孟鲁司特

孟鲁司特用途

Montelukast 是一种有效的、选择性和具有口服活性的半胱氨酸白三烯受体 1 (CysLT1) 拮抗剂。Montelukast 可用于研究预防哮喘和肝损伤。Montelukast 在肠缺血-再灌注损伤中也具有抗氧化作用,还可以减少心脏损伤。

孟鲁司特名称

[ CAS 号 ]:
158966-92-8

[ 中文名 ]:
孟鲁司特

[ 英文名 ]:
Montelukast

[中文别名 ]:

莫特司特

[英文别名 ]:

[3H]-Montelukast
Brondilat (TN)
Montelukast
Montair
Singular
Montelukast [INN:BAN]
MFCD05662278
Montelukast (INN)
[14C]-Montelukast
UNII-MHM278SD3E

孟鲁司特生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 白三烯受体

研究领域 >> 炎症/免疫

[ 靶点 ]

CysLT1

[体外研究]

孟鲁司特(5μM；1h)抑制APAP诱导的细胞损伤[1]。

[体内研究]

孟鲁司特(3mg/kg；口服灌胃)对APAP诱导的小鼠肝毒性有保护作用[1]。孟鲁司特(1 mg/kg；微渗透泵给药)可降低OVA治疗小鼠气道重塑的变化,并阻断CysLT1受体介导的半胱氨酸白三烯(LT)C4、D4和E4的作用[2]。孟鲁司特(1mg/kg；微渗透泵给药)可降低OVA处理小鼠BAL液中IL-4和IL-13的升高水平[2]。动物模型：C57BL/6J小鼠(8周龄,22-25g)致急性肝损伤[1]剂量：3mg/kg给药：生理盐水或APAP给药后1h口服。结果：血清丙氨酸转氨酶(ALT)和天冬氨酸转氨酶(AST)水平降低,肝损害减轻。

[参考文献]

[1]. Pu S, et, al. Montelukast Prevents Mice Against Acetaminophen-Induced Liver Injury. Front Pharmacol. 2019 Sep 18; 10:1070.

[2]. William RHJ, et, al. A role for cysteinyl leukotrienes in airway remodeling in a mouse asthma model. Am J Respir Crit Care Med. 2002 Jan 1; 165(1): 108-16.

孟鲁司特物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
750.5±60.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₃₅H₃₆ClNO₃S

[ 分子量 ]:
586.183

[ 闪点 ]:
407.7±32.9 °C

[ 精确质量 ]:
585.210449

[ PSA ]:
95.72000

[ LogP ]:
7.80

[ 蒸汽压 ]:
0.0±2.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.678

[ 储存条件 ]:
2-8°C

孟鲁司特安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

孟鲁司特合成路线

详细合成路线

孟鲁司特上下游产品

孟鲁司特上游产品

孟鲁司特下游产品

孟鲁司特制备

3[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯甲醛溶于甲苯，在0℃缓慢加入乙烯基溴化镁的甲苯/THF溶液。所得产物和
LiOAc/2H2O、LiCl、Pd(OAc)2及邻溴苯甲酸甲酯悬浮于DMF中，反应得2-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羰基丙基]苯甲酸甲酯。将该物质用硼化物还原。再进行甲基化、醚化，对二氢吡咯进行加成，在四丁基氟化铵的作用下去叔丁基二甲基硅，以甲磺酰氯进行甲磺酰化，得到甲磺酰产物。该甲磺酰化产物和1-(乙酰硫基甲基)环丙烷乙酸甲酯反应，经水解即得孟鲁司特。将孟鲁司特溶于乙醇，加入等量氢氧化钠，得孟鲁司特单钠盐。