氟虫腈

氟虫腈用途

氟虫腈是一种杀虫剂,作为昆虫GABA受体的选择性拮抗剂(蟑螂和老鼠受体的IC50s分别为30nm和1600nm)。氟虫腈也能抑制由谷氨酸引起的蟑螂神经元的脱敏和非脱敏氯电流(IC500s分别为800nm和10nm)。氟虫腈诱导大鼠肝微粒体细胞色素P450(CYP)亚型CYP1A1/2、CYP2B1/2和CYP3A1/2的活性。

氟虫腈名称

[ CAS 号 ]:
120068-37-3

[ 中文名 ]:
氟虫腈

[ 英文名 ]:
Fipronil

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Fipronil (JAN)
Fluocyanobenpyrazole
EINECS 424-610-5
(±)-Fipronil
RM 1601
MFCD00867812
Termidor
T5NNJ AR BG FG DXFFF& CCN DSO&XFFF EZ &&(RS) Form
Fipronil

氟虫腈生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450

信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体

信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体

氟虫腈物理化学性质

[ 密度 ]:
1.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
510.1±50.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
200-201°C

[ 分子式 ]:
C₁₂H₄Cl₂F₆N₄OS

[ 分子量 ]:
437.148

[ 闪点 ]:
262.3±30.1 °C

[ 精确质量 ]:
435.938690

[ PSA ]:
103.91000

[ LogP ]:
4.76

[ 外观性状 ]:
黄色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.618

[ 储存条件 ]:
0-6°C

氟虫腈MSDS

氟虫腈安全信息

[ 符号 ]:

GHS06, GHS08, GHS09

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H301 + H311 + H331-H319-H372-H410

[ 警示性声明 ]:
P261-P273-P280-P301 + P310 + P330-P302 + P352 + P312-P304 + P340 + P312

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges

[ 危害码 (欧洲) ]:
N: Dangerous for the environment;T: Toxic;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R23/24/25

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36/37/39-S45-S60-S61

[ 危险品运输编码 ]:
2588

[ WGK德国 ]:
3.0

[ RTECS号 ]:
UQ4430250

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
6.1(b)

氟虫腈合成路线

氟虫腈上下游产品

氟虫腈上游产品

氟虫腈下游产品

氟虫腈制备

1、 5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑的制备将由7g亚硝酸钠和27.5mL浓硫酸制备的亚硝酰硫酰的悬浮液用乙酸稀释，于25～32℃滴加21.2g2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的乙酸溶液50mL，升温至55℃，加热20min，倾入2，3-二氰基丙酸乙酯的乙酸（60mL)、水（125mL)的溶液中，搅拌15min后，加水，分离油层，二氯乙烷萃取，合并油层，氨水洗涤至pH值9，分层，用水、稀盐酸洗涤，干燥，过滤，真空蒸发，油状物在甲苯、己烷中重结晶，收率70.9%。
5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲硫基吡唑的制备
在1h内将三氟甲基硫氯（10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步产物20g的二氯甲烷溶液中。室温下搅拌过夜，经水洗、干燥、过滤、脱溶得固体物26.3g，重结晶后得产物，收率92%。
氟虫腈的合成搅拌下，用4.5g间氯过氧苯甲酸处理10g上步产物的二氯甲烷溶液，搅拌过夜后，再添加2份1.6g间氯过氧苯甲酸，并放置2d。用乙酸乙酯稀释，依次用亚硫酸钠溶液、碳酸钠溶液和水洗涤，经干燥、过滤、脱溶，在SiO2色谱柱上用二氯甲烷洗脱纯化后，得氟虫腈6.0g，收率57.8%。
请参见《农药》杂志2002年第3期新型杀虫型——氟虫腈的合成。

氟虫腈文献

Superficially porous particles vs. fully porous particles for bonded high performance liquid chromatographic chiral stationary phases: isopropyl cyclofructan 6.

J. Chromatogr. A. 1363 , 89-95, (2014)

This work reports a comparison of HPLC separations of enantiomers with chiral stationary phases (CSPs) prepared by chemically bonding cyclofructan-6, functionalized with isopropyl carbamate groups on ...

Persistence and effect of processing on reduction of fipronil and its metabolites in chilli pepper (Capsicum annum L.) fruits.

Environ. Monit. Assess. 186(9) , 5429-37, (2014)

A single laboratory UPLC-MS/MS method was developed and validated for the estimation of fipronil and its metabolites in fresh and dry chilli pepper fruits. Dissipation of fipronil on chilli fruits was...

Acute toxicity and sublethal effects of fipronil on detoxification enzymes in juvenile zebrafish (Danio rerio)

Pestic. Biochem. Physiol. 115 , 9-14, (2014)

The acute toxicity of fipronil and its sublethal effects on detoxification enzymes (carboxylesterases (CarEs), glutathione S-transferases (GSTs), and 7-ethoxycoumarin O-deethylase (ECOD)) in zebrafish...

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