(2.03mol)、甲醇2.5L、甲磺酸60g(0.625mol)和水1.3L,搅拌混合,加热搅拌回流1h.降至20ºC搅拌16h.过滤,用甲醇/水(2:1)混合溶剂洗涤,滤饼于40~50ºC减压干燥后加入1,4-二噁烷4L中,加热回流溶解,加活性炭40g脱色0.5h.热过滤,冷却析晶,过滤,乙醇洗滤饼,40~50ºC减压干燥5h.得淡黄色结晶奥卡西平371g,收率72.5%,mp220~223ºC.

奥卡西平海关

[ 海关编码 ]: 2933990090

[ 中文概述 ]:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

奥卡西平文献

Functionalized nanocarrier combined seizure-specific vector with P-glycoprotein modulation property for antiepileptic drug delivery.

Biomaterials 74 , 64-76, (2015)

Despite optimal therapeutic regimen with currently available antiepileptic drugs (AEDs), approximately a third of epilepsy patients remain drug refractory. Region-specific overexpression of multidrug ...

Development of a SPE-HPLC-MS/MS method for the determination of most prescribed pharmaceuticals and related metabolites in urban sewage samples.

J. Chromatogr. B. Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 990 , 23-30, (2015)

Based on regional prescription data several pharmaceuticals with variable amounts of prescription and corresponding metabolites were selected and analyzed in influent and effluent samples of the sewag...

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Int. J. Nanomedicine 9 , 3923-35, (2014)

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